Synthesis and properties of hybrid porphyrin tapes

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 51, 2011, Pages 14400-14412

  Tanaka, Takayuki ^a   Lee, Byung Sun ^b   Aratani, Naoki ^a,c   Yoon, Min Chul ^b   Kim, Dongho ^b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b Yonsei University   (South Korea)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

aromaticity; conjugation; molecular wires; nonlinear optics; porphyrinoids

Indexed keywords

AROMATICITIES; CONJUGATION; CRYSTAL PACKING STRUCTURES; DEMETALATION; ELECTRON CONJUGATION; MOLECULAR WIRES; OPEN APERTURE Z-SCAN METHOD; PORPHYRIN ARRAYS; PORPHYRINOIDS; REDOX POTENTIALS; RING-CLOSURE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; SYNTHETIC ROUTES; TWO-PHOTON ABSORPTIONS; WAVELENGTH SCANNING;

CONDENSATION REACTIONS; NONLINEAR OPTICS; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TWO PHOTON PROCESSES; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS; ZINC;

PORPHYRINS;

NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHYRIN; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; X-RAY DIFFRACTION; ZINC;

EID: 83755195546     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102889     Document Type: Article

References (113)

1. M. G. H. Vicente, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1999, 1771
2. H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323
3. N. Aratani, A. Osuka, Chem. Rec. 2003, 3, 225
4. D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735
5. N. Aratani, D. Kim, A. Osuka, Chem. Asian J. 2009, 4, 1172
6. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57
7. K. S. Kim, J. M. Lim, A. Osuka, D. Kim, J. Photochem. Photobiol. C 2008, 9, 13.
8. M. J. Crossley, P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 39
9. M. J. Crossley, P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1569
10. M. J. Crossley, L. J. Govenlock, J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379
11. R. Paolesse, L. Jaquinod, F. D. Sala, D. J. Nurco, L. Prodi, M. Montalti, C. D. Natale, A. DAmico, A. D. Carlo, P. Lugli, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11295
12. H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972
13. P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538
14. V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105
15. T. V. Duncan, K. Susumu, L. E. Sinks, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9000
16. M. U. Winters, E. Dahlstedt, H. E. Blades, C. J. Wilson, M. J. Frampton, H. L. Anderson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291
17. H. Uoyama, K. S. Kim, K. Kuroki, J.-Y. Shin, T. Nagata, T. Okujima, H. Yamada, N. Ono, D. Kim, H. Uno, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4063.
18. K. Sugiura, T. Matsumoto, S. Ohkouchi, Y. Naitoh, T. Kawai, Y. Takai, K. Ushiroda, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1957
19. H. Aihara, L. Jaquinod, D. J. Nurco, K. M. Smith, Angew. Chem. 2001, 113, 3547
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3439
21. M. Nath, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11484
22. N. K. S. Davis, M. Pwalicki, H. L. Anderson, Org. Lett. 2008, 10, 3945
23. N. K. S. Davis, A. L. Thompson, H. L. Anderson, Org. Lett. 2010, 12, 2124
24. N. K. S. Davis, A. L. Thompson, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30
25. K. Kurotobi, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2006, 118, 4048
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3944
27. M. Tanaka, S. Hayashi, S. Eu, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Commun. 2007, 2069
28. H. S. Gill, M. Harmjanz, J. Santamaria, I. Finger, M. J. Scott, Angew. Chem. 2004, 116, 491
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 485
30. H. Yamada, D. Kuzuhara, T. Takahashi, Y. Shimizu, K. Uota, T. Okujima, H. Uno, N. Ono, Org. Lett. 2008, 10, 2947.
31. A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93
32. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135
33. N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458
35. A. Takai, B. Habermeyer, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2011, 47, 6804.
36. A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 2649
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2549
38. A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79
39. A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304
40. T. Ikeue, N. Aratani, A. Osuka, Israel J. Chem. 2005, 45, 293
41. Y. Inokuma, N. Ono, H. Uno, D. Y. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Chem. Commun. 2005, 3782
42. M. Kamo, A. Tsuda, Y. Nakamura, N. Aratani, K. Furukawa, T. Kato, A. Osuka, Org. Lett. 2003, 5, 2079.
43. D. Y. Kim, T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Kim, T. Ikeue, N. Aratanai, A. Osuka, M. Shigeiwa, S. Maeda, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996
44. Y. Nakamura, S. Y. Jang, T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8279.
45. T. Sakurai, K. Shi, H. Sato, K. Tashiro, A. Osuka, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, S. Sasaki, H. Mastunaga, K. Osaka, M. Takata, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13812.
46. H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, T. Aida, Chem. Commun. 2005, 2324
47. H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, Y. Murata, K. Komatsu, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13086.
48. D. Bonifazi, M. Scholl, F. Song, L. Echegoyen, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 5116
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4966
50. L. Wei, K. Padmaja, W. J. Youngblood, A. B. Lysenko, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Org. Chem. 2004, 69, 1461.
51. D. Bonifazi, H. Spillmann, A. Kiebele, M. de Wild, P. Seiler, F. Cheng, H.-J. Güntherodt, T. Jung, F. Diederich, Angew. Chem. 2004, 116, 4863
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4759.
53. D. H. Yoon, S. B. Lee, K.-H. Yoo, J. Kim, J. K. Lim, N. Aratani, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11062.
