Novel Versatile Synthesis of Substituted Tetrabenzoporphyrins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 2, 2004, Pages 522-535

  Finikova, Olga S ^a   Cheprakov, Andrei V ^a   Beletskaya, Irina P ^a   Carroll, Patrick J ^b   Vinogradov, Sergei A ^b  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; AROMATIZATION; CONDENSATION; ESTERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

FUNCTIONAL GROUPS;

PORPHYRINS;

1 PHENYLSULFONYLCYCLOHEXENE DERIVATIVE; 4,5,6,7 TETRAHYDROISOINDOLE DERIVATIVE; ACETIC ACID DERIVATIVE; BENZOPORPHYRIN DERIVATIVE; COPPER; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; ISOCYANOACETIC ACID; METAL; TETRABENZOPORPHYRIN DERIVATIVE; TETRACYCLOHEXENOPORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

AROMATIZATION; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; POLYMERIZATION; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

PORPHYRINS;

EID: 0347132683     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0350054     Document Type: Article

References (144)

1. For review see: (a) Kobayashi, N. In Phthalocyanines. Properties and applications; VCH Publishers: New York, 1993; Vol. 2.
2. (b) Senge, M. Highly substituted porphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Chapter 6.
3. (c) Lash, T. D. Synthesis of novel porphyrinoid chromophores. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Chapter 10.
4. (d) Lash, T. D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 267.
5. Term extended refers to lateral π-conjugation, external to the core porphyrin macrocycle. Extension of the macrocycle itselfby adding extra pyrrole moieties leads to expanded porphyrins (for review see: Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Vogel, E. Heteroporphyrins, expanded porphyrins and related macrocycles. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Chapter 9).
6. (a) Sevchenko, A. N.; Solovev, K. N.; Shkirman, S. F.; Kachura, T. F. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1965, 161, 1313 (Russian).
7. (b) Bajema, L.; Gouterman, M.; Rose, C. J. Mol. Spectrosc. 1971, 39, 421.
8. (c) Tsvirko, M. P.; Sapunov, V. V.; Soloviyev, K. N. Opt. Spektrosk. 1973, 34, 1094 (Russian).
9. (d) Edwards, L.; Gouterman, M.; Rose, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7638.
10. (e) Koehorst, R. B. M.; Kleibeuker, J. F.; Tjeerd, J. S.; de Bie, D. A.; Geursten, B.; Henrie, R. N.; van der Plas, H. C. J. Chem. Soc. 1981, 1005.
11. (f) Aartsma, T. J.; Gouterman, M.; Jochum, C.; Kwiram, A. L.; Pepich, B. V.; Williams, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6278.
12. (g) Aaviksoo, J.; Frieberg, A.; Savikhin, S.; Stelmakh, G. F.; Tsvirko, M. P. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 275.
13. (h) Dashkevich, S. N.; Kaliya, O. L.; Kopranenkov, V. N.; Luk'janets, E. A. Zh. Prikl. Spektrosk. 1987, 47, 144 (Russian).
14. (i) Ehrenberg, B.; Johnson, F. M. Spectrochim. Acta 1990, 46a, 1521
15. (j) Cheng, R. J.; Chen, Y. R.; Chuang, C. E. Heterocycles 1992, 34, 1.
16. (k) Vancott, T. C.; Koralewski, M.; Metcalf, D. H.; Schatz, P. N.; Williamson, B. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7417.
17. (l) Shkirman, S. F.; Gladkov, L. L.; Konstantinova, V. K.; Solovyov, K. N. Spectrosc. Lett. 1998, 31, 1749.
18. (m) Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10757.
19. (a) Vogler, A.; Rethwisch, B.; Kunkely, H.; Hutterman, J.; Besenhard, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 951.
20. (b) Vogler, A.; Kunkely, H. Inorg. Chim. Acta 1980, 44, L211
21. (c) Vogler, A.; Kunkely, H.; Rethwisch, B. Inorg. Chim. Acta 1980, 46, 101.
22. (d) Martinsen, J.; Pace, L. J.; Phillips, T. E.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 83.
23. (e) Renner, M. W.; Cheng, R.-J.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8508.
24. (f) Madoka, Y.; Tsiguo, Y.; Osami, O.; Kunihiro, I.; Hisayuki, M.; Masako, S. Inorg. Chim. Acta 1991, 185, 39.
