Synthesis of doubly strapped meso-meso-linked porphyrin arrays and triply linked conjugated porphyrin tapes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2006, Pages 3193-3204

  Ikeda, Toshiaki ^a   Lintuluoto, Juha M ^a   Aratani, Naoki ^a   Zin, Seok Yoon ^b   Kim, Dongho ^b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

Conjugation; Encapsulation; Molecular wires; Oligomerization; Porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 33746081250     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600289     Document Type: Article

References (107)

1. a) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350;
3. b) J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537;
4. c) P. F. H. Schwab, M. D. Levin, J. Michl, Chem. Rev. 1999, 99, 1863;
5. d) J. Cornil, D. Beljonne, J.-P. Calbert, J.-L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053;
6. e) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402;
8. f) J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402;
9. g) D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537;
10. h) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605;
11. i) M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267;
12. j) F. Diederich, Chem. Commun. 2001, 219.
13. a) P. Liess, V. Hensel, A. D. Schlüter, Liebigs Ann. 1996, 1037;
14. b) U. Stalmach, H. Kolshorn, I. Brehm, H. Meier, Liebigs Ann. 1996, 1449;
15. c) R. E. Martin, U. Gubler, J. Cornil, M. Balakina, C. Boudon, C. Bosshard, J.-P. Gisselbrecht, F. Diederich, P. Günter, M. Gross, J.-L. Brédas, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3622;
16. d) N. Sumi, H. Nakanishi, S. Ueno, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979;
17. e) T. Izumi, S. Kobashi, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286;
18. f) T. Gibtner, F. Hampel, J.-P. Gisselbrecht, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 408;
19. g) L. Dunsch, P. Rapta, N. Schulte, A. D. Schlüter, Angew. Chem. 2002, 114, 2187;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2082;
21. h) S. Toyata, M. Goichi, M. Kotani, Angew. Chem. 2004, 116, 2298;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2248;
23. i) W.-S. Li, D.-L. Jiang, T. Aida, Angew. Chem. 2004, 116, 3003;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2943;
25. j) Q. Zheng, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10508.
26. a) H. Meier, Angew. Chem. 2005, 117, 2536;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482;
28. b) E. Clar, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1936, 69, 607;
29. c) H. Meier, U. Stalmach, H. Kolshorn, Acta Polym. 1997, 48, 379;
30. d) S. Eisler, A. D. Slepkov, E. Elliott, T. Luu, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2666.
31. J.-H. Chou, M. E. Kosal, H. S. Nalwa, N. A. Rakow, K. S. Suslick, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, Vol. 6, Chapter 41.
32. a) D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366;
33. b) D. P. Arnold, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197.
34. a) V. S. Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105;
35. b) S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497;
36. c) H. T. Uyeda, Y. Zhao, K. Wostyn, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806;
37. d) K. Susumu, T. V. Duncan, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5186.
38. a) H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323;
39. b) P. N. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1998, 110, 1033;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 986;
41. c) I. M. Blake, H. L. Anderson, D. Beljonne, J.-L. Brédas, W. Clegg, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10764;
42. d) I. M. Blake, L. H. Rees, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2000, 112, 1888;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1818.
44. a) M. G. H. Vicente, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1999, 1771;
45. b) L. Jaquinod, O. Siri, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 1261;
46. c) M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 2355;
47. d) R. Paolesse, L. Jaquinod, F. D. Sala, D. J. Nurco, L. Prodi, M. Montalti, C. D. Natale, A. D'Amico, A. D. Carlo, P. Lugli, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11295;
48. e) H. Aihara, L. Jaquinod, D. J. Nurco, K. M. Smith, Angew. Chem. 2001, 113, 3547;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3439;
50. f) M. Nath, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11484.
51. a) M. J. Crossley, P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1569;
52. b) K. Sendt, L. A. Johnston, W. A. Hough, M. J. Crossley, N. S. Hush, J. R. Reimers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9299.
53. a) N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura, T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 417;
54. b) S. Ito, T. Murashima, N. Ono, H. Uno, Chem. Commun. 1998, 1661;
55. c) H. Uno, A. Masumoto, N. Ono, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12082;
