A concise approach to the synthesis of opp-dibenzoporphyrins through the heck reaction

Organic Letters

Volumn 11, Issue 19, 2009, Pages 4251-4253

  Deshpande, Rohit ^a   Jiang, Lin ^a   Schmidt, Gregory ^b   Rakovan, John ^b   Wang, Xiaoping ^c   Wheeler, Kraig ^d   Wang, Hong ^a  

^a Department of Chemistry and Biochemistry ^*  (United States)

^b MIAMI UNIVERSITY   (United States)

^c OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^d EASTERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS;

EID: 70350162317     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901615f     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Lash, T. D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 267-288.
2. (b) Smith, K. M.; Lee, S. H.; Vicente, M. G. H. porphyrins PhthaloCyanines 2005, 9, 769-778.
3. (c) Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 26-42.
4. (a) Borek, C.; Hanson, K.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Aznavour, K.; Bau, R.; Sun, Y. R.; Forrest, S. R.; Brooks, J.; Michalski, L.; Brown, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1109-1112.
5. (b) Barker, C. A.; Zeng, X. S.; Bettington, S.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Beeby, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6710-6717.
6. Zheng, G.; Pandey, R. K. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, 2000; Vol.6, pp 157-230.
7. Lebedev, A. Y.; Filatov, M.. A.; Cheprakov, A. V.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7723-7733.
8. (a) Eu, S.; Hayashi, S.; Urneyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396-41405.
9. (b) Hayashi, S.; Matsubara, Y.; Eu, S.; Hayashi, H.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Lett. 2008, 37, 846-847.
10. (a) Boudif, A.; Gimenez, S.; Loock, B.; Momenteau, M. Can. J. Chem/Rev. Can. Chim. 1998, 76, 1215-1219.
11. (b) Reiser, O.; Konig, B.; Meerholz, K.; Heinze, J.; Wellauer, T.; Gerson, F.; Frim, R.; Rabinovitz, M.; Demeijere, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3511-3518.
12. Remy, D. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1451-1454.
13. Filatov, M. A.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3468-3475.
14. (b) Bender, C. O.; Bonnett, R.; Smith, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 345.
15. (c) Bender, C. O.; Bonnett, R.; Smith, R. G. ;. Chem. Soc. C 1970, 1251.
16. (a) Ito, S.; Murashima, T.; Uno, H.; Ono, N. Chem. Commun. 1998, 1661-1662.
17. (b) Ono, N.; Hironaga, H.; Ono, K.; Kaneko, S.; Murashima, T.; Ueda, T.; Tsukamura, C; Ogawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 417-423.
18. (a) Filatov, M. A.; Lebedev, A. Y.; Vinogradov, S. A.; Cheprakov, A. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 4175-4185.
19. (b) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 522-535.
20. (c) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7517-7520.
21. (d) Vicente, M. G. H.; Tome, A. C.; Walter, A.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3639-3642.
22. (e) Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Madrona, A. Y.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8763-8766.
23. (f) Gottumukkala, V.; Ongayi, O.; Baker, D. G.; Lomax, L. G.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 14, 1871-1879.
24. (g) Ongayi, O.; Gottumukkala, V.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1665-1668.
25. Jiao, L. J.; Hao, E. H.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. Chem. Commun. 2006, 3900-3902.
26. (a) Morgan, A. R.; Pangka, V. S.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1047-1048.
27. (b) Silva, A. M. G.; de Oliveira, K. T.; Faustino, M. A. F.; Neves, M.; Tome, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Brandao, P.; Felix, V. Eur. J. Org. Chem. 2008, 704-712.
28. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Madrona, A. Y.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8763-8766.
29. (a) Lee, S. H.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2009-2013.
30. (b) Vincente, M. G. H.; Tome, A. C.; Walter, A.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3639-3642.
31. (a) Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Chew, S. S.; Cuttance, F. B.; Newsom, I. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1564-1566.
32. (b) Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Shea, K. M.; Smith, K. M. Tetrahedron 1999, 55, 13151-13158.
33. (c) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049.
34. (d) Jaquinod, L. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard.R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol.1, pp 201-237.
35. (a) Gauler, R.; Risch, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 223-224.
36. (b) Risch, N.; Gauler, R.; Keuper, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2925-2926.
37. (c) Gauler, R.; Risch, N. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1193-1200.
38. (d) Morris, I. K.; Snow, K. M.; Smith, N. W.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1231-1236.