25. (g) Liou, K. Y.; Newcomb, T. P.; Heagy, M. D.; Thompson, J. A.; Heuer, W. B.; Musselman, R. L.; Jacobsen, C. S.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 4517,
26. (h) Cheng, R.-J.; Lin, S.-H.; Mo, H.-M. Organometallics 1997, 16, 2121.
27. (i) Plagemann, B.; Renge, I.; Renn, A.; Wild, U. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1725.
28. (a) Hanack, M.; Zipplies, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6127.
29. (b) Remier, K. J.; Remier, M. M.; Still, M. J. Can. J. Chem. 1981, 59, 1388;
30. (c) Yasuike, M.; Koseki, K.; Yamaoka, T.; Ichimura, K.; Sakuragi, M.; Ohno, O. Inorg. Chim. Acta 1991, 183, 9.
31. (d) Yasuike, M.; Shima, M.; Koseki, K.; Yamaoka, T.; Sakuragi, M.; Ichimura, K. J. Photochem. Photobiol. A-Chem. 1992, 64, 115.
32. (e) Cheng, R. J.; Chen, Y. R.; Wang, S. L.; Cheng, C. Y. Polyhedron 1993, 12, 1353.
33. (f) Cheng, R. J.; Chen, Y. R.; Chen, C. C. Heterocycles 1994, 38, 1465.
34. (g) Carlson, J. B.; Vouros, P. J. Mass Spectrosc. 1996, 31, 1403.
35. (h) Bonnet, R.; Martinez, G. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 544.
36. (i) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Dalosto, S.; Vinogradov, S. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6944.
37. (a) Yasuike, M.; Yamaoka, T.; Ohno, O.; Sakuragi, M.; Ichimura, K. Inorg. Chim. Acta 1991, 184, 191.
38. (b) Lavi, A.; Johnson, F. M.; Ehrenberg, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 144.
39. (c) Friedberg, J. S.; Skema, C.; Baum, E. D.; Burdick, J.; Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F.; Horan, A. D.; Nachamkin, I. J. Antimicrob. Chemother. 2001, 48, 105.
40. (a) Ambrose, W. P.; Moerner, W. E. Chem. Phys. 1990, 144, 71.
41. (b) Chen, P. L.; Tomov, I. V.; Dvornikov, A. S.; Nakashima, M.; Roach, J. F.; Alabran, D. M.; Rentzepis, P. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17507.
42. (c) Brunel, M.; Chaput, F.; Vinogradov, S. A.; Campagne, B.; Canva, M.; Boilot, J. P. Chem. Phys. 1997, 218, 301.
43. (d) Ono, N.; Ito, S.; Wu, C. H.; Chen, C. H.; Wen, T. C. Chem. Phys. 2000, 262, 467.
44. (a) Rao, D.; Aranda, F. J.; Roach, J. F.; Remy, D. E. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1241.
45. (b) Rao, D. V.; Aranda, F. J.; Remy, D. E.; Roach, J. F. Int. J. Nonlinear Opt. Prop. 1994, 3, 511.
46. (c) Srinivas, N.; Rao, S. V.; Rao, D.; Kimball, B. K.; Nakashima, M.; Decristofano, B. S.; Rao, D. N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 549.
47. (d) Ohkuma, S.; Yamashita, T. J. Photopolym. Sci. Technol. 2002, 15, 23.
48. (e) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175.
49. (f) Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kruk, M.; Spangler, C.; Nickel, E.; Mamardashvili, N.; Rebane, A. J. Opt. Soc. Am. B-Opt. Phys. 2003, 20, 321.
50. (a) Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 103.
51. (b) Vinogradov, S. A.; Lo, L.-W.; Jenkins, W. T.; Evans, S. M.; Koch, C. ; Wilson, D. F. Biophys. J. 1996, 70, 1609.
52. (c) Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 411, 597.
53. (d) Rietveld, I. B.; Kim, E.; Vinogradov, S. A. Tetrahedron 2003, 59, 3821.
54. Finikova, O.; Galkin, A.; Rozhkov, V.; Cordero, M.; Hägerhäll, C.; Vinogradov, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882.
55. (a) Helberger, J. H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1937, 529, 205.
56. (b) Helberger, J. H., von Rebay, A.; Hever, D. B. Justus Liebigs Ann. Chem. 1938, 533, 197.
57. (c) Helberger, J. H.; Hever, D. B. Justus Liebigs Ann. Chem. 1938, 536, 173.
58. (a) Barret, P. A.; Linstead, R. P.; Rundall, F. G.; Tuey, G. A. P. J. Chem. Soc. 1940, 1079.
59. (b) Linstead, R. P.; Weiss, F. T. J. Chem. Soc. 1950, 2975.
60. (a) Bender, C. O.; Bonnet, R.; Smith, R. G. J. Chem. Soc. 1969, 345.
61. (b) Bender, C. O.; Bonnet, R.; Smith, R. G. J. Chem. Soc. 1970, 1251.
62. (c) Bender, C. O.; Bonnet, R.; Smith, R. G. J. Chem. Soc. 1972, 771.
63. (d) Bornstein, J.; Remy, D. E.; Shields, J. E. J. Chem. Soc. 1972, 1149.
64. (e) Bornstein, J.; Remy, D. E.; Shields, J. E. Tetrahedron Lett. 1974, 4247.
