Homo-and heteronuclear meso,meso-(E)-Ethene-1,2-diyl-Linked Diporphyrins: Preparation, X-ray crystal structure, electronic absorption and emission spectra and density functional theory calculations

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 18, 2012, Pages 5574-5588

  Locos, Oliver ^a   Bašić, Bruno ^a   McMurtrie, John C ^a   Jensen, Paul ^b   Arnold, Dennis P ^a  

^a QUEENSLAND UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

conjugation; density functional calculations; electronic spectra; porphyrinoids; Suzuki coupling

Indexed keywords

CONJUGATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIPORPHYRINS; ELECTRONIC ABSORPTION; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRA; ELECTRONIC EFFECTS; ELECTRONIC SPECTRUM; EMISSION SPECTRUMS; FREE BASE; GASPHASE; H NMR SPECTRA; HETERONUCLEAR; LOWER ENERGIES; MACROCYCLES; OPTIMIZED GEOMETRIES; PARALLEL ARRANGEMENT; PLANAR CONFORMATIONS; PORPHYRIN RINGS; PORPHYRINOIDS; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; SORET BANDS; STEADY-STATE EMISSIONS; SUZUKI COUPLINGS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIHEDRAL ANGLE; ENERGY TRANSFER; ETHYLENE; FLUORESCENCE; NICKEL COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; ZINC;

EMISSION SPECTROSCOPY;

EID: 84859909940     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102995     Document Type: Article

References (90)

