Synthesis of extremely π-Extended porphyrin tapes from hybrid meso-meso linked porphyrin arrays: An approach towards the conjugation length

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 4, Issue 8, 2009, Pages 1248-1256

  Ikeda, Toshiaki ^a   Aratani, Naoki ^a   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Conjugation; Molecular wires; Oligomerization; Porphyrin tapes; Porphyrinoids

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; ARYL GROUP; BULKY SUBSTITUENTS; CONJUGATED LENGTH; CONJUGATED MOLECULES; CONJUGATION; CONJUGATION LENGTH; COUPLING REACTION; EFFECTIVE SUPPRESSION; LOW ENERGIES; MOLECULAR WIRES; PHENYL GROUP; PORPHYRIN ARRAYS; PORPHYRINOIDS; RED SHIFT; RED-SHIFTED;

ABSORPTION; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL STABILITY; EMITTER COUPLED LOGIC CIRCUITS; NANOWIRES; OLIGOMERIZATION; SCANDIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); WIRE;

PORPHYRINS;

EID: 68349128873     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200900125     Document Type: Article

References (96)

1. a) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377;
3. b) J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537-554;
4. c) P. F. H. Schwab, M. D. Levin, J. Michl, Chem. Rev. 1999, 99, 1863-1934;
5. d) J. Cornil, D. Beljonne, J.-P. Calbert, J.-L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053-1067;
6. e) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416-443;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402-428;
8. f) J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413;
9. g) D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574;
10. h) U. H. F Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644;
11. i) M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300;
12. j) F. Diederich, Chem. Commun. 2001, 219-227.
13. a) P. Liess, V. Hensel, A. D. Schlüter, Liebigs Ann. 1996, 1037-1040;
14. b) U. Stalmach, H. Kolshorn, I. Brehm, H. Meier, Liebigs Ann. 1996, 1449-1456;
15. c) R. E. Martin, U. Gubler, J. Cornil, M. Balakina, C. Boudon, C. Bosshard, J.-P. Gisselbrecht, F. Diederich, P. Günter, M. Gross, J.-L. Brédas, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3622-3635;
16. d) N. Sumi, H. Nakanishi, S. Ueno, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979-988;
17. e) T. Izumi, S. Kobashi, K. Takimiya, Y. Aso, T Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286-5287;
18. f) T Gibtner, F Hampel, J.-P. Gisselbrecht, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 408-432;
19. g) L. Dunsch, P. Rapta, N. Schulte, A. D. Schlüter, Angew. Chem. 2002, 114, 2187-2190;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2082-2086;
21. h) S. Toyota, M. Goichi, M. Kotani, Angew. Chem. 2004, 116, 2298-2301;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2248-2251;
23. i) W.-S. Li, D.-L. Jiang, T Aida, Angew. Chem. 2004, 116, 3003 -3007;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2943-2947;
25. j) Q. Zheng, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10508-10509.
26. a) H. Meier, Angew. Chem. 2005, 117, 2536-2561;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482-2506;
28. b) E. Clar, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1936, 69, 607-614;
29. c) H. Meier, U. Stalmach, H. Kolshorn, Acta Polym. 1997, 48, 379-384;
30. d) S. Eisler, A. D. Slepkov, E. Elliott; T Luu, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2666-2676;
31. T Luu, R. McDonald, F A. Hegmann, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2666-2676.
32. J. H. Chou, H. S. Nalwa, M. E. Kosal, N. A. Rakow, K. S. Suslick, The Porphyrin Handbook, Vol. 6 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, Chap. 41.
33. a) N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T Murashima, T Ueda, C Tsukamura, T Ogawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 417-423;
34. b) S. Ito, T Murashima, N. Ono, H. Uno, Chem. Commun. 1998, 1661-1662;
35. c) H. Uno, A. Masumoto, N. Ono, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12082-12083;
36. d) O. S. Finikova, A. V. Cheprakov, I. P. Beletskaya, P. J. Carroll, S. A. Vinogradov, J. Org. Chem. 2004, 69, 522-535;
37. e) K. Sugiura, T Matsumoto, S. Ohkouchi, Y Naitoh, T Kawai, Y Takai, K. Ushiroda, Y Sakata, Chem. Commun. 1999, 1957-1958;
38. f) O. Yamane, K. Sugiura, H. Miyasaka, K. Nakamura, T Fujimoto, K. Nakamura, T Kaneda, Y Sakata, M. Yamashita, Chem. Lett. 2004, 33, 40-41;
39. g) A. N. Cammidge, P.J. Scaife, G. Berber, D. L. Hughes, Org. Lett. 2005, 7, 3413-3416;
40. h) T D. Lash, P. Chandrasekar, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8767-8768;
41. i) T D. Lash, S. T Chaney, Angew. Chem. 1997, 109, 867-868;
42. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 839-840.
43. a) D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 366-370;
44. b) D. P. Arnold, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198.
45. a) V. S. Y Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111;
