Fused porphyrinoids as promising near-infrared absorbing dyes

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 1, Issue 14, 2013, Pages 2500-2519

  Mori, Hirotaka ^a   Tanaka, Takayuki ^a   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDUCTING WIRE; CONJUGATED NETWORK; FUTURE APPLICATIONS; NEAR INFRA RED; NON-LINEAR OPTICAL MATERIAL; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; PORPHYRIN ARRAYS; PORPHYRINOIDS;

ABSORPTION SPECTRA; OLIGOMERS; PORPHYRINS;

INFRARED DEVICES;

EID: 84876928763     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3tc00932g     Document Type: Article

References (173)

1. Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific Publishing, Singapore, 2010, vol. 1-25
2. M. G. H. Vicente L. Jaquinod K. M. Smith Chem. Commun. 1999 1771
3. S. Fox R. W. Boyle Tetrahedron 2006 62 10039
4. N. Aratani D. Kim A. Osuka Chem.-Asian J. 2009 4 1172
5. N. Ono, H. Yamada and T. Okujima, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, vol. 2, ch. 7, p. 1
6. J. A. S. Cavaleiro, A. C. Tome and M. G. P. M. S. Neves, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, vol. 2, ch. 9, p. 193
7. A. V. Cheprakov, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2011, vol. 13, ch. 58, p. 1
8. C. Jiao J. Wu Synlett 2012 23 171
9. J. P. Lewtak D. T. Gryko Chem. Commun. 2012 48 10069
10. A. M. V. M. Pereira S. Richeter C. Jeandon J.-P. Gisselbrecht J. Wytko R. Ruppert J. Porphyrins Phthalocyanines 2012 16 464
11. V. V. Roznyatovsky C.-H. Lee J. L. Sessler Chem. Soc. Rev. 2013 42 1921 1933
12. L. Edwards M. Gouterman C. B. Rose J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7638
13. R. B. Koehorst J. F. Kleibeuker T. J. Schaafsma D. A. de Bie B. Geurtsen R. N. Henrie H. C. van der Plas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981 1005
14. R. P. Linstead T. F. Weiss J. Chem. Soc. 1950 2975
15. T. D. Lash, in The Porphyrin Handbook, ed., K. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, New York, 1999, vol. 2, ch. 10, p. 125
16. T. D. Lash J. J. Catarello Tetrahedron 1993 49 4159
17. T. D. Lash B. H. Novak Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 683
18. N. Ono H. Hironaga S. Simizu K. Ono K. Kuwano T. Ogawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1019
19. N. Ono H. Hironaga K. Ono S. Kaneko T. Murashima T. Ueda C. Tsukamura T. Ogawa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 417
20. B. H. Novak T. D. Lash J. Org. Chem. 1998 63 3998
21. O. S. Finikoa A. V. Cheprakov I. P. Beleskaya S. A. Vinogradov Chem. Commun. 2001 261
22. O. S. Finikova A. V. Cheprakov P. J. Carroll S. A. Vinogradov J. Org. Chem. 2003 68 7517
23. O. S. Finikova A. V. Cheprakov I. P. Beletskaya P. J. Carroll S. A. Vinogradov J. Org. Chem. 2004 69 522
24. O. S. Finikova S. E. Aleshchenkov R. P. Briñas A. V. Cheprakov P. J. Carroll S. A. Vinogradov J. Org. Chem. 2005 70 4617
25. O. S. Finikova A. V. Cheprakov S. A. Vinogradov J. Org. Chem. 2005 70 9562
26. F. Niedermair S. M. Borisov G. Zenkl O. T. Hofmann H. Weber R. Saf I. Klimant Inorg. Chem. 2010 49 9333
27. S. Ito T. Murashima H. Uno N. Ono Chem. Commun. 1998 1661
28. H. Yamada T. Okujima N. Ono Chem. Commun. 2008 2957
29. Y. Matsuo Y. Sato T. Niinomi I. Soga H. Tanaka E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16048