65. (f) Remy, D. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1452.
66. (g) Kopranenkov, V. N.; Makarova, Y. A.; Dashkevich, S. N. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 10, 1372.
67. (h) Bonnett, R.; McManus, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2461.
68. (i) Matsuzawa, Y.; Ichimura, K.; Kudo, K. Inorg. Chim. Acta 1998, 277, 151.
69. Kovtunenko, V. A.; Voitenko, Z. V. Usp. Khim. 1994, 63, 1064 (Russian).
70. (a) Kopranenkov, V. N.; Tarkhanova, E. A.; Lukyanets, E. A. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 642 (Russian).
71. (b) Kopranenkov, V. N.; Dashkevich, S. N.; Luk'yanets, E. A. Zh. Obshch. Khim. 1981, 51, 2165 (Russian).
72. (c) Kopranenkov, V. N.; Makarova, E. A.; Lukyanets, E. A. Zh. Obshch. Khim. 1981, 51, 2727 (Russian).
73. (d) Kopranenkov, V. N.; Makarova, Y. A.; Dashkevich, S. N. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1372 (Russian).
74. (e) Kopranenkov, V. N.; Makarova, E. A.; Dashkevich, S. N.; Lukyanets, E. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1988, 773 (Russian).
75. (a) Ichimura, K.; Sakuragi, M.; Morii, H.; Yasuike, M.; Toba, Y.; Fukui, M. Inorg. Chim. Acta 1991, 186, 95.
76. (b) Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8935.
77. (a) Ichimura, K.; Sakuragi, M.; Morii, H.; Yasuike, M.; Fukui, M.; Ohno, O. Inorg. Chim. Acta 1990, 176, 31.
78. (b) Ichimura, K.; Sakuragi, M.; Morii, H.; Yasuike, M.; Fukui, M.; Ohno, O. Inorg. Chim. Acta 1991, 182, 83.
79. (a) Galanin, N. E.; Kudrik, E. V.; Shaposhnikov, G. P. Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 1481.
80. (b) Wang, D. Y.; Hu, M. X.; Hu, L. Z.; Zhao, L. Z.; Lu, Z. Z.; Nie, Y. X.; Horie, K.; Machida, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. A 1996, 291, 223.
81. (c) Wang, X. Q.; Gao, S. A.; Cao, C. S.; Shi, T. S.; Yu, L. X.; Cao, Z. X. Chem. J. Chin. Univ. 1996, 17, 843 (Chinese).
82. (a) Barton, D.; Kervagoret, J.; Zard, S. Tetrahedron 1990, 46, 7587.
83. (b) Barton, D.; Zard, S. J. Chem. Soc.. Chem. Commun. 1985, 1098.
84. (a) Lash, T. D.; Novak, B. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4381.
85. (b) Lash, T. D.; Chandrasekar, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8767.
86. (c) Ono, N.; Hideo, H.; Ono, K.; Kaneko, S.; Murashima, T.; Ueda, T.; Tsukamura, C.; Ogawa, T. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1996, 417.
87. (d) Novak, B. H.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3998.
88. (e) Spence, J. D.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1530.
89. (f) Lash, T. D.; Gandhi, V. J. Org. Chem. 2000, 65, 8020.
90. Vicente, M. G. H.; Tome, A. C.; Walter, A.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3639.
91. (a) Ito, S.; Murashima, T.; Uno, H.; Ono, N. Chem. Commun. 1998, 1661.
92. (b) Ito, S.; Ochi, N.; Murashima, T.; Uno, H.; Ono, N. Heterocycles 2000, 52, 399.
93. (c) Ito, S.; Uno, H.; Murashima, T.; Ono, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 45.
94. (d) Uno, H.; Ono, N. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2002, 60, 58.
95. (e) Uno, H.; Ishikawa, T.; Hoshi, T.; Ono, N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5163.
96. (a) Lash, T. D. Energy Fuels 1993, 7, 166.
97. (b) Lash, T. D.; Roper, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7715.
98. (c) Lash, T. D.; Denny, C. P. Tetrahedron 1995, 51, 59.
99. (d) Tome, A. C.; Lacerda, P. S. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1997, 1199.
100. Nguyen, L. T.; Senge, O. M.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 998.
101. (a) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Vinogradov, S. A. Chem. Commun. 2001, 261.
102. (b) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7517.
103. (a) Arnold, D. P.; Burgess-Dean, L.; Hubbard, J.; Abdur Rahman, M. Aust. J. Chem. 1994, 47, 969.
104. (b) Abel, Y.; Haake, E.; Haake, G.; Schmidt, W.; Struve, D.; Walter, A.; Montforts, F. P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1978.
