Comparison of the conductance of three types of porphyrin-based molecular wires: β,Meso,β-fused tapes, meso-butadiyne-linked and twisted meso-meso linked oligomers

Advanced Materials

Volumn 24, Issue 5, 2012, Pages 653-657

  Sedghi, Gita ^a   Esdaile, Louisa J ^b   Anderson, Harry L ^b   Martin, Santiago ^c   Bethell, Donald ^a   Higgins, Simon J ^a   Nichols, Richard J ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

conductance; conjugated; oligomers; porphyrin; single molecules

Indexed keywords

ATTENUATION FACTORS; CONJUGATED; LENGTH DEPENDENCE; LINKED CHAINS; MOLECULAR WIRES; OLIGOMER LENGTH; SINGLE MOLECULE;

ACETYLENE; ELECTRIC CONDUCTANCE; PORPHYRINS; WIRE;

OLIGOMERS;

ALKYNE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; ELECTRIC CONDUCTIVITY;

ALKYNES; ELECTRIC CONDUCTIVITY; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS;

EID: 84856332307     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201103109     Document Type: Article

References (82)

1. P. F. Barbara, T. J. Meyer, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
2. M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252.
3. C. Kergueris, J. P. Bourgoin, S. Palacin, D. Esteve, C. Urbina, M. Magoga, C. Joachim, Phys. Rev. B. 1999, 59, 12505.
4. X. D. Cui, A. Primak, X. Zarate, J. Tomfohr, O. F. Sankey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, G. Harris, S. M. Lindsay, Science 2001, 294, 571.
5. H. B. Weber, J. Reichert, F. Weigend, R. Ochs, D. Beckmann, M. Mayor, R. Ahlrichs, H. von Lohneysen, Chem. Phys. 2002, 281, 113.
6. a) B. Q. Xu, N. J. Tao, Science 2003, 301, 1221
7. b) N. J. Tao, Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 173
8. c) F. Chen, N. J. Tao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 429.
9. A. Nitzan, M. A. Ratner, Science 2003, 300, 1384.
10. a) W. Haiss, H. van Zalinge, S. J. Higgins, D. Bethell, H. Höbenreich, D. J. Schiffrin, R. J. Nichols, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15294
11. b) W. Haiss, R. J. Nichols, H. van Zalinge, S. J. Higgins, D. Bethell, D. J. Schiffrin, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4330.
12. T. Dadosh, Y. Gordin, R. Krahne, I. Khivrich, D. Mahalu, V. Frydman, J. Sperling, A. Yacoby, I. Bar-Joseph, Nature 2005, 436, 677.
13. R. L. McCreery, A. J. Bergren, Adv. Mater. 2009, 21, 4303.
14. a) I. Diez-Perez, J. Hihath, T. Hines, Z.-S. Wang, G. Zhou3, K. Müllen, N. Tao, Nat. Nanotech. 2011, 6, 226
15. b) T. Hines, I. Diez-Perez, J. Hihath, H. Liu, Z.-S. Wang, J. Zhao, G. Zhou, K. Müllen, N. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11658.
16. Y. Xing, T.-H. Park, R. Venkatramani, S. Keinan, D. N. Beratan, M. J. Therien, E. Borguet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7946.
17. L. Venkataraman, J. E. Klare, C. Nuckolls, M. S. Hybertsen, M. L. Steigerwald, Nature 2006, 442, 904.
18. a) A. Mishchenko, D. Vonlanthen, V. Meded, M. Bürkle, C. Li, I. V. Pobelov, A. Bagrets, J. K. Viljas, F. Pauly, F. Evers, M. Mayor, T. Wandlowski, Nano Lett. 2010, 10, 156
19. b) A. Mishchenko, L. A. Zotti, D. Vonlanthen, M. Bürkle, F. Pauly, J. C. Cuevas, M. Mayor, T. Wandlowski, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 184.
20. R. J. Nichols, W. Haiss, S. J. Higgins, E. Leary, S. Martin, D. Bethell, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2801.
21. Q. Lu, K. Liu, H. Zhang, Z. Du, X. Wang, F. Wang, ACS Nano 2009, 3, 381.
22. K. Liu, G. Li, X. Wang, F. Wang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4342.
23. R. Yamada, H. Kumazawa, T. Noutoshi, S. Tanaka, H. Tada, Nano Lett. 2008, 8, 1237.