30. M. Rein M. Hanack Chem. Ber. 1988 121 1601
31. S. Ito N. Ochi H. Uno T. Murashima N. Ono Chem. Commun. 2000 893
32. H. Yamada D. Kuzuhara T. Takahashi Y. Shimizu K. Uota T. Okujima H. Uno N. Ono Org. Lett. 2008 10 2947
33. V. Yakutkin S. Aleshchenkov S. Chernov T. Miteva G. Nelles A. Cheprakov S. Baluschev Chem.-Eur. J. 2008 14 9846
34. M. T. Whited P. I. Djurovich S. T. Roberts A. C. Durrell C. W. Schlenker S. E. Bradforth M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 88
35. R. Deshpande L. Jiang G. Schmidt J. Rakovan X. Wang K. Wheeler H. Wang Org. Lett. 2009 11 4251
36. L. Jinag J. T. Engle L. Sirk C. S. Hartley C. J. Ziegler H. Wang Org. Lett. 2011 13 3020
37. R. Deshpande B. Wang L. Dai L. Jiang C. S. Hartley S. Zou H. Wang L. Kerr Chem.-Asian J. 2012 7 2662
38. S. Banala T. Rühl K. Wurst B. Kräutler Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 599
39. J. Jaquinod C. Gros M. M. Olmstead M. Antolovich K. M. Smith Chem. Commun. 1996 1475
40. K. Tan L. Jaquinod R. Paolesse S. Nardis C. D. Natale A. D. Carlo L. Prodi M. Montalti N. Zaccheroni K. M. Smith Tetrahedron 2004 60 1099
41. H. J. H. Wang L. Jaquinod D. J. Nurco M. G. H. Vicente K. M. Smith Chem. Commun. 2001 2646
42. H. Aihara L. Jaquinod D. J. Nurco K. M. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3439
43. J. D. Spence E. D. Cline D. M. LLagostera P. S. O'Toole Chem. Commun. 2004 180
44. M. Nath J. C. Huffman J. M. Zaleski Chem. Commun. 2003 858
45. M. Nath J. C. Huffman J. M. Zaleski J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11484
46. M. Nath M. Pink J. M. Zaleski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 478
47. M. Nath M. Pink J. M. Zaleski J. Organomet. Chem. 2011 696 4152
48. L. J. K. Boerner S. Mazumder M. Pink M.-H. Baik J. M. Zaleski Chem.-Eur. J. 2011 17 14539
49. S. Richeter A. H. Aïssa C. Taffin A. van der Lee D. Leclercq Chem. Commun. 2007 2148
50. J.-F. Lefebvre D. Leclercq J.-P. Gisselbrecht S. Richeter Eur. J. Org. Chem. 2010 1912
51. J.-F. Lefebvre M. Lo D. Leclercq S. Richeter Chem. Commun. 2011 47 2976
52. M. Lo J.-F. Lefebvre D. Leclercq A. van der Lee S. Richeter Org. Lett. 2011 13 3110
53. D. P. Arnold R. G. Holmes A. W. Johnson A. R. P. Smith G. A. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978 1660
54. M. G. H. Vicente I. N. Rezzano K. M. Smith Tetrahedron Lett. 1990 31 1365
55. M. G. H. Vicente K. M. Smith J. Org. Chem. 1991 56 4407
56. A. R. Morgan S. Gupta Tetrahedron Lett. 1994 35 5347
57. A. Osuka Y. Ikawa K. Maruyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992 65 3322
58. R. W. Boyle D. Dolphin Chem. Commun. 1994 2463
59. A. R. Morgan A. Rampersaud G. M. Garbo R. W. Keck S. H. Selman J. Med. Chem. 1989 32 904
60. A. R. Morgan N. C. Tertel J. Org. Chem. 1986 51 1347
61. M. J. Gunter B. C. Robinson Tetrahedron Lett. 1990 31 285
62. B. C. Robinson Tetrahedron 2000 56 6005
63. M. J. Gunter B. C. Robinson J. M. Gulbis E. R. T. Tiekink Tetrahedron 1991 47 7853
64. A. Nakano N. Aratani H. Furuta A. Osuka Chem. Commun. 2001 1920
65. G. Li A. Graham E. Potter Z. D. Grossman A. Oseroff T. J. Dougherty R. K. Pandey J. Org. Chem. 2001 66 1316
66. H. J. Callot E. Schaeffer R. Cromer F. Metz Tetrahedron 1990 46 5253
67. S. Richiter C. Jeandon N. Kyritsakas R. Ruppert H. J. Callot J. Org. Chem. 2003 68 9200
