Synthesis, characterization, and electronic properties of metalloporphyrins annulated to exocyclic imidazole and imidazolium rings

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2010, Pages 1912-1920

  Lefebvre, Jean François ^a   Leclercq, Dominique ^a   Gisselbrecht, Jean Paul ^b   Richeter, Sébastien ^a  

^a INSTITUT CHARLES GERHARDT   (France)

^b UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

Alkylation; Cyclization; Electrochemistry; Fused ring systems; Porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 77949853836     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901310     Document Type: Article

References (68)

1. J.-Y. Zheng, K. Konishi, T. Aida, Tetrahedron 1997, 53, 9115-9122.
2. a) C. Lee, D. H. Lee, J.-I. Hong, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8665-8668;
3. b) S. D. Starnes, S. Arungundram, C. H. Saunders, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7785-7788.
4. a) J. Chen, L. Hui, D. A. Foster, C. M. Drain, Biochemistry 2004, 43, 10918-10929;
5. b) H. Gu, K. J.u, Z. Yang, C. K. Chang, B. J. Xu, Chem. Commun. 2005, 4270-4272.
6. J.-P. Coliman, P. S. Wagenknecht, J. E. Hutchison, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537-1554.
7. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205;
8. b) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
9. D. Gust, Nature 1997, 386, 21-22.
10. A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79-82.
11. a) K. Henrick, P. G. Owston, R. Peters, P. A. Tasker, A. Dell, Inorg. Chim. Acta 1980, 45, L161-L163;
12. b) H. J. Callot, E. Schaeffer, R. Cromer, F. Metz, Tetrahedron 1990, 46, 5253-5262;
13. c) N. Kobayashi, M. Numao, R. Kondo, S. I. Nakajima, T. Osa, Inorg. Chem. 1991, 30, 2241-2244;
14. d) R. W. Doyle, D. Dolphin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2463-2464;
15. e) L. Barloy, D. Dolphin, D. Dupre, T. P. Wijesekera, J. Org. Chem. 1994, 59, 7976-7985;
16. f) M. A. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5977-5978;
17. g) B. Krattinger, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 757-758;
18. h) H. Aihara, L. Jaquinod, D. J. Nurco, K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3439-3441;
19. i) Y.V. Ishkov, Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 288-290;
20. j) S. Richeter, C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2103-2106;
21. k) D. Sengupta, B. C. Robinson, Tetrahedron 2002, 58, 5497-5502;
22. l) M. Nath, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, Chem. Commun. 2003, 858-859;
23. M. Nath, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11484-11485;
24. m) H. S. Gill, M. Harmjanz, J. Santamaria, I. Finger, M. J. Scott, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 485-490;
25. n) O. Yamane, K. I. Sugiura, H. Miyasaka, K. Nakamura, T. Fujimoto, K. Nakamuara, T. Kaneda, Y. Sakata, M. Yamashita, Chem. Lett. 2004, 33, 40-41;
26. o) S. Fox, R. W. Boyle, Chem. Commun. 2004, 1322-1323;
27. p) H. J. Callot, R. Ruppert, C. Jeandon, S. Richeter, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 111-119;
28. q) J. R. McCarthy, M. A. Hyland, C. Brückner, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1484-1491;
29. r) A. N. Cammidge, P. J. Scaife, G. Berber, D. L. Hughes, Org. Lett. 2005, 7, 3413-3416;
30. s) D.-M. Shen, C. Liu, Q.-Y. Chen, Chem. Commun. 2005, 4982-4984;
31. D.-M. Shen, C. Liu, Q.-Y. Chen, J. Org. Chem. 2006, 71, 6508-6511;
32. t) K. Kurotobi, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3944-3947;
33. u) E. Hao, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, J. Org. Chem. 2006, 71, 1233-1236;
34. v) S. Jasinsky, E. A. Ermilov, N. Jux, B. Röder, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1075-1084;
35. w) M. Tanaka, S. Hayashi, S. Eu, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Commun. 2007, 2069-2071;
36. x) N. K. S. Davis, M. Pawlicki, H. L. Anderson, Org. Lett. 2008, 10, 3945-3947;
37. y) Y. Cao, A. F. Gill, D. W. Dixon, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4358-4360;
38. z) P. J. Chmielewski, J. Maciolek, L. Szterenberg, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3930-3939.
39. a) C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, H. K. Hombrecher, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2757-2758;
40. b) C. K. Johnson, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4753-4756;
41. c) C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3233-3239;
42. d) C. M. A. Alonso, V. I. V. Serra, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro, Org. Lett. 2007, 9, 2305-2308;
43. e) P. S. S. Lacerda, A. M. G. Silva, A. C Tome, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, A. L. Llamas-Saiz, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5487-5491;
44. f) M. G. Crossley, J. A. McDonald, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2429-2431;
45. g) K. Jayaraj, A. Gold, L. M. Ball, P. S. White, Inorg. Chem. 2000, 39, 3652-3664;
46. h) T. D. Lash, V. Gandhi, J. Org. Chem. 2000, 65, 8020-8026;
47. i) S. Tokuji, Y. Takahashi, H. Shinmori, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem, Commun. 2009, 1028-1030.
48. S. Richeter, A. Hadj-Aïssa, C. Taffin, A. van der Lee, D. Leclercq, Chem. Commun. 2007, 2148-2150.
49. A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
50. E. C. Wagner, W. H. Milieu, Org. Synth. 1939, 19, 12-14.
51. M. J. Crossley, L. G. King, I. A. Newsom, C. S. Sheehan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2675-2684.
52. a) A. Giraudeau, H. J. Callot, J. Jordan, I. Ezahr, M. Gross, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3857-3862;
53. b) A. W. Johnson, D. J. Oldfield, J. Chem. Soc, 1965, 4303-4312.
54. a) S. Richeter, C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, Chem. Commun. 2002, 266-267;
55. b) S. Richeter, C. Jeandon, J.-P. Gisselbrecht, R. Ruppert, H. J. Callot, J. Am. Chem, Soc. 2002, 124, 6168-6179;
56. c) S. Richeter, C. Jeandon, J.-P. Gisselbrecht, R. Graff, R. Ruppert, H. J. Callot, Inorg. Chem, 2004, 43, 25.1263.
57. a) J. E. Baldwin, M. J. Crossley, J. DeBernardis, Tetrahedron 1982, 38, 685-692;
58. b) V. Promarak, P. L. Bum, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 14-20.
59. J. P. Coliman, Y-P. Yan, J. Lei, P. H. Dinolfo, Org. Lett. 2006, 8, 923-926.
60. a) K. Sato, S. Arai, T. Yamagishi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5219-5222;
61. b) J.-L. Thomas, J. Howarth, K. Hanlon, D. McGuirk, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 413-416.
62. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
63. S. B. Herzon, J. F. Hartwig, J. Am. Chem, Soc. 2007, 129, 66906691.
64. A. D. Headley, N. M. Jackson, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 52-55.
65. W-C Shieh, S. Dell, O. Repii, Org. Lett. 2001, 3, 4279-4281.
66. K. M. Kadish in Progress in Inorganic Chemistry (Ed.: S. J. Lippard), Wiley, New York, 1986, vol.34, pp. 435-605.
67. B. Gorodetsky, T. Ramnial, N. R. Branda, J. A. C. Clyburne, Chem. Commun. 2004, 1972-1973.
68. Y. Zhang, J. B. Zheng, Electrochim. Acta 2007, 52, 4082-4086.