46. b) S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G DiMagno, C.H. Wang, M.J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503;
47. c) H. T Uyeda, Y Zhao, K. Wostyn, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806-13813;
48. d) K. Susumu, T V. Duncan, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5186-5195.
49. a) H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323-2330;
50. b) P. N. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1998, 110, 1033-1037;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 986-989;
52. I. M. Blake, H. L. Anderson, D. Beljonne, J.-L. Brédas, W Clegg, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10764-10765;
53. d) I. M. Blake, L. H. Rees, T D. W Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2000, 112, 1888-1891;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1818-1821.
55. J. Wytko, V. Berl, M. McLaughlim, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F Diederich, C Boudon, J. P. Gisselbrecht, W E. Jones, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
56. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93-95;
57. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137;
58. b) A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T Yamazaki, Y Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172-3176;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023-3027;
60. c) N. Aratani, A. Osuka, Y H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517-1521;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458-1462;
62. d) A. Nakano, T Yamazaki, Y Nishimura, I. Yamazaki, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3254-3271;
63. e) N Aratani, A. Takagi, Y Yanagawa, T Matsumoto, T Kawai, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3389-3404.
64. a) M. J. Crossley, P. L. Burn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1569-1571;
65. b) K. Sendt, L. A. Johnston, W A. Hough, M. J. Crossley, N S. Hush, J. R. Reimers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9299 -9309.
66. a) M. G H. Vicente, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1999, 1771-1782;
67. b) L. Jaquinod, O. Siri, R. G Khoury, KM. Smith, Chem. Commun. 1998, 1261-1262;
68. c) M. G. H. Vicente, M. T Cancilla, C. B. Lebrilla, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 2355-2356;
69. d) R. Paolesse, L. Jaquinod, F D. Sala, D.J. Nurco, L. Prodi, M. Montalti, C. D. Natale, A. D'Amico, A. D. Carlo, P. Lugli, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11295-11302;
70. e) H. Aihara, L. Jaquinod, D. J. Nurco, K. M. Smith, Angew. Chem. 2001, 113, 3547-3549;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3439-3441;
72. f) M. Nath, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11484-11485.
73. a) A. Tsuda, A. Nakano, H. Furuta, H. Yamochi, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 572-575;
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 558- 561;
75. b) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 2649-2652;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2549-2552;
77. c) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304- 10321;
78. d) A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79-82;
79. e) S. Hiroto, A. Osuka, J. Org. Chem. 2005, 70, 4054-4058;
80. f) T. Ikeue, N. Aratani, A. Osuka, Isr. J. Chem. 2005, 45, 293-302.
81. a) A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, Chem. Commun. 2003, 1096- 1097;
82. b) M.-C. Yoon, S. B. Noh, A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10080-10081.
83. a) T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700-1704;
84. b) D. H. Yoon, S. B. Lee, K.-H. Yoo, J. Kim, J. K. Lim, N. Aratani, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11062- 11064;
85. c) Y. Nakamura, S. Y. Jang, T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8279-8289.
86. T. Ikeda, J. M. Lintuluoto, N. Aratani, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3193-3204.
87. T. Ikeda, A. Tsuda, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Lett. 2006, 35, 946-947.
88. A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676-12677.
89. N. Aratani, A. Osuka, Org. Lett. 2001, 3, 4213-4216.
90. N. Yoshida, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Commun. 2000, 197-198.
91. M. Kasha, Radiat. Res. 1963, 20, 55-70.
92. a) Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, S. C. Jeoung, H. S. Cho, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76-86;
93. b) D. H. Jeong, S. M. Jang, I.-W. Hwang, D. Kim, N. Yoshida, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11054-11063;
94. c) N. Yoshida, T. Ishizuka, A. Osuka, D. H. Jeong, H. S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, A. Nogami, K. Tanaka, Chem. Eur. J. 2003, 9, 58-75.
95. a) H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642-14654;
96. b) T. Miyahara, H. Nakatsuji, J. Hasegawa, A. Osuka, N. Aratani, A. Tsuda, J. Chem. Phys. 2002, 117, 11196-11207.