Synthesis of π-extended porphyrins via intramolecular oxidative coupling

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 81, 2012, Pages 10069-10086

  Lewtak, Jan P ^a   Gryko, Daniel T ^a,b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^b WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; AROMATIC HYDROCARBON; CARBAZOLE DERIVATIVE; DYE; HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLE; NAPHTHALENE; PERYLENE; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRENE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHROMATOPHORE; LIGHT ABSORPTION; OXIDATIVE COUPLING; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84866413843     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc31279d     Document Type: Article

References (114)

1. J. H. Chou, M. E. Kosal, H. S. Nalwa, N. A. Rakow and K. S. Suslick, in Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 6, p. 43
2. R. W. Boyle, D. Dolphin, Photochem. Photobiol. 1996:64, 469
3. H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323
4. P. F. Schwab, M. D. Levin, J. Michl, Chem. Rev. 1999:99, 1863
5. N. G. Pschirer, C. Kohl, F. Nolde, J. Qu, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006:45, 1401
6. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2003:42, 5134
7. A. K. Sahoo, S. Mori, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2006:45, 7972
8. M. Nath, M. Pink, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2005:127, 478
9. J.-C. H. Chang, C. H.-J. Ma, G. H. Lee, S. M. Peng, C. H. Y. Yeh, Dalton Trans. 2005:34, 1504
10. N. Sprutta, M. Swiderska, L. Latos-Grazynski, J. Am. Chem. Soc. 2005:127, 13108
11. V. G. Anand, S. Saito, S. Shimizu, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2005:44, 7244
12. T. Khoury, M. J. Crossley, Chem. Commun. 2007, 4851
13. T. D. Lash, D. A. Colby, A. S. Idate, R. N. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2007:129, 13800
14. L. J. Esdaile, P. Jensen, J. C. McMurtrie, D. P. Arnold, Angew. Chem. Int. Ed. 2007:46, 2090
15. R. W. Boyle, S. Fox, Chem. Commun. 2004, 1322
16. H. S. Gill, M. Harujanz, J. Santamaria, I. Finger, M. J. Scott, Angew. Chem. Int. Ed. 2004:43, 485
17. F. R. Fronczek, E. Hao, M. G. H. Vicente, J. Org. Chem. 2006:71, 1233
18. H. A. Collins, M. Khurana, E. H. Moriyama, A. Mariampillai, E. Dahlstedt, M. Balaz, M. K. Kuimova, M. Drobizhev, V. X. D. Yang, D. Phillips, A. Rebane, B. C. Wilson, H. L. Anderson, Nat. Photonics 2008:2, 420
19. O. S. Finikova, S. E. Aleshchenkov, R. P. Brin, A. V. Cheprakov, P. J. Carroll, S. A. Vinogradov, J. Org. Chem. 2005:6, 4617
20. R. B. M. Koehorst, J. F. Kleibeuker, T. J. Schaafsma, D. A. de Bie, B. Geurtsen, R. N. Henrie, H. C. van der Plas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 1005
21. S. Ito, T. Murashima, H. Uno, N. Ono, Chem. Commun. 1998, 1661
22. J. D. Spence, T. D. Lash, J. Org. Chem. 2000:65, 1530-1539
23. M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998:34, 2355
24. M. J. Crossley, P. L. Burn, S. S. Chew, F. B. Cuttance, I. A. Newson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1564
25. S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996:118, 1497
26. P. N. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams, H. L. Anderson, Chem. Commun. 1998, 909
27. S. Richeter, C. Jeandon, N. Kyritsakas, R. Ruppert, H. J. Callot, J. Org. Chem. 2003:68, 9200
28. T. D. Lash, J. Porphyrins Phthalocyanines 2011:15, 1093
29. H. Fliegl, D. Sundholm, J. Org. Chem. 2012:77, 3408
30. M. O. Senge, J. Richter, J. Porphyrins Phthalocyanines. 2004:8, 934
31. S. Horn, K. Dahms, M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines. 2008:12, 1053
32. A. Wickramasinghe, L. Jaquinod, D. J. Nurco, K. M. Smith, Tetrahedron. 2001:57, 4261
