Oligomeric porphyrin arrays

Chemical Communications

Volumn , Issue 18, 1999, Pages 1771-1782

  Vicente, M Graça H ^a   Jaquinod, Laurent ^a   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MONOMER; OLIGOMER; PORPHYRIN;

BIOLOGY; CHEMISTRY; MOLECULAR INTERACTION; OPTICS; PHYSICS; REVIEW; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0002775446     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a902334h     Document Type: Review

References (73)

1. K. M. Smith, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Burlington, MA, 1999, in the press.
2. J. P. Collman, Inorg. Chem., 1997, 36, 5145.
3. A. Hamilton, J.-M. Lehn and J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5158; V. Kral, A. Andrievsky and J. L. Sessler, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2349.
4. A. Hamilton, J.-M. Lehn and J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5158; V. Kral, A. Andrievsky and J. L. Sessler, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2349.
5. (a) J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, D. C. Rees, J. Deisenhofer, H. Michel and R. Huber, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83, 8589;
6. (b) G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthorne-Lawless, M. Z. Papíz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517; J. Koepke, X. Hu, C. Muenke, K. Schulten and H. Michel, Structure, 1996, 4, 581.
7. (b) G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthorne-Lawless, M. Z. Papíz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517; J. Koepke, X. Hu, C. Muenke, K. Schulten and H. Michel, Structure, 1996, 4, 581.
8. M. G. H. Vicente and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1991, 56, 4407.
9. M. O. Senge, K. R. Gerzevske, M. G. H. Vicente, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 750.
10. M. O. Senge, M. G. H. Vicente, K. R. Gerzevske, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Inorg. Chem., 1994, 33, 5625.
11. G. V. Ponomarev, V. V. Borokov, K. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153.
12. A. M. Shul'ga and G. V. Ponomarev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1988, 276.
13. T. E. Clement, D. J. Nurco and K. M. Smith, Inorg. Chem., 1998, 37, 1150.
14. L. Jaquinod, D. J. Nurco, C. J. Medforth, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1013.
15. C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 164; C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem., 1983, 48, 5388.
16. C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 164; C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem., 1983, 48, 5388.
17. J. P. Collman, J. E. Hutchison, M. A. Lopez, A. Tabard, R. Guilard, W. K. Seok, J. A. Ibers and M. L'Her, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9869; R. Guilard, M. A. Lopez, A. Tabard, P. Richard, C. Lecomte, S. Brandes, J. E. Hutchison and J. P. Collman, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9877.
18. J. P. Collman, J. E. Hutchison, M. A. Lopez, A. Tabard, R. Guilard, W. K. Seok, J. A. Ibers and M. L'Her, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9869; R. Guilard, M. A. Lopez, A. Tabard, P. Richard, C. Lecomte, S. Brandes, J. E. Hutchison and J. P. Collman, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9877.
19. A. Osuka, S. Nakajima, T. Nagata, K. Maruyama and K. Toriumi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 582.
20. J. P. Collman, D. A. Tyvoll, L. L. Chng and H. T. Fish, J. Org. Chem., 1995, 60, 1926.
21. J. P. Collman, P. Denisevich, Y. Konai, M. Marrocco, C. Koval and F. C. Anson, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6027; S. S. Eaton, G. R. Eaton and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3177.
22. J. P. Collman, P. Denisevich, Y. Konai, M. Marrocco, C. Koval and F. C. Anson, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6027; S. S. Eaton, G. R. Eaton and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3177.
23. K. H. Neumann and F. Vögtle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 520; M. Kreysel and F. Vögtle, Synthesis, 1992, 733.
24. K. H. Neumann and F. Vögtle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 520; M. Kreysel and F. Vögtle, Synthesis, 1992, 733.
25. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3869.
26. R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J. J. Lin and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5315.
27. R. Cosmo, C. Kautz, K. Meerholz, J. Heinze and K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 604.
28. J. L. Sessler, J. Hugdahl and M. R. Johnson, J. Org. Chem., 1986, 51, 2838; J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310.
29. J. L. Sessler, J. Hugdahl and M. R. Johnson, J. Org. Chem., 1986, 51, 2838; J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310.