68. C. Jeandon R. Ruppert H. J. Callot Chem. Commun. 2004 1090
69. C. Jeandon R. Ruppert H. J. Callot J. Org. Chem. 2006 71 3111
70. J. Fouchet C. Jeandon R. Ruppert H. J. Callot Org. Lett. 2005 7 5257
71. A. K. Sahoo S. Mori H. Shinokubo A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7972
72. S. Tokuji Y. Takahashi H. Shinmori H. Shinokubo A. Osuka Chem. Commun. 2009 1028
73. S. Fox R. W. Boyle Chem. Commun. 2004 1322
74. D.-M. Shen C. Liu Q.-Y. Chen J. Org. Chem. 2006 71 6508
75. D.-M. Shen C. Liu Q.-Y. Chen Chem. Commun. 2005 4982
76. Y. Mitsushige S. Yamaguchi B. S. Lee Y. M. Sung S. Kuhri C. A. Schierl D. M. Guldi D. Kim Y. Matsuo J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16540
77. O. Yamane K. Sugiura H. Miyasaka K. Nakamura T. Fujimoto K. Nakamura T. Kaneda Y. Sakata M. Yamashita Chem. Lett. 2004 33 40
78. A. N. Cammidge P. J. Scaife G. Berber D. L. Hughes Org. Lett. 2005 7 3413
79. M. Tanaka S. Hayashi S. Eu T. Umeyama Y. Matano H. Imahori Chem. Commun. 2007 2069
80. J. P. Lewtak D. Gryko D. Bao E. Sebai O. Vakuliuk M. Scigaj D. T. Gryko Org. Biomol. Chem. 2011 9 8178
81. C. Jiao K.-W. Huang Z. Guan Q.-H. Xu J. Wu Org. Lett. 2010 12 4046
82. C. Jiao K.-W. Huang C. Chi J. Wu J. Org. Chem. 2011 76 661
83. H. S. Gill M. Harmjanz J. Santamaría I. Finger M. J. Scott Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 485
84. J. M. Ball N. K. S. Davis J. D. Wikinson J. Kirkpatrick J. Teushcer R. Gunning H. L. Anderson H. J. Snaith RSC Adv. 2012 2 6846
85. C. Jiao L. Zhu J. Wu Chem.-Eur. J. 2011 17 6610
86. K. Kurotobi K. S. Kim S. B. Noh D. Kim A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3944
87. N. K. S. Davis M. Pawlicki H. L. Anderson Org. Lett. 2008 10 3945
88. N. K. S. Davis A. L. Thompson H. L. Anderson Org. Lett. 2010 12 2124
89. N. K. S. Davis A. L. Thompson H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 30
90. V. V. Diev C. W. Schlenker K. Hanson Q. Zhong J. D. Zimmerman S. R. Forrest M. E. Thompson J. Org. Chem. 2012 77 143
91. V. S.-Y. Lin M. J. Therien Chem.-Eur. J. 1995 1 645
92. D. P. Arnold G. A. Heath D. A. James New J. Chem. 1998 22 1377
93. D. P. Arnold Synlett 2000 296
94. A. K. Burrell D. L. Officer Synlett 1998 1297
95. D. Holten D. F. Bocian J. S. Lindsay Acc. Chem. Res. 2002 35 57
96. M. Drobizhev Y. Stepanenko Y. Dzenis A. Karotki A. Rebane P. N. Taylor H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15352
97. K. Susumu P. R. Frail P. J. Angiolillo M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8380
98. O. Locos B. BaŠić J. C. McMurtrie P. Jensen D. P. Arnold Chem.-Eur. J. 2012 18 5574
99. V. S.-Y. Lin S. G. DiMagno M. J. Therien Science 1994 264 1105
100. T. V. Duncan S. P. Wu M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10423
101. H. L. Anderson Inorg. Chem. 1994 33 972
102. P. N. Taylor J. Huuskonen G. Rumbles R. T. Aplin E. Williams H. L. Anderson Chem. Commun. 1998 909
103. M. J. Crossley P. L. Burn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 39
104. T. Khoury M. J. Crossley Chem. Commun. 2007 4851
105. M. J. Crossley P. L. Burn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1569
106. M. J. Crossley L. J. Govenlock J. K. Prashar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2379
107. K. Sendt L. A. Johnston W. A. Hough M. J. Crossley N. S. Hush J. R. Reimers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9299