33. M. Palacio, V. Mansuy-Mouries, G. Loire, K. Le Barch-Ozette, P. Leduc, K. M. Barkigia, J. Fajer, P. Battioni, D. Mansuy, Chem. Commun. 2000, 1907
34. K. Sugiura, T. Matsumoto, S. Ohkouchi, Y. Naitoh, T. Kawai, Y. Takai, K. Ushiroda, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1957
35. A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2000:39, 2549
36. O. Yamane, K. Sugiura, H. Miyasaka, K. Nakamura, T. Fujimoto, T. Kaneda, Y. Sakata, M. Yamashita, Chem. Lett. 2004:33, 40
37. D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004:37, 735
38. N. Ono, H. Yamada and T. Okujima, in Handbook of Porphyrin Science, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2009, vol. 2, pp. 1-102
39. A. Tsuda, A. Osuka, Science. 2001:293, 79
40. A. Tsuda, A. Osuka, Adv. Mater. 2002:14, 75
41. T. Tanaka, B. S. Lee, N. Aratani, M.-C. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Chem.-Eur. J. 2011:17, 14400
42. T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Sci. 2011:2, 1414
43. T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006:128, 1700
44. M. Kamo, A. Tsuda, Y. Nakamura, N. Aratani, K. Furukawa, T. Kato, A. Osuka, Org. Lett. 2003:5, 2079
45. Q. Ouyang, Y.-Z. Zhu, C.-H. Zhang, K.-Q. Yan, Y.-C. h. Li, J.-Y. Zheng, Org. Lett. 2009:11, 5266
46. Y. Kita, H. Tohma, Top. Curr. Chem. 2003:224, 209
47. Y. Kita, T. Dohi, K. Morimoto, J. Synth. Org. Chem. 2011:69, 47
48. L.-M. Jin, J.-J. Yin, L. Chen, C.-C. Guo, Q.-Y. Chen, Synlett, 2005:19, 2893
49. W. I. Taylor and A. B. Battersby, Oxidative coupling of phenols, Arnold, London, 1967
50. A. D. Whiting, in Comprehensive organic synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Exeter, 1991, vol. 3, p. 659
51. B. J. Brennan, M. J. Kenney, P. A. Liddell, B. R. Cherry, J. Li, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Chem. Commun. 2011:47, 10034
52. D. L. Hughes, A. N. Cammidge, P. J. Scaife, Org. Lett. 2005:7, 3413
53. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007:107, 174
54. M. Nath, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2003:125, 11484
55. S. Eu, S. Hayashi, M. Tanaka, Y. Matano, T. Umeyama, H. Imahori, Chem. Commun. 2007:20, 2069
56. J. P. Lewtak, D. Gryko, D. Bao, E. Sebai, O. Vakuliuk, M. Scigaj, D. T. Gryko, Org. Biomol. Chem. 2011:9, 8178
57. V. V. Diev, C. W. Schlenker, K. Hanson, Q. Zhong, J. D. Zimmerman, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Org. Chem. 2012:77, 143
58. V. M. Tserikas, L. T. Scott, Chem. Rev. 2006:106, 4868
59. K. Kurotobi, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2006:118, 4048;Angew. Chem. Int. Ed. 2006:45, 3944
60. T. F. Yen, in The Role of Trace Metals in Petroleum, ed. T. F. Yen, Ann. Arbor Scientific, Ann Arbor, 1975, p. 1
61. H. L. Anderson, N. L. S. Davis, M. Pawlicki, Org. Lett. 2008:10, 3945
62. H. L. Anderson, N. L. S. Davis, A. L. Thompson, Org. Lett. 2010:12, 2124
63. N. B. McKeown, S. Makhseed, K. J. Msayib, L. L. Ooi, M. Helliwell, J. E. Warren, Angew. Chem. Int. Ed. 2005:44, 7546
64. K. Sahoo, Y. Nakamura, N. Aratani, K. S. Kim, S. B. Noh, H. Shinokubo, D. Kim, A. Osuka, Org. Lett. 2006:8, 4144
65. N. L. S. Davis, A. L. Thompson, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2011:133, 30
66. D. Qi, J. Jiang, J. Phys. Chem. A. 2011:115, 13811
67. K. Kowalski, R. M. Olson, S. Krsihamoorthy, V. Tipparaju, E. Aprá, J. Chem. Theory Comput. 2011:7, 2200
68. V. V. Diev, K. Hanson, J. D. Zimmerman, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Angew. Chem. Int. Ed. 2010:49, 5523
69. M. O. Senge, Chem. Commun. 2006:42, 243
70. A. Y. Lebedev, M. A. Filatov, A. V. Cheprakov, S. A. Vinogradov, J. Phys. Chem. A 2008:112, 7723