24. C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, S. Martín, R. J. Nichols, S. J. Higgins, V. M. García-Suárez, C. J. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15647.
25. a) G. Sedghi, K. Sawada, L. J. Esdaile, M. Hoffmann, H. L. Anderson, D. Bethell, W. Haiss, S. J. Higgins, R. J. Nichols, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8582
26. b) G. Sedghi, V. M. García-Suárez, L. J. Esdaile, H. L. Anderson, C. J. Lambert, S. Martin, D. Bethell, S. J. Higgins, M. Elliott, N. Bennett, J. E. Macdonald, R. J. Nichols, Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 517.
27. J. M. Beebe, B. Kim, C. D. Frisbie, J. G. Kushmerick, ACS Nano 2008, 2, 827.
28. S. H. Choi, B. Kim, C. D. Frisbie, Science 2008, 320, 1482.
29. S. M. Wu, M. T. Gonzalez, R. Huber, S. Grunder, M. Mayor, C. Schonenberger, M. Calame, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 569.
30. W. Haiss, C. S. Wang, R. Jitchati, I. Grace, S. Martin, A. S. Batsanov, S. J. Higgins, M. R. Bryce, C. J. Lambert, P. S. Jensen, R. J. Nichols, J. Phys.: Condens. Mater 2008, 20, 374119.
31. U. Scherf, K. Müllen, Synthesis 1992, 23.
32. M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895.
33. T. E. O. Screen, J. R. G. Thorne, R. G. Denning, D. G. Bucknall, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712.
34. J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452.
35. X. Li, X. Wang, L. Zhang, S. Lee, H. Dai, Science 2008, 319, 1229.
36. L. Dössel, L. Gherghel, X. Feng, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2540.
37. A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79.
38. M. U. Winters, E. Dahlstedt, H. E. Blades, C. J. Wilson, M. J. Frampton, H. L. Anderson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291.
39. Z. Liu, A. A. Yasseri, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, Science 2003, 302, 1543-1545.
40. N. Aratani, A. Takagi, Y. Yanagawa, T. Matsumoto, T. Kawai, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3389.
41. A. Saywell, J. K. Sprafke, L. J. Esdaile, A. J. Britton, A. Rienzo, H. L. Anderson, J. N. O'Shea, P. H. Beton, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9136.
42. M. J. Crossley, P. L. Burn, Chem. Commun. 1991, 1569.
43. H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
44. H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323.
45. V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105.
46. P. Banerjee, D. Conklin, S. Nanayakkara, T.-H. Park, M. J. Therien, D. A. Bonnell, ACS Nano 2010, 4, 1019.
47. B. K. Kang, N. Aratani, J. K. Lim, D. Kim, A. Osuka, K.-H. Yoo, Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 303
48. B. K. Kang, N. Aratani, J. K. Lim, D. Kim, A. Osuka, K.-H. Yoo, Mater. Sci. Eng. C 2006, 26, 1023.
49. D. H. Yoon, S. B. Lee, K. H. Yoo, J. Kim, J. K. Lim, N. Aratani, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11062.
50. C. L. Mai, W. K. Huang, H. P. Lu, C. W. Lee, C. L. Chiu, Y. R. Liang, E. W. G. Diau, C. Y. Yeh, Chem. Commun. 2010, 46, 809.
51. H. A. Collins, M. Khurana, E. H. Moriyama, A. Mariampillai, E. Dahlstedt, M. Balaz, M. K. Kuimova, M. Drobizhev, V. X. D. Yang, D. Phillips, A. Rebane, B. C. Wilson, H. L. Anderson, Nat. Photonics 2008, 2, 420.
52. O. Fenwick, J. K. Sprafke, J. Binas, D. V. Kondratuk, F. Di Stasio, H. L. Anderson, F. Cacialli, Nano Lett. 2011, 11, 2451.
53. J. E. Lovett, M. Hoffmann, A. Cnossen, A. T. J. Shutter, H. J. Hogben, J. E. Warren, S. I. Pascu, C. W. M. Kay, C. R. Timmel, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13852.