108. N. Kobayashi M. Numao R. Kondo S. Nakajima T. Osa Inorg. Chem. 1991 30 2241
109. S. Ito K. Nakamoto H. Uno T. Murashima N. Ono Chem. Commun. 2001 2696
110. H. Uoyama K. S. Kim K. Kuroki J.-Y. Shin T. Nagata T. Okujima H. Yamada N. Ono D. Kim H. Uno Chem.-Eur. J. 2010 16 4063
111. L. Jaquinod O. Siri R. G. Khoury K. M. Smith Chem. Commun. 1998 1261
112. R. Paolesse L. Jaquinod S. Della D. J. Nurco L. Prodi M. Montalti C. D. Natale A. D'Amico A. D. Carlo P. Lugli K. M. Smith J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11295
113. M. G. H. Vicente M. T. Cancilla C. B. Lebrilla K. M. Smith Chem. Commun. 1998 2355
114. H. Uno K. Nakamoto K. Kuroki A. Fujimoto N. Ono Chem.-Eur. J. 2007 13 5773
115. H. Uno A. Masumoto N. Ono J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12082
116. S. Banala R. G. Huber T. Müller M. Fechtel K. R. Liedl B. Kräutler Chem. Commun. 2012 48 4359
117. M. Akita S. Hiroto H. Shinokubo Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2894
118. N. Aratani A. Osuka Macromol. Rapid Commun. 2001 22 725
119. N. Aratani A. Osuka Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 1361
120. N. Aratani A. Tsuda A. Osuka Synlett 2001 1663
121. D. Kim A. Osuka Acc. Chem. Res. 2004 37 735
122. A. Tsuda A. Nakano H. Furuta H. Yamochi A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 558
123. A. Tsuda H. Furuta A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2549
124. A. Tsuda H. Furuta A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10304
125. A. Tsuda A. Osuka Science 2001 293 79
126. T. Tanaka Y. Nakamura A. Osuka Chem.-Eur. J. 2008 14 204
127. T. Ikeda N. Aratani A. Osuka Chem.-Asian J. 2009 4 1248
128. Y. Nakamura S. Y. Jang T. Tanaka N. Aratani J. M. Lim K. S. Kim D. Kim A. Osuka Chem.-Eur. J. 2008 14 8279
129. Y. Nakamura N. Aratani H. Shinokubo A. Takagi T. Kawai T. Matsumoto Z. S. Yoon D. Y. Kim T. K. Ahn D. Kim A. Muranaka N. Kobayashi A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4119
130. M. O. Senge M. Pintea A. Ryan Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2011 66 553
131. B. J. Brennan M. J. Kenny P. A. Liddell B. R. Cherry J. Li A. L. Moore T. A. Moore D. Gust Chem. Commun. 2011 47 10034
132. A. K. Sahoo Y. Nakamura N. Aratani K. S. Kim S. B. Noh H. Shinokubo D. Kim A. Osuka Org. Lett. 2006 8 4141
133. V. V. Diev K. Hanson J. D. Zimmerman S. R. Forrest M. E. Thompson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5523
134. G. Sedghi L. J. Esdaile H. L. Anderson S. Martin D. Bethell S. J. Higgins R. J. Nichols Adv. Mater. 2012 24 653
135. M.-C. Yoon S. B. Noh A. Tsuda Y. Nakamura A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10080
136. A. Tsuda Y. Nakamura A. Osuka Chem. Commun. 2003 1096
137. K. Sugiura T. Matsumoto S. Ohkouchi Y. Naitoh T. Kawai Y. Takai K. Ushiroda Y. Sakata Chem. Commun. 1999 1957
138. T. Ikeda J. M. Lintuluoto N. Aratani Z. S. Yoon D. Kim A. Osuka Eur. J. Org. Chem. 2006 3193
139. T. Ikeda A. Tsuda N. Aratani A. Osuka Chem. Lett. 2006 35 946
140. T. Tanaka B. S. Lee N. Aratani M.-C. Yoon D. Kim A. Osuka Chem.-Eur. J. 2011 17 14400
141. H. Mori T. Tanaka B. S. Lee P. Kim D. Kim A. Osuka Chem.-Asian J. 2012 7 1811
142. H. Sato K. Tashiro H. Shinmori A. Osuka T. Aida Chem. Commun. 2005 2324