56. d) O. S. Finikova, A. V. Cheprakov, I. P. Beletskaya, P. J. Carroll, S. A. Vinogradov, J. Org. Chem. 2004, 69, 522;
57. e) K. Sugiura, T. Matsumoto, S. Ohkouchi, Y. Naitoh, T. Kawai, Y. Takai, K. Ushiroda, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1957;
58. f) O. Yamane, K. Sugiura, H. Miyasaka, K. Nakamura, T. Fujimoto, K. Nakamura, T. Kaneda, Y. Sakata, M. Yamashita, Chem. Lett. 2004, 33, 40;
59. g) A. N. Cammidge, P. J. Scaife, G. Berber, D. L. Hughes, Org. Lett. 2005, 7, 3413;
60. h) T. D. Lash, P. Chandrasekar, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8767;
61. i) T. D. Lash, S. T. Chaney, Angew. Chem. 1997, 109, 867;
62. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 839.
63. a) A. Tsuda, A. Nakano, H. Furuta, H. Yamochi, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 572;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 558;
65. b) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 2649;
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2549;
67. c) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304;
68. d) A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79;
69. e) S. Hiroto, A. Osuka, J. Org. Chem. 2005, 70, 4054;
70. f) T. Ikeue, N. Aratani, A. Osuka, Isr. J. Chem. 2005, 45, 293.
71. a) D. Bonifazi, M. Scholl, F. Song, L. Echegoyen, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 5116;
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4966;
73. b) N. Armaroli, G. Accorsi, F. Song, A. Palkar, L. Echegoyen, D. Bonifazi, F. Diederich, ChemPhysChem 2005, 6, 732;
74. c) D. Bonifazi, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Song, A. Palkar, L. Echegoyen, M. Scholl, P. Seiler, B. Jaun, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1839.
75. a) D. Bonifazi, H. Spillmann, A. Kiebele, M. de Wild, P. Seiler, F. Cheng, H.-J. Güntherlodt, T. Jung, F. Diederich, Angew. Chem. 2004, 116, 4863;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4759;
77. b) H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, T. Aida, Chem. Commun. 2005, 2324;
78. c) H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, Y. Murata, K. Komatsu, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13086.
79. a) J.-S. Yang, T. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864;
80. b) T. Sato, D.-L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10658;
81. c) D.-L. Jiang, C.-K. Choi, K. Honda, W.-S. Li, T. Yuzawa, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12084;
82. d) J. J. Michels, M. J. O'Connell, P. N. Taylor, J. S. Wilson, F. Cacialli, H. L. Andersen, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6167;
83. e) P. N. Taylor, A. J. Hagan, H. L. Anderson, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3851.
84. a) T. Nagata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 385;
85. b) A. Osuka, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, N. Malaga, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5781.
86. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93;
87. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135;
88. b) A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023;
90. c) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517;
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458;
92. d) A. Nakano, T. Yamazaki, Y. Nishimura, I. Yamazaki, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3254;
93. e) N. Aratani, A. Takagi, Y. Yanagawa, T. Matsumoto, T. Kawai, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3389.
94. a) Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, S. C. Jeoung, H. S. Cho, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76;
95. b) D. H. Jeong, S. M. Jang, I.-W. Hwang, D. Kim, N. Yoshida, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11054;
96. c) N. Yoshida, T. Ishizuka, A. Osuka, D. H. Jeong, H. S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, A. Nogami, K. Tanaka, Chem. Eur. J. 2003, 9, 58.
97. a) H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642;
98. b) T. Miyahara, H. Nakatsuji, J. Hasegawa, A. Osuka, N. Aratani, A. Tsuda, J. Chem. Phys. 2002, 117, 11196.
99. P. G. Seybold, M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.
100. M.-C. Yoon, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, H. Rhee, T. Joo, J. Chem. Phys. 2003, 118, 164.
101. a) Y.-C. Lu, E. W-G. Diau, H. Rau, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2090;
102. b) M. Maus, W. Rettig, D. Bonafoux, R. Lapouyade, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3388;
103. c) M. Maus, W. Rettig, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2104;
104. d) J. Chen, B. Xu, X. Ouyang, B. Z. Tang, Y. Cao, J. Chem. Phys. A 2004, 108, 7522.
105. B. J. Littler, Y. Ciringh, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 2864.
106. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
107. G. M. Sheldrick, SHELX-97, program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.