105. Hopkins, P. B.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 1208.
106. (a) Inomata, K.; Sasaoka, S.; Kobayashi, T.; Tanaka, Y.; Igarashi, S.; Ohtani, T.; Kinoshita, H.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1767.
107. (b) Johnstone, K. D.; Pearce, W. A.; Pyke, S. M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 661-672.
108. (a) Backvall, J. E.; Juntunen, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6396.
109. (b) Backvall, J. E.; Chinchilla, R.; Najera, C.; Yus, M. Chem. Rev. 1998, 98, 2291.
110. (c) Cheng, W. C.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5528.
111. (a) Krautler, B.; Sheehan, C. S.; Rieder, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 583.
112. (b) Gunter, M. J.; Tang, H.; Warrener, R. N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 673.
113. Chou, T. S.; Hung, S. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 3020.
114. Pearlman, W. M. Tetrahedron Lett. 1967, 1663.
115. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
116. (a) Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719.
117. (b) Medforth, C. J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5583.
118. (c) Barlúgia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
119. (d) Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 2877.
120. 4TCHP), introduced later in the text. The term "tetrabenzoporphyrins" is used similarly.
121. See, for example: Utley, J. H. P.; Rozenberg, G. G. Tetrahedron 2002, 58, 5251 and references therein.
122. Kadish, K. M. Electrochemistry of Metalloporphyrins in Nonaqueous Media. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Chapter 55.
123. Inisan, C.; Saillard, J. Y.; Guilard, R.; Tabard, A.; Le Mest, Y. New J. Chem. 1998, 22, 823.
124. Mohajer, D.; Dehghani, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 199.
125. Buchler, J. W. Static coordination chemistry of metalloporphyrins. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: New York, 1975; Chapter 5.
126. (a) Berezin, B. D.; Potapova, T. I.; Platonova, M. V. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1981, 24, 160.
127. (b) Potapova, T. I.; Petrova, R. A.; Berezin, B. D.; Kharitonov, S. V.; Kolesova, N. N. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1984, 27, 1017.
128. Eastwood, D.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1970, 35, 359.
129. Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pecaut, J.; Marchon, J. C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253 and references therein.
130. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.
131. (a) Ravikanth, M.; Reddy, D.; Chandrashekar, T. K. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 563.
132. (b) Charlesworth, P.; Truscott, T. G.; Kessel, D.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1073.
133. (c) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363.
134. (d) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Smith, K. M. ; Fajer, J.; Holten, D. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 441-447.
135. (e) Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254.
136. (f) Sazanovich, I. V.; Galievsky, V. A.; van Hoek, A.; Schaafsma, T. J.; Malinovskii, V. L.; Holten, D.; Chirvony, V. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7818.
137. Quimby, D. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5111.
138. (a) Jentzen, W.; Song, X.-Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684-1699.
139. (b) Jentzen, W.; Ma, J. G.; Shelnutt, J. A. Biophys. J. 1998, 74, 753-763.
140. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627.
141. Hambright, P. Chemistry of water soluble porphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Chapter 18.
142. (a) Ugi, L. Chem. Ber. 1961, 94, 2814.
143. (b) Tietze, L. F.; Eicher, T. Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium; Georg Thieme Verlag: New York, 1991.
144. 13CNMR spectra are not informative for identification purposes.