54. I. M. Blake, A. Krivokapic, M. Katterlre, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2002, 1662
55. A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, Chem. Commun. 2003, 1096
56. A. K. Sahoo, Y. Nakamura, N. Aratani, K. S. Kim, S. B. Noh, H. Shinokubo, D. Kim, A. Osuka, Org. Lett. 2006, 8, 4141
57. Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119.
58. T. Ikeda, J. M. Lintuluoto, N. Aratani, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3193
59. T. Ikeda, A. Tsuda, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Lett. 2006, 35, 946
60. T. Ikeda, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Asian J. 2009, 4, 1248
61. P. Kim, T. Ikeda, J. M. Lim, J. Park, M. Kim, N. Aratani, A. Osuka, D. Kim, Chem. Commun. 2011, 47, 4433.
62. T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Sci. 2011, 2, 1414.
63. L.-A. Fendt, H. Fang, M. E. Plonska-Brzezinska, S. Zhang, F. Cheng, C. Braun, L. Echegoyen, F. Diederich, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4659.
64. P. von R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
65. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
66. T. Tanaka, Y. Nakamura, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 204.
67. K. M. Kadish, G. Royal, E. Van Caemelbecke, L. Gueletti, in The Porphyrin Handbook, Vol. 9 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, Boston, 2000.
68. S. Kawata, H.-B. Sun, T. Tanaka, K. Takada, Nature 2001, 412, 697
69. W. Zhou, S. M. Kuebler, K. L. Braun, T. Yu, J. K. Cammack, C. K. Ober, J. W. Perry, S. R. Marder, Science 2002, 296, 1106.
70. D. A. Parthenopoulos, P. M. Rentzepis, Science 1989, 245, 843
71. B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. S. Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Röckel, M. Rumi, X.-L. Wu, S. R. Marder, J. W. Perry, Nature 1999, 398, 51
72. S. Kawata, Y. Kawata, Chem. Rev. 2000, 100, 1777.
73. G. S. He, J. D. Bhawalkar, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, Opt. Lett. 1995, 20, 1524.
74. J. D. Bhawalkar, N. D. Kumar, C.-F. Zhao, P. N. Prasad, J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
75. B. Strehmel, V. Strehmel, Adv. Photochem. 2007, 29, 111
76. M. Rumi, S. Barlow, J. Wang, J. W. Perry, S. R. Marder, Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1
77. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245
78. F. Terenziani, C. Katan, E. Badaeva, S. Tretiak, N. Blanchard-Desce, Adv. Mater. 2008, 20, 4641
79. H. M. Kim, B. R. Cho, Chem. Commun. 2009, 153
80. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. A. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244.
82. T.-G. Zhang, Y. Zhao, I. Asselberghs, A. Persoons, K. Clays, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710
83. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352
84. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223
85. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, A. Rebane, C. J. Wilson, T. E. O. Screen, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12432
86. K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
87. T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700
88. M.-C. Yoon, S. B. Noh, A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10080
89. I. Hisaki, S. Hiroto, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2007, 119, 5217
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5125
91. J. Song, S. Y. Jang, S. Yamaguchi, J. Sankar, S. Hiroto, N. Aratani, J.-Y. Shin, S. Easwaramoorthi, K. S. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2008, 120, 6093
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6004.
93. J. E. Ehrlich, X. L. Wu, I.-Y. S. Lee, Z.-Y. Hu, H. Röckel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843
94. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653
95. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Rockel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500
96. S. J. K. Pond, M. Rumi, M. D. Levin, T. C. Parker, D. Beljonne, M. W. Day, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. W. Perry, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470
97. L. Beverina, J. Fu, A. Leclercq, E. Zojer, P. Pacher, S. Barlow, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7282
98. S.-J. Chung, S. Zheng, T. Odani, L. Beverina, J. Fu, L. A. Padilha, A. Biesso, J. M. Hales, X. Zhan, K. Schmidt, A. Ye, E. Zojer, S. Barlow, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, Y. Yi, Z. Shuai, G. A. Pagani, J.-L. Brédas, J. W. Perry, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14444.
99. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863
100. O.-K. Kim, K.-S. Lee, H. Y. Woo, K.-S. Kim, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 284
101. R. Kannan, G. S. He, T.-C. Lin, P. N. Prasad, R. A. Vaia, L.-S. Tan, Chem. Mater. 2004, 16, 185.
102. L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2001, 113, 2156
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098
104. C. Katan, S. Tretiak, M. H. V. Werts, A. J. Bain, R. J. Marsh, N. Leonczek, N. Nicolaou, E. Badaeva, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9468.
105. L. Cristian, I. Sasaki, P. G. Lacroix, B. Donnadieu, I. Asselberghs, K. Clays, A. C. Razus, Chem. Mater. 2004, 16, 3543
106. J. Yoo, S. K. Yang, M.-Y. Jeong, H. C. Ahn, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Org. Lett. 2003, 5, 645
107. Y. Iwase, K. Kamada, K. Ohta, K. Kondo, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1575
108. K. S. Kim, S. B. Noh, T. Katsuda, S. Ito, A. Osuka, D. Kim, Chem. Commun. 2007, 2479.
109. SHELXL-97 and SHELXS-97, program for refinement of crystal structures from diffraction data, University of Göttingen, Göttingen, 1997
110. G. Sheldrick, T. Schneider, Methods Enzymol. 1997, 277, 319.
111. Gausian 09, Revision A. 02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
112. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht, 2005
113. P. van der Sluis, A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 194.