Highly enantioselective synthesis of cyclopropylamine derivatives via Ru(II)-pheox-catalyzed direct asymmetric cyclopropanation of vinylcarbamates

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 772-775

  Chanthamath, Soda ^a   Nguyen, Dao Thi ^a   Shibatomi, Kazutaka ^a   Iwasa, Seiji ^a  

^a TOYOHASHI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AZO COMPOUND; BELACTOSIN A; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; CYCLOPROPYLAMINE; PEPTIDE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; AZO COMPOUNDS; CARBAMATES; CATALYSIS; CYCLOPROPANES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84873962742     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303404c     Document Type: Article

References (37)

1. Asai, A.; Hasegawa, A.; Ochiai, K.; Yamashita, Y.; Mizukami, T. J. Antibiot. 2000, 53, 81-83
2. Brandl, M.; Kozhushkov, S. I.; Loscha, K.; Kokoreva, O. V.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; de Meijere, A. Synlett 2000, 12, 1741-1744
3. Armstrong, A.; Scutt, J. N. Org. Lett. 2003, 5, 2331-2334
4. Armstrong, A.; Scutt, J. N. Chem. Commun. 2004, 510-511
5. Larionov, O. V.; de Meijere, A. Org. Lett. 2004, 6, 2153-2156
6. Asai, A.; Tsujita, T.; Sharma, S. V.; Yamashita, Y.; Akinaga, S.; Funakoshi, M.; Kobayashi, H.; Mizukami, T. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 227-234
7. Yoshida, K.; Yamaguchi, K.; Arisawa, M.; Matsuda, A.; Shuto, S. Pept. Sci 2006, 184-185
8. Vanier, S. F.; Larouche, G.; Wurz, R. P.; Charette, A. B. Org. Lett. 2010, 12, 672-675
9. Hiyama, T.; Kai, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2103-2104
10. Pirrung, M. C.; Brown, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6388-6389
11. Calmes, M.; Daunis, J.; Escale, F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 395-396
12. Jiménez, J. M.; Rifé, J.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 537-558
13. Antoine, F.; Aballache, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 305-320
14. Pokorski, J. K.; Myers, M. C.; Appella, D. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 915-917
15. Riley, T. N.; Brier, C. G. J. Med. Chem. 1972, 15, 1187-1188
16. Arvidsson, L.-E.; Johansson, A. M.; Hacksell, U.; Nilsson, J. L. G.; Svensson, K.; Hjorth, S.; Magnusson, T.; Carlsson, A.; Lindberg, P.; Andersson, B.; Sanchez, D.; Wirkström, H.; Sundell, S. J. Med. Chem. 1988, 31, 92-99
17. Csuk, R.; Schabel, M. J.; Von Scholz, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3505-3512
18. Moreau, B.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18014-18015
19. Binda, C.; Valente, S.; Romaneghi, M.; Pilotto, S.; Cirilli, R.; Karytinos, A.; Ciossani, G.; Botrugno, O. A.; Forneris, F.; Tardugno, M.; Edmondson, D. E.; Minucci, S.; Mattevi, A.; Mai, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6827-6833
20. Gootz, T. D.; Zaniewski, R.; Haskell, S.; Schmieder, B.; Tankovic, J.; Girard, D.; Courvalin, P.; Polzer, R. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2691-2697
21. Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1-67
22. Pannu, H. K.; Gottlieb, L.; Fishman, E. K. Emerg. Radiol. 2001, 8, 108-110
23. Peterson, M. L.; Hovde, L. B.; Wrigdt, D. H.; Brown, G. H.; Hoang, A. D.; Rotschafer, J. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 203-210
24. Waring, J. F.; Liguori, M. J.; Luyendyk, J. P.; Maddox, J. F.; Ganey, P. E.; Stachlewitz, R. F.; North, C.; Blomme, E. A. G.; Roth, R. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 1080-1087
25. Feng, G.-Q.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2775-2780
26. Yoshida, K.; Yamaguchi, K.; Mizuno, A.; Unno, Y.; Asai, A.; Sone, T.; Yokosawa, H.; Matsuda, A.; Arisawa, M.; Shuto, S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1868-1877
27. Benelkebir, H.; Hodgkinson, C.; Duriez, P. J.; Hayden, A. L.; Bulleid, R. A.; Crabb, S. J.; Packham, G.; Ganesan, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3709-3716
28. Ogasawara, D.; Suzuki, T.; Mino, K.; Ueda, R.; Khan, M. N. A.; Matsubara, T.; Koseki, K.; Hasegawa, M.; Sasaki, R.; Nakagawa, H.; Mizukami, T.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3702-3708
29. Miller, J. A.; Hennessy, E. J.; Marshall, W. J.; Scialdone, M. A.; Nguyen, S. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7884-7886
30. Denton, J. R.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2009, 11, 787-790
31. Goto, T.; Takeda, K.; Anada, M.; Ando, K.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4200-4203
32. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.; Park, S.-B.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223-2224
33. Simpson, J. H.; Godfrey, J.; Fox, R.; Kotnis, A.; Kacsur, D.; Hamm, J.; Totelben, M.; Rosso, V.; Mueller, R.; Delaney, E.; Deshpande, R. P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3569-3574
34. Charette, A. B.; Bouchard, J.-E. Can. J. Chem. 2005, 83, 533-542
35. Marcin, L. R.; Denhart, D. J.; Mattson, R. J. Org. Lett. 2005, 83, 2651-2654
36. Abu-Elfotoh, A.-M.; Phomkeona, K.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8439-8443
37. Chanthamath, S.; Phomkeona, K.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Chem. Commun. 2012, 48, 7750-7752