71. The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 1-10
72. R. F. C. Brown, Eur. J. Org. Chem. 1999:64, 3211
73. L. Jiang, J. T. Eagle, L. Sirk, C. S. Hartley, C. J. Ziegler, H. Wang, Org. Lett. 2011:13, 3020
74. D. MySliwiec, B. Donnio, P. J. Chmielewski, B. Heinrich, M. Stepien, J. Am. Chem. Soc. 2012:134, 4822
75. J. P. Lewtak, M. Weclawski and D. T. Gryko, unpublished results
76. A. Hermann, K. Müllen, Chem. Lett. 2006:35, 978
77. M. A. Miller, R. K. Lammi, P. Sreedharan, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000:65, 6634
78. C.-C. You, F. Würthner, Org. Lett. 2004:6, 2401
79. S. Xiao, M. E. El-Khouly, Y. Li, Z. Gan, H. Liu, L. Jiang, Y. Araki, O. Ito, D. Zhu, J. Phys. Chem. B. 2005:109, 3658
80. A. Prodi, C. Chiorboli, F. Scandola, E. Iengo, E. Alessio, R. Dobrawa, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2005:127, 1454
81. R. F. Kelley, W. S. Shin, B. Rybtchinski, L. E. Sinks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2007:129, 3173
82. C. Jiao, K. W. Huang, Z. Guan, Q.-H. Xu, J. Wu, Org. Lett. 2010:12, 4046
83. J. J. Hooker, J. Org. Chem. 1972:37, 3379
84. Y. Li, Z. Wang, Org. Lett. 2009:11, 1385
85. C. Jiao, K.-W. Huang, J. Luo, K. Zhang, C. Chi, J. Wu, Org. Lett. 2009:11, 4508
86. Y. Li, J. Gao, S. D. Motta, F. Negri, Z. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2010:132, 4208
87. C. Jiao, K.-W. Huang, C. H. Chunyan, J. Wu, J. Org. Chem. 2011:76, 661
88. C. Jiao, J. Wu, Synlett, 2012, 171
89. N. Boens, V. Leen, W. Dehaen, Chem. Soc. Rev. 2012:41, 1130-1172
90. R. Y. Lai, A. J. Bard, J. Phys. Chem. B. 2003:107, 5036
91. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008:47, 1184
92. E. Deniz, G. C. Isbasar, O. A. Bozdemir, L. T. Yildirim, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008:10, 3401
93. N. Adarsh, R. R. Avirah, D. Ramaiah, Org. Lett. 2010:12, 5720
94. S. Rihn, M. Erdem, A. De Nicola, P. Retailleau, R. Ziessel, Org. Lett. 2011:13, 1926
95. M. J. Hall, S. O. McDonnell, J. Killoran, D. F. O’shea, J. Org. Chem. 2005:70, 5571
96. L. Jiao, W. Pang, J. Zhou, Y. Wei, X. Mu, G. Bai, E. Hao, J. Org. Chem. 2011:76, 9988
97. T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006:42, 226
98. V. Leen, M. van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, Org. Lett. 2011:13, 1470
99. C. Jiao, K.-W. Huang, J. Wu, Org. Lett. 2011:13, 632
100. C. Jiao, L. Zhu, J. Wu, Chem.-Eur. J. 2011:17, 6610
101. L. Barloy, D. Dolphin, D. Dupré, T. P. Wijesekera, J. Org. Chem. 1994:59, 7976
102. E. Hao, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, J. Org. Chem. 2006:71, 1233
103. S. Fox, R. W. Boyle, Chem. Commun. 2004, 1322
104. A. K. Sahoo, S. Mori, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2006:45, 7972
105. H. S. Gill, M. Harmjanz, J. Santamaría, I. Finger, M. J. Scott, Angew. Chem. Int. Ed. 2004:43, 485
106. M.-C. Yoon, S. B. Noh, A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007:129, 10080
107. T. Katsu, K. Tamagake, Y. Fujita, Chem. Lett. 1980:9, 289
108. W. A. Nevin, G. A. Chamberlain, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1989:85, 1747
109. C.-Y. Lin, C.-F. Lo, M.-H. Hsieh, S.-J. Hsu, H.-P. Lu, E. W.-G. Diau, J. Chin. Chem. Soc. 2010:57, 1136
110. S. Hiroto, K. Furukawa, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006:128, 12380
111. J. F. B. Barata, A. M. G. Silva, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 2006:47, 8171
112. B. Koszarna, D. T. Gryko, Chem. Commun. 2007:43, 2994
113. Y. Matsuo, Y. Sato, T. Niinomi, I. Soga, H. Tanaka, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2009:131, 16048
114. J. D. Zimmerman, V. V. Diev, K. Hanson, R. R. Lunt, E. K. Yu, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2010:22, 2780