An electron-deficient porphyrin tape

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 8, 2012, Pages 1811-1816

  Mori, Hirotaka ^a   Tanaka, Takayuki ^a   Aratani, Naoki ^a,c   Lee, Byung Sun ^b   Kim, Pyosang ^b   Kim, Dongho ^b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b Yonsei University   (South Korea)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

conjugation; cyclic voltammetry; dimer; electron deficient compounds; porphyrinoids

Indexed keywords

CONJUGATION; DIPORPHYRINS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-DEFICIENT COMPOUNDS; OXIDATION POTENTIALS; PENTAFLUOROPHENYL; PORPHYRINOIDS; RED-SHIFTED; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CYCLIC VOLTAMMETRY; DIMERS; ORGANIC SOLVENTS; PORPHYRINS; TWO PHOTON PROCESSES;

ZINC;

EID: 84863856480     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201200247     Document Type: Article

References (53)

1. Multiporphyrin Arrays; Fundamentals and Applications (Ed.:, D. Kim,), Pan Stanford Publishing, 2012
2. M. G. H. Vicente, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1999, 1771
3. H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323
4. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
5. M. J. Crossley, P. L. Burn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 39
6. R. Paolesse, L. Jaquinod, F. D. Sala, D. J. Nurco, L. Prodi, M. Montalti, C. D. Natale, A. D'Amico, A. D. Carlo, P. Lugli, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11295
7. H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972
8. V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105
9. H. Uoyama, K. S. Kim, K. Kuroki, J.-Y. Shin, T. Nagata, T. Okujima, H. Yamada, N. Ono, D. Kim, H. Uno, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4063.
10. K. Sugiura, T. Matsumoto, S. Ohkouchi, Y. Naitoh, T. Kawai, Y. Takai, K. Ushiroda, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1957
11. H. Aihara, L. Jaquinod, D. J. Nurco, K. M. Smith, Angew. Chem. 2001, 113, 3547
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3439
13. M. Nath, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11484
14. N. K. S. Davis, A. L. Thompson, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30
15. K. Kurotobi, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2006, 118, 4048
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3944
17. H. S. Gill, M. Harmjanz, J. Santamaria, I. Finger, M. J. Scott, Angew. Chem. 2004, 116, 491
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 485
19. H. Yamada, D. Kuzuhara, T. Takahashi, Y. Shimizu, K. Uota, T. Okujima, H. Uno, N. Ono, Org. Lett. 2008, 10, 2947.
20. D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735
21. N. Aratani, D. Kim, A. Osuka, Chem. Asian J. 2009, 4, 1172
22. A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 2649
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2549
24. A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304
25. A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79
26. H. S. Cho, D. H. Jeong, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642
27. D. H. Yoon, S. B. Lee, K.-H. Yoo, J. Kim, J. K. Lim, N. Aratani, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11062
28. T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Sci. 2011, 2, 1414.
29. Y. Nakamura, S. Y. Jang, T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8279.
30. T. Sakurai, K. Shi, H. Sato, K. Tashiro, A. Osuka, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, S. Sasaki, H. Mastunaga, K. Osaka, M. Takata, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13812
31. T. Sakurai, K. Tashiro, Y. Honsho, A. Saeki, S. Seki, A. Osuka, A. Muranaka, M. Uchiyama, J. Kim, S. Ha, K. Kato, M. Takata, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6537.
32. D. Bonifazi, M. Scholl, F. Song, L. Echegoyen, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 5116
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4966.
34. H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, T. Aida, Chem. Commun. 2005, 2324
35. H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, Y. Murata, K. Komatsu, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13086.
36. Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119.
37. T. Tanaka, B. S. Lee, N. Aratani, M.-C. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14400.
38. A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135
40. N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458.
42. C. Brückner, J. J. Posacony, C. K. Johnson, R. W. Boyle, B. R. James, D. Dolphin, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 455.
43. Dehydrogenated tetrakis(2-pyrrolyl)ethene was used for the synthesis of a meso - meso-linked diporphyrin; see:, R. G. Khoury, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1997, 1057.
44. D. K. Dogutan, D. K. Bediako, T. S. Teets, M. Schwalbe, D. G. Nocera, Org. Lett. 2010, 12, 1036
45. H. Mori, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Asian J. 2012, DOI:.
46. T. Tanaka, Y. Nakamura, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 204.
47. O. Mongin, L. Porres, M. Charlot, C. Katan, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1481
48. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653
49. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500
50. K. S. Kim, S. B. Noh, T. Katsuda, S. Ito, A. Osuka, D. Kim, Chem. Commun. 2007, 2479
51. L. Cristian, I. Sasaki, P. G. Lacroix, B. Donnadieu, I. Asselberghs, K. Clays, A. C. Razus, Chem. Mater. 2004, 16, 3543.
52. P. Kim, T. Ikeda, J. M. Lim, J. Park, M. Lim, N. Aratani, A. Osuka, D. Kim, Chem. Commun. 2011, 47, 4433.
53. T. Balasubramanian, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1999, 55, 6771.