N-annulated perylene fused porphyrins with enhanced near-IR absorption and emission

Organic Letters

Volumn 12, Issue 18, 2010, Pages 4046-4049

  Jiao, Chongjun ^a   Huang, Kuo Wei ^b   Guan, Zhenping ^a   Xu, Qing Hua ^a   Wu, Jishan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PERYLENE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PERYLENE; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 77956581195     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1016383     Document Type: Article

References (48)

1. Fabian, J.; Nakanzumi, H.; Matsuoka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197-1226
2. Qian, G.; Wang, Z. Chem. Asian J. 2010, 5, 1006-1029
3. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818
4. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 153-164
5. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266
6. Kiyose, K.; Kojima, H.; Nagano, T. Chem. Asian J. 2008, 3, 506-515
7. Amiot, C. L.; Xu, S. P.; Liang, S.; Pan, L. Y.; Zhao, X. J. Sensors 2008, 8, 3082-3105
8. For selected references, see
9. Tsuda, A.; Nakano, A.; Furuta, H.; Yamochi, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 558-561
10. Tsuda, A.; Furuta, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2549-2552
11. Tsuda, A.; Furuta, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304-10321
12. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79-82
13. Nakamura, Y.; Hwang, I.-W.; Aratani, N.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236-246
14. Yoon, M. C.; Noh, S. B.; Tsuda, A.; Nakamura, Y.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10080-10081
15. Ikeda, T.; Aratani, N.; Easwaramoorthi, S.; Kim, D.; Osuka, A. Org. Lett. 2009, 11, 3080-3083
16. Lash, T. D.; Werner, T. M.; Thompson, M. L.; Manley, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3152-3159
17. Richeter, S.; Jeandon, C.; Kyritsakas, N.; Ruppert, R.; Callot, H. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9200-9208
18. Gill, H. S.; Marmjanz, M.; Santamaría, J.; Finger, I.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 485-490
19. Yamane, O.; Sugiura, K.; Miyasaka, H.; Nakamura, K.; Fujimoto, T.; Nakamura, K.; Kaneda, T.; Sakata, Y.; Yamashita, M. Chem. Lett. 2004, 33, 40-41
20. Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944-3947
21. Tanaka, M.; Hayashi, S.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Commun. 2007, 2069-2071
22. Davis, N. K. S.; Pawlicki, M.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2008, 10, 3945-3947
23. Tokuji, S.; Takahashi, Y.; Shinmori, H.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 1028-1030
24. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2010, 12, 2124-2127
25. Diev, V. V.; Hanson, K.; Zimmerman, J. D.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5523-5526
26. Herrmann, A.; Muöllen, K. Chem. Lett. 2006, 35, 978-985
27. Hortrup, F. O.; Muöller, G. R. J.; Quante, H.; de Feyter, S.; de Schryver, F. C.; Muöllen, K. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 219-225
28. Nolde, F.; Qu, J.; Kohl, C.; Pschirer, N. G.; Reuther, E.; Muöllen, K. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3959-3969
29. Quante, H.; Muöllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1323-1325
30. Geerts, Y.; Quante, H.; Platz, H.; Mahrt, R.; Hopmeier, M.; Boöhm, A.; Muöllen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2357-2369
31. Langhals, H.; Buöttner, J.; Blanke, P. Synthesis 2005, 364-366
32. Langhals, H.; Schoenmann, G.; Feiler, L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6423-6424
33. Tam-Chang, S. W.; Seo, W.; Iverson, I. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 2719-2726
34. Pschirer, N. G.; Kohl, C.; Nolde, F.; Qu, J.; Muöllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1401-1404
35. Li, C.; Schoöneboom, J.; Liu, Z.; Erk, P.; Herrmann, A.; Muöllen, K. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 878-884
36. Langhals, H.; Blanke, P. Dyes Pigm. 2003, 59, 109-116
37. For selected references, see
38. ONeil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65
39. Miller, M. A.; Lammi, R. K.; Sreedharan, P.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634-6649
40. You, C.-C.; Wuörthner, F. Org. Lett. 2004, 6, 2401-2404
41. Xiao, S.; El-Khouly, M. E.; Li, Y.; Gan, Z.; Liu, H.; Jiang, L.; Araki, Y.; Ito, O.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3658-3667
42. Prodi, A.; Chiorboli, C.; Scandola, F.; Iengo, E.; Alessio, E.; Dobrawa, R.; Wuörthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462
43. Kelley, R. F.; Shin, W. S.; Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173-3181
44. Looker, J. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 3379-3381
45. Li, Y.; Wang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 1385-1388
46. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Luo, J.; Zhang, K.; Chi, C.; Wu, J. Org. Lett. 2009, 11, 4508-4511
47. Li, Y.; Gao, J.; Motta, S. D.; Negri, F.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4208-4213
48. Bonifazi, D.; Scholl, M.; Song, F.; Echegoyen, L.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed 2003, 42, 4966-4970