π-Conjugation enlargement toward the creation of multi-porphyrinic systems with large two-photon absorption properties

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 4, Issue 8, 2009, Pages 1172-1182

  Aratani, Naoki ^a   Kim, Dongho ^b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

Dihedral angle Nonlinear optics; Porphyrin arrays; Porphyrinoids; Two Photon absorption

Indexed keywords

CHEMICAL ROBUSTNESS; CROSS-SECTION VALUES; DELOCALIZED SYSTEMS; DIHEDRAL ANGLE NONLINEAR OPTICS; ELECTRONIC INTERACTIONS; ELECTRONIC SYSTEMS; FACILE FABRICATION; FUTURE APPLICATIONS; GENERAL TRENDS; MOLECULAR SYSTEMS; PORPHYRIN ARRAYS; PORPHYRINOIDS; RECENT PROGRESS; STRUCTURAL REQUIREMENTS; TWO-PHOTON ABSORPTION; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

ABSORPTION; FUNCTIONAL MATERIALS; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; MULTIPHOTON PROCESSES; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL COMMUNICATION; OPTICAL MATERIALS; PHOTONS; PORPHYRINS; RADAR ANTENNAS;

LIGHT ABSORPTION;

EID: 68349158011     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200900045     Document Type: Review

References (70)

1. S. Kawata, H.-B. Sun, T. Tanaka, K. Takada, Nature 2001, 412, 697.
2. W. Zhou, S. M. Kuebler, K. L. Braun, T. Yu, J. K. Cammack, C. K. Ober, J. W. Perry, S. R. Marder, Science 2002, 296, 1106.
3. D. A. Parthenopoulos, P. M. Rentzepis, Science 1989, 245, 843.
4. B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. S. Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Röckel, M. Rumi, X.-L. Wu, S. R. Marder, J. W. Perry, Nature 1999, 398, 51.
5. G. S. He, J. D. Bhawalkar, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, Opt. Lett. 1995, 20, 1524.
6. J. E. Ehrlich, X. L. Wu, I.-Y. S. Lee, Z.-Y. Hu, H. Röckel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
7. J. D. Bhawalkar, N. D. Kumar, C.-F. Zhao, P. N. Prasad, J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
8. K. S. Kim, J. M. Lim, A. Osuka, D. Kim, J. Photochem. Photobiol. C 2008, 9, 13 and references therein.
9. M. O. Senge, M. Fazekas, E. G. A. Notaras, W. J. Blau, M. Zawadzka, O. B. Locos, E. M. Ni Mhuircheartaigh, Adv. Mater. 2007, 19, 2737.
10. J. M. Lim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, D. Kim, Chem. Commun. 2009, 261.
11. H. M. Kim, B. R. Cho, Chem. Commun. 2009, 153.
12. H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Commun. 2009, 1011.
13. Y. Nakamura, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831.
14. A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93;
15. Angew. Chm. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135.
16. N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458.
18. A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79.
19. A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304.
20. A. Tsuda, A. Osuka, Adv. Mater. 2002, 14, 75.
21. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352.
22. Recent theoretical works have also provided useful information on hyper-polarizability of porphyrins. See: a) S. Keinan, M. J. Therien, D. N. Beratan, W. Yang, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12203;
23. b) X. Hu, D. N. Beratan, W. Yang, J. Chem. Phys. 2008, 129, 064102;
24. c) M. Drobizhev, F. Meng, A. Rebane, Y. Stepanenko, E. Nickel, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9802.
25. M. Sheik-Bahae, A. A. Said, T.-H. Wei, D. J. Hagan, E. W. van Stryland, IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760.
26. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245.
27. By the appropriate selection of the two-Photon excitation wavelengths, one-Photon absorption contribution to two-Photon absorption could be ignored. M.-C. Yoon, R. Misra, Z. S. Yoon, K. S. Kim, J. M. Lim, T. K. Chandrashekar, D. Kim, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6900.
28. D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 366.
29. V. S. Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105.
30. A. Tsuda, H. Hu, R. Tanaka, T. Aida, Angew. Chem. 2005, 117, 4962;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4884.
32. T.-G. Zhang, Y. Zhao, I. Asselberghs, A. Persoons, K. Clays, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710.
33. S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497.
34. K. S. Kim, S. B. Noh, T. Katsuda, S. Ito, A. Osuka, D. Kim, Chem. Commun. 2007, 2479.
35. a) P. N. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams, H. L. Anderson, Chem. Commun. 1998, 909;
36. b) M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223.
37. T. E. O. Screen, J. R. G. Thorne, R. G. Denning, D. G. Bucknall, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712.
38. I. Hisaki, S. Hiroto, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2007, 119, 5217;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5125.
40. M. Drobizhev, A. Karotki, M. Kruk, A. Rebane, Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175.
41. K. Kurotobi, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2006, 118, 4048;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3944.
43. G. P. Bartholomew, M. Rumi, S. J. K. Pond, J. W. Perry, S. Tretiak, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529.
44. K. Ogawa, Y. Kobuke, J. Photochem. Photobiol. C 2006, 7, 1.
45. K. Ogawa, T. Zhang, K. Yoshihara, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 22.
46. K. Ogawa, A. Shashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
47. a) J. E. Raymond, A. Bhaskar, T. Goodson, N. Makiuchi, K. Ogawa, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17212;
48. b) K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22003;
49. c) F. Hajjaj, Z. S. Yoon, M.-C. Yoon, J. Park, A. Satake, D. Kim, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612;
50. d) K. Fujisawa, A. Satake, S. Hirota, Y. Kobuke, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10735.
51. N. Yoshida, T. Ishizuka, A. Osuka, D. H. Jeong, H. S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, A. Nogami, K. Tanaka, Chem. Eur. J. 2003, 9, 58.
52. T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
53. H. Shinmori, T. K. Ahn, H. S. Cho, D. Kim, N. Yoshida, A. Osuka, Angew. Chem. 2003, 115, 2860;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2754.
55. C. Ikeda, Z. S. Yoon, M. Park, H. Inoue, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 534.
56. A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 2649;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2549.
58. T. Ikeue, N. Aratani, A. Osuka, Isr. J. Chem. 2005, 45, 293.
59. D. Y. Kim, T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Kim, T. Ikeue, N. Aratani, A. Osuka, M. Shigeiwa, S. Maeda, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996.
60. Y. Inokuma, N. Ono, H. Uno, D. Y. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Chem. Commun. 2005, 3782.
61. J. Song, S. Y. Jang, S. Yamaguchi, J. Sankar, S. Hiroto, N. Aratani, J.-Y. Shin, S. Easwaramoorthi, K. S. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2008, 120, 6093;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6004.
63. a) M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Bredas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Gogej, M. D. Levin, S. R. Mardar, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Rockel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Web, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653;
64. b) M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Y. Hu, D. McCord-Maughon, H. Rockel, S. Thayumanavan, S. R. Mardar, D. Beljonne, J.-L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
65. Y. Nakamura, S. Y. Jang, T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8279.
66. Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119.
67. A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, Chem. Commun. 2003, 1096.
68. M. C. Yoon, S. B. Noh, A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10080.
69. A. Tsuda, A. Nakano, H. Furuta, H. Yamochi, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 572;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 558.