54. M. C. O'Sullivan, J. K. Sprafke, D. V. Kondratuk, C. Rinfray, T. D. W. Claridge, A. Saywell, M. O. Blunt, J. N. O'Shea, P. H. Beton, M. Malfois, H. L. Anderson, Nature 2011, 469, 72.
55. J. K. Sprafke, B. Odell, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5572.
56. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. P. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
57. D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541.
58. F. C. Grozema, C. Houarner-Rassin, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13370.
59. K. Susumu, P. R. Frail, P. J. Angiolillo, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380.
60. J. C. Cuevas, E. Scheer, Molecular Electronics: An Introduction to Theory and Practice, World Scientific Publishing Company, Singapore, 2010.
61. S. Kubatkin, A. Danilov, M. Hjort, J. Cornil, J.-L. Bredas, N. Stuhr-Hansen, P. Hedegãrd, T. Bjørnholm, Nature 2003, 425, 698.
62. E. A. Osorio, K. O'Neill, M. Wegewijs, N. Stuhr-Hansen, J. Paaske, T. Bjørnholm, H. S. J. van der Zant, Nano Lett. 2007, 7, 3336.
63. T. Albrecht, A. Guckian, J. Ulstrup, J. G. Vos, Nano Lett. 2005, 5, 1451.
64. M. Kiguchi, T. Takahashi, M. Kanehara, T. Teranishi, K. Murakoshi, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9014.
65. W. Xi, W. Zhang, B.-K. An, P. L. Burn, J. J. Davis, J. Mater. Chem. 2008, 18, 3109.
66. N. Bennett, G. Xu, L. J. Esdaile, H. L. Anderson, J. E. Macdonald, M. Elliott, Small 2010, 6, 2604.
67. M. L. Perrin, F. Prins, C. A. Martin, A. J. Saikh, R. Eelkema, J. H. van Esch, T. Briza, R. Kamlanek, V. Kral, J. M. van Ruitenbeek, H. S. J. van der Zant, D. Dulić, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, doi: 10.1002/anie. 201104757.
68. F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, J. Ramey, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4819.
69. S. H. Chanteau, J. M. Tour, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3057.
70. A. K. Flatt, S. M. Dirk, J. C. Henderson, J. Shen, J. Su, M. A. Reed, J. M. Tour, Tetrahedron 2003, 59, 8555.
71. S. Y. Quek, M. Kamenetska, M. L. Steigerwald, H. J. Choi, S. G. Louie, M. S. Hybertsen, J. B. Neaton, L. Venkataraman, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 230.
72. X. S. Zhou, Z. B. Chen, S. H. Liu, S. Jin, L. Liu, H. M. Zhang, Z. X. Xie, Y. B. Jiang, B. W. Mao, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3935.
73. X. L. Li, B. Q. Xu, X. Y. Xiao, X. M. Yang, L. Zang, N. J. Tao, Faraday Discuss. 2006, 131, 111.
74. J. G. Kushmerick, C. M. Whitaker, S. K. Pollack, T. L. Schull, R. Shashidhar, Nanotechnology 2004, 15, S489.
75. C. Li, A. Mishchenko, Z. Li, I. Pobelov, T. Wandlowski, X. Q. Li, F. Wurthner, A. Bagrets, F. Evers, J. Phys.: Condens. Mater 2008, 20, 374122.
76. N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458.
77. A. Nakano, A. Osuka, T. Yamazaki, Y. Nishimura, S. Akimoto, I. Yamazaki, A. Itaya, M. Murakami, H. Miyasaka, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3134.
78. I. M. Blake, A. Krivokapic, M. Katterle, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2002, 1662.
79. K. J. McEwan, P. A. Fleitz, J. E. Rogers, J. E. Slagle, D. G. McLean, H. Akdas, M. Katterle, I. M. Blake, H. L. Anderson, Adv. Mater. 2004, 16, 1933.
80. A. Satake, O. Shoji, Y. Kobuke, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 635.
81. a) G. Schull, T. Frederiksen, A. Arnau, D. Sanchez-Portal, R. Berndt, Nat. Nanotech. 2011, 6, 23
82. b) C. A. Martin, D. Ding, J. K. Sørensen, T. Bjørnholm, J. M. van Ruitenbeek, H. S. J. van Zant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13198.