1. T. S. Balaban, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612-623
2. M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066
3. S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177-195
4. M. S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. 2004, 116, 152-160
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 150-158
6. S. Fukuzumi, in Handbook of Porphyrin Science Vol. 10 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2010, pp. 183-243
7. P. D. Harvey, C. Stern, R. Guilard, in Handbook of Porphyrin Science Vol. 11 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2010, pp. 1-179
8. K. Sendt, L. A. Johnston, W. A. Hough, M. J. Crossley, N. S. Hush, J. R. Reimers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9299-9309
9. Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119-4127
10. K. Susumu, H. Maruyama, H. Kobayashi, K. Tanaka, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2262-2270
11. K. Tagami, M. Tsukada, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1 2003, 42, 3606-3610
12. Y. Matsuzaki, A. Nogami, A. Tsuda, A. Osuka, K. Tanaka, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4888-4899
13. N. Aratani, A. Osuka, in Handbook of Porphyrin Science Vol. 1 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2010, pp. 1-132.
14. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
15. T. Ikeda, J. M. Lintuluoto, N. Aratani, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3193-3204
16. A. K. Sahoo, Y. Nakamura, N. Aratani, K. S. Kim, S. B. Noh, H. Shinokubo, D. Kim, A. Osuka, Org. Lett. 2006, 8, 4141-4144
17. Y. Nakamura, N. Aratani, K. Furukawa, A. Osuka, Tetrahedron 2008, 64, 11433-11439
18. Y. Nakamura, S. Y. Jang, T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8279-8289.
19. D. P. Arnold, G. A. Heath, D. A. James, New J. Chem. 1998, 22, 1377-1387
20. D. P. Arnold, G. A. Heath, D. A. James, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 5-31
21. G. J. Wilson, D. P. Arnold, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6104-6113
22. H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323-2330
23. J. J. Piet, P. N. Taylor, B. R. Wegewijs, H. L. Anderson, A. Osuka, J. M. Warman, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 97-104
24. A. Karotki, M. Drobizhev, Y. Dzenis, P. N. Taylor, H. L. Anderson, A. Rebane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 7-10
25. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352-15353
26. T. V. Duncan, S. P. Wu, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10423-10435
27. K. Susumu, P. R. Frail, P. J. Angiolillo, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380-8381
28. K. Ogawa, H. Hasegawa, Y. Inaba, Y. Kobuke, H. Inouye, Y. Kanemitsu, E. Kohno, T. Hirano, S.-i. Ogura, I. Okura, J. Med. Chem. 2006, 49, 2276-2283
29. T.-H. Huang, Y.-J. Chen, S.-S. Lo, W.-N. Yen, C.-L. Mai, M.-C. Kuo, C.-Y. Yeh, Dalton Trans. 2006, 2207-2213
30. M. Hoffmann, C. J. Wilson, B. Odell, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 3183-3186
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3122-3125
32. M. Hoffmann, J. Kornbratt, M.-H. Chang, L. M. Herz, B. Albinsson, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2008, 120, 5071-5074
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4993-4996.
34. M. O. Senge, M. Fazekas, E. G. A. Notaras, W. J. Blau, M. Zawadzka, O. B. Locos, E. M. N. Mhuircheartaigh, Adv. Mater. 2007, 19, 2737-2774
35. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, A. Rebane, C. J. Wilson, T. E. O. Screen, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12432-12433
36. F. C. Grozema, C. Houarner-Rassin, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13370-13371
37. J. K. Sprafke, B. Odell, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2011, 122, 5687-5690
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5572-5575.
39. S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993
40. M. O. Senge, X. Feng, Perkin Trans. 1 2000, 3615-3621
41. V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651
42. M. O. Senge, Y. M. Shaker, M. Pintea, C. Ryppa, S. S. Hatscher, A. Ryan, Y. Sergeeva, Eur. J. Org. Chem. 2010, 237-258.
43. D. P. Arnold, V. V. Borovkov, G. V. Ponomarev, Chem. Lett. 1996, 485-486
44. V. V. Borovkov, G. V. Ponomarev, A. Ishida, T. Kaneda, Y. Sakata, Chem. Lett. 1993, 1409-1412
45. G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata, A. M. Shulga, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2153-2156.
46. M. O. Senge, M. G. H. Vicente, K. R. Gerzevske, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1994, 33, 5625-5638.
47. H. Higuchi, K. Shimizu, J. Ojima, K.-i. Sugiura, Y. Sakata, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5359-5362
48. H. Higuchi, K. Shimizu, M. Takeuchi, J. Ojima, K. I. Sugiura, Y. Sakata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1923-1933
49. H. Higuchi, M. Shinbo, M. Usuki, M. Takeuchi, Y. Hasegawa, K. Tani, J. Ojima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1887-1898
50. H. Higuchi, T. Maeda, K. Miyabashi, M. Miyake, K. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3097-3100.
51. M. Chachisvilis, V. S. Chirvony, A. M. Shulga, B. Källebring, S. Larsson, V. Sundström, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13857-13866
52. M. Chachisvilis, V. S. Chirvony, A. M. Shulga, B. Källebring, S. Larsson, V. Sundström, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13867-13873.
53. R. Kitagawa, Y. Kai, G. V. Ponomarev, K. Sugiura, V. V. Borovkov, T. Kaneda, Y. Sakata, Chem. Lett. 1993, 1071-1074.
54. M. J. Therien, S. G. DiMagno, The Trustees of the University of Pennsylvania, US Pat. WO 9404614, 1994, p. 25.
55. E. Blart, F. Suzunet, J. P. Quintard, F. Odobel, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 207-213.
56. M. J. Frampton, H. Akdas, A. R. Cowley, J. E. Rogers, J. E. Slagle, P. A. Fleitz, M. Drobizhev, A. Rebane, H. L. Anderson, Org. Lett. 2005, 7, 5365-5368.
57. E. I. Worthington, B.Sc. (Hons.) Thesis, Queensland University of Technology, 1998.
58. J. Fortage, A. Scarpaci, L. Viau, Y. Pellegrin, E. Blart, M. Falkenström, L. Hammarström, I. Asselberghs, R. Kellens, W. Libaers, K. Clays, M. P. Eng, F. Odobel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9058-9067.
59. O. B. Locos, D. P. Arnold, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 902-916.
60. F. Atefi, O. B. Locos, M. O. Senge, D. P. Arnold, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 176-185.
61. L. J. Esdaile, P. Jensen, J. C. McMurtrie, D. P. Arnold, Angew. Chem. 2007, 119, 2136-2139
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2090-2093.
63. B. Bašić, J. C. McMurtrie, D. P. Arnold, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4381-4392.
64. A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676-12677.
65. M. O. Senge, E. M. Finnigan, R. Rein, N. Solladie, K. Dahms, D. C. G. Gotz, G. Bringmann, Tetrahedron 2011, 67, 1126-1134.
66. D. P. Arnold, R. D. Hartnell, Tetrahedron 2001, 57, 1335-1345.
67. D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, Perkin Trans. 1 1978, 366-370.
68. N. Aratani, A. Osuka, Org. Lett. 2001, 3, 4213-4216.
69. A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93-95
70. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137.
71. H. Hata, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8264-8265.
72. C. Adamo, C. Amatore, I. Ciofini, A. Jutand, H. Lakmini, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6829-6836.
73. M. O. Senge, Chem. Commun. 2006, 243-256.
74. B. Bašić, J. C. McMurtrie, D. P. Arnold, J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 1-13.
75. O. B. Locos, PhD Thesis, Queensland University of Technology (Brisbane), 2006.
76. E. I. Zenkevich, A. M. Shul'ga, A. V. Chernook, E. I. Sagun, G. P. Gurinovich, Khim. Fiz. 1989, 8, 842.
77. B. M. Krasovitskii, B. M. Bolotin, Organic Luminescent Materials, Khimiya, Weinheim, 1988.
78. F. Odobel, S. Suresh, E. Blart, Y. Nicolas, J. P. Quintard, P. Janvier, J. Y. L. Questel, B. Illien, D. Rondeau, P. Richomme, T. Häupl, S. Wallin, L. Hammarström, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3027-3046.
79. R. S. Loewe, R. K. Lammi, J. R. Diers, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1530-1552
80. M. del R. Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Mater. Chem. 2002, 12, 65-80.
81. S. G. Johnson, G. J. Small, D. G. Johnson, W. A. Svec, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. 1989, 93, 5437-5444.
82. R. Stranger, J. E. McGrady, D. P. Arnold, I. Lane, G. A. Heath, Inorg. Chem. 1996, 35, 7791-7797
83. R. Shediac, M. H. B. Gray, H. T. Uyeda, R. C. Johnson, J. T. Hupp, P. J. Angiolillo, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033
84. K. Pettersson, A. Kyrychenko, E. Roennow, T. Ljungdahl, J. Maartensso, B. Albinsson, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 310-318
85. S. Ohira, J.-L. Brédas, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7545-7550.
86. D. G. Johnson, W. A. Svecand, M. R. Wasielewski, Isr. J. Chem. 1988, 28, 193-203.
87. D. Young, Computational Chemisty: A Practical Guide for Applying Techniques to Real World Problems, Wiley, New York, 2001.
88. A. Kyrychenko, B. Albinsson, Chem. Phys. Lett. 2002, 366, 291-299
89. A. Kyrychenko, E. Roennow, T. Ljungdahl, J. Maartensson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 310-318.
90. D. P. Arnold, R. D. Hartnell, G. A. Heath, L. Newby, R. D. Webster, Chem. Commun. 2002, 754-755.