143. H. Sato K. Tashiro H. Shinmori A. Osuka Y. Murata K. Komatsu T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13086
144. T. Sakurai K. Shi H. Sato K. Tashiro A. Osuka A. Saeki S. Seki S. Tagawa S. Sasaki H. Matsunaga K. Osaka M. Takata T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13812
145. T. Sakurai K. Tashiro Y. Honsho A. Saeki S. Seki A. Osuka A. Muranaka M. Uchiyama J. Kim S. Ha K. Kato M. Takata T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6537
146. S. Tanaka T. Sakurai Y. Honsho S. Seki K. Kato M. Takata A. Osuka T. Aida Chem.-Eur. J. 2012 18 10554
147. D. Bonifazi M. Scholl F. Song L. Echegoyen G. Accorsi N. Armaroli F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4966
148. D. Bonifazi G. Accorsi N. Armaroli F. Song A. Palkar L. Echegoyen M. Scholl P. Seiler B. Jaun F. Diederich Helv. Chim. Acta 2005 88 1839
149. D. Bonifazi H. Spillmann A. Kiebele M. de Wild P. Seiler F. Cheng H.-J. Güntherodt T. Jung F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4759
150. H. S. Cho D. H. Jeong S. Cho D. Kim Y. Matsuzaki K. Tanaka A. Tsuda A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14642
151. K. J. McEwan P. A. Fleitz J. E. Rogers J. E. Slagle D. G. McLean H. Akdas M. Katterle I. M. Blake H. L. Anderson Adv. Mater. 2004 16 1933
152. H. Furuta H. Maeda A. Osuka Chem. Commun. 2002 1795
153. J. L. Sessler D. Seidel Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5134
154. S. Shimizu A. Osuka Eur. J. Inorg. Chem. 2006 1319
155. T. K. Chandrashekar S. Venkatraman Acc. Chem. Res. 2003 36 676
156. R. Misra T. K. Chandrashekar Acc. Chem. Res. 2008 41 265
157. M. Stȩpień N. Sprutta L. Latos-Grażyński Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4288
158. S. Saito A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4342
159. A. Osuka S. Saito Chem. Commun. 2011 47 4330
160. M. G. P. M. S. Neves R. M. Martins A. C. Tomé A. J. D. Silvestre A. M. S. Silva V. Félix M. G. B. Drew J. A. S. Cavaleiro Chem. Commun. 1999 385
161. J.-Y. Shin H. Furuta K. Yoza S. Igarashi A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7190
162. T. Tanaka N. Aratani J. M. Lim K. S. Kim D. Kim A. Osuka Chem. Sci. 2011 2 1414
163. T. Tanaka N. Aratani A. Osuka Chem.-Asian J. 2012 7 889
164. K. Naoda H. Mori N. Aratani B. S. Lee D. Kim A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9856
165. M. Pawlicki M. Morisue N. K. S. Davis D. G. McLean J. E. Haley E. Beuerman M. Drobizhev A. Rebane A. L. Thompson S. I. Pascu G. Accorsi N. Armaroli H. L. Anderson Chem. Sci. 2012 3 1541
166. I. M. Blake H. L. Anderson D. Beljonne J.-L. Brédas W. Clegg J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10764
167. I. M. Blake L. H. Rees T. D. W. Claridge H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1818
168. I. M. Blake A. Krivokapic M. Ketterle H. L. Anderson Chem. Commun. 2002 1662
169. W. Zeng B. S. Lee Y. M. Sung K.-W. Huang Y. Li D. Kim J. Wu Chem. Commun. 2012 48 7684
170. H. Shinokubo A. Osuka Chem. Commun. 2009 1011
171. N. N. Sergeeva, M. O. Senge and A. Ryan, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, vol. 3, ch. 12, p. 325
172. K. B. Fields, J. V. Ruppel, N. L. Snyder and X. P. Zeng, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, vol. 3, ch. 13, p. 367
173. H. Yorimitsu and A. Osuka, Asian J. Org. Chem., 10.1002/ajoc.201200183