Aromatic-to-antiaromatic switching in triply linked porphyrin bis(rhodium(I)) hexaphyrin hybrids

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 5, 2012, Pages 889-893

  Tanaka, Takayuki ^a   Aratani, Naoki ^a,b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

aromaticity; cyclic voltammetry; fused ring systems; porphyrinoids; rhodium

Indexed keywords

ANTIAROMATIC CHARACTER; AROMATICITIES; FUSED-RING SYSTEM; PORPHYRINOIDS; TWO-ELECTRON OXIDATION;

AROMATIC COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; PORPHYRINS; RHODIUM; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

AROMATIZATION;

EID: 84860495994     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201101039     Document Type: Article

References (63)

1. D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735
2. N. Aratani, D. Kim, A. Osuka, Chem. Asian J. 2009, 4, 1172
3. A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 2649
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2549
5. A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304
6. A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79
7. H. S. Cho, D. H. Jeong, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642
8. D. H. Yoon, S. B. Lee, K.-H. Yoo, J. Kim, J. K. Lim, N. Aratani, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11062
9. Y. Nakamura, S. Y. Jang, T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8279
10. T. Tanaka, B. S. Lee, N. Aratani, M.-C. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14400
11. N. Aratani, A. Osuka, in Handook of Porphyrin Science, Vol. 1 (Ed.:, K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, p. 1-132.
12. D. Bonifazi, M. Scholl, F. Y. Song, L. Echegoyen, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 5116
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4966
14. I. M. Blake, A. Krivokapic, M. Katterle, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2002, 1662
15. V. V. Diev, K. Hanson, J. D. Zimmerman, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Angew. Chem. 2010, 122, 5655
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5523
17. Q. Quyang, Y.-Z. Zhu, C.-H. Zhang, K.-Q. Yan, Y.-C. Li, J.-Y. Zheng, Org. Lett. 2009, 11, 5266.
18. T. Sakurai, K. Shi, H. Sato, K. Tashiro, A. Osuka, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, S. Sasaki, H. Matsunaga, K. Osaka, M. Tasaka, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13812
19. T. Sakurai, K. Tashiro, Y. Honsho, A. Saeki, S. Seki, A. Osuka, A. Muranaka, M. Uchiyama, J. Kim, S. Ha, K. Kato, M. Takata, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6537.
20. H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, T. Aida, Chem. Commun. 2005, 2324
21. H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, Y. Murata, K. Komatsu, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13086
22. Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119
23. Y. Nakamura, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Asian J. 2007, 2, 860.
24. T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Sci. 2011, 2, 1414.
25. E. Heilbronner, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1923
26. H. E. Zimmerman, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 272
27. H. S. Rzepa, Chem. Rev. 2005, 105, 3697
28. R. Herges, Chem. Rev. 2006, 106, 4820
29. D. Ajami, O. Oeckler, A. Simon R. Herges, Nature 2003, 426, 819
30. Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim, Nat. Chem. 2009, 1, 113
31. M. Stpień, L. Latos-Grayński, N. Sprutta, P. Chwalisz, L. Szterenberg, Angew. Chem. 2007, 119, 8015
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7869
33. A. Osuka, S. Saito, Chem. Commun. 2011, 47, 433.
34. J. Sankar, S. Mori, S. Saito, H. Rath, M. Suzuki, Y. Inokuma, H. Shinokubo, K. S. Kim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, J. M. Lim, Y. Matsuzaki, O. Matsushita, A. Muranaka, N. Kobayashi, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13568.
35. M. G. P. M. S. Neves, R. M. Martins, A. C. Tome, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, V. Felix, M. G. B. Drew, J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun. 1999, 385
36. J.-Y. Shin, H. Furuta, K. Yoza, S. Igarashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7190.
37. A. Jasat, D. Dolphin, Chem. Rev. 1997, 97, 2267
38. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, Chem. Commun. 2002, 1795
39. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134
41. T. K. Chandrashekar, S. Venkatraman, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676
42. M. Stpień, N. Sprutta, L. Latos-Grayński, Angew. Chem. 2011, 123, 4376
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4288
44. S. Saito, A. Osuka, Angew. Chem. 2011, 123, 4432
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4342.
46. S. Shimizu, A. Osuka, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1319.
47. S. Mori, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8030
48. S. Mori, K. S. Kim, Z. S. Yoon, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11344
49. H. Rath, N. Aratani, J. M. Lim, J. S. Lee, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Commun. 2009, 3762.
50. A. K. Burrell, J. L. Sessler, M. J. Cyr, E. McGhee, J. A. Ibers, Angew. Chem. 1991, 103, 83
51. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 91
52. J. L. Sessler, A. Gebauer, A. Guba, M. Scherer, V. Lynch, Inorg. Chem. 1998, 37, 2073
53. B. Sridevi, S. J. Nrayanan, R. Rao, T. K. Chadrashekar, U. Englich, K. Rulaundt-Senge, Inorg. Chem. 2000, 39, 3669
54. S. Mori, J.-Y. Shin, S. Shimizu, F. Ishikawa, H. Furuta, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2417
55. A. Srinivasan, M. Toganoh, T. Niino, A. Osuka, H. Furuta, Inorg. Chem. 2008, 47, 11305.
56. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
57. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
58. Gaussian 09; for the full citation, see the Supporting Information.
59. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
60. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
61. Squeeze-Platon
62. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht, The Netherlands, 2005
63. P. van der Sluis, A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 194.