30. D. Heiler, G. McLendon and P. Rogalskyj, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604.
31. I. Tabushi and T. Sasaki, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1913.
32. O. Wennerström, H. Ericsson, I. Raston, S. Svensson and W. Pimlott, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1129.
33. K. Maruyama, T. Nagata, N. Ono and A. Osuka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 3167.
34. A. Osuka, S. Marumo, K. Maruyama, N. Mataga, Y. Tanaka, S. Taniguchi, T. Okada, I. Yamazaki and Y. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 262.
35. N. Ono, H. Tomita and K. Maruyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2453.
36. A. K. Burrell and D. L. Officer, Synlett, 1998, 1297.
37. V. S.-Y. Lin and M. J. Therien, Chem. Eur. J., 1995, 1, 645.
38. H. L. Anderson, S. J. Martin and D. D. C. Bradley, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 655.
39. R. W. Wagner, J. Seth, S. I. Yang, D. Kim, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1998, 63, 5042.
40. S. Anderson, H. L. Anderson and J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2247.
41. R. G. Khoury, L. Jaquinod and K. M. Smith, Chem. Commun., 1997, 1057.
42. H. L. Anderson, Inorg. Chem., 1994, 33, 972.
43. K. Susumu, T. Shimidzu, K. Tanaka and H. Segawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8399.
44. A. Osuka and H. Shimidzu, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 135.
45. T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono and A. Osuka, Chem. Commun., 1998, 337.
46. T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono and A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 176.
47. L. Ruhlmann, S. Lobstein, M. Gross and A. Giraudeau, J. Org. Chem., 1999, 64, 1352.
48. M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. P. Niemczyk, G. L. Gaines III, M. P. O'Neil and W. A. Svec, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6482.
49. G. Zheng, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, A. N. Kozyrev, T. J. Dougherty and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2409.
50. L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Pandey, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1840.
51. M. J. Crossley, L. J. Govenlock and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2379.
52. N. Kobayashi, M. Numao, R. Kondo, S.-I. Nakajima and T. Osa, Inorg. Chem., 1991, 30, 2241.
53. M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 2355.
54. D. H. R. Barton, J. Kervagoret and S. Z. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587.
55. B. Krattinger, D. J. Nurco and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 757.
56. L. Jaquinod, C. Gros, M. M. Olmstead, M. Antolovitch and K. M. Smith, Chem. Commun., 1996, 1475.
57. K. M. Shea, L. Jaquinod and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1998, 63, 7013.
58. S. Knapp, J. Vasudevan, T. J. Emge, B. H. Arison, J. A. Potenza and H. J. Schugar, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2368.
59. C. Gros, L. Jaquinod, R. G. Khoury, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 201.
60. L. Jaquinod, O. Siri, R. G. Khoury and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 1261.
61. L. Prodi, L. Jaquinod, R. Paolesse, D. J. Nurco and K. M. Smith, unpublished results.
62. C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko and J. D. Batteas, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2344.
63. K. Funatsu, T. Imamura, A. Ichimura and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 1998, 37, 4986.
64. J. Wojaczynski and L. Latos-Grazynski, Inorg. Chem., 1996, 35, 4812.
65. A. K. Burrel, D. L. Officer, D. C. W. Reid and K. Y. Wild, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 114.
66. M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M.-V. Martinez-Dia, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8119.
67. C. M. Drain, K. C. Russel and J.-M. Lehn, Chem. Commun., 1996, 337.
68. D. Chabach, A. Decian, J. Fischer and R. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 898.
69. R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2496; R. G. Khoury, L. Jaquinod, R. Paolesse and K. M. Smith, Tetrahedron, 1999, 55, 6713.
70. R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2496; R. G. Khoury, L. Jaquinod, R. Paolesse and K. M. Smith, Tetrahedron, 1999, 55, 6713.
71. R. G. Khoury, L. Jaquinod, K. Aoyagi, M. M. Olmstead, A. J. Fisher and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2497.
72. A. L. Balch, B. C. Noll, S. M. Reid and E. P. Zovinka, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2531.
73. R. T. Holmes, J. J. Lin, R. G. Khoury, C. P. Jones and K. M. Smith, Chem. Commun., 1997, 819.