Porphyrin-hexaphyrin hybrid tapes

Chemical Science

Volumn 2, Issue 7, 2011, Pages 1414-1418

  Tanaka, Takayuki ^a   Aratani, Naoki ^a,b   Lim, Jong Min ^c   Kim, Kil Suk ^c   Kim, Dongho ^c   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITED-STATE DYNAMICS; UV/VIS/NIR ABSORPTION;

EXCITED STATES;

PORPHYRINS;

EID: 79959399712     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00228g     Document Type: Article

References (45)

1. M. G. H. Vicente, L. Jaquinod and K. M. Smith, Chem. Commun., 1999, 1771
2. H. L. Anderson, Chem. Commun., 1999, 2323
3. D. P. Arnold, Synlett, 2000, 296
4. D. Holten, D. F. Bocian and J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 57
5. M. O. Senge, M. Fazekas, E. G. A. Notaras, W. J. Blau, M. Zawadzka, O. B. Locos and E. M. N. Mhuircheartaigh, Adv. Mater., 2007, 19, 2737
6. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48 3244
7. N. K. S. Davis, A. L. Thompson and H. L. Anderson, Org. Lett., 2010, 12, 2124
8. N. K. S. Davis, A. L. Rhompson and H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 30
9. M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1569
10. D. P. Arnold and G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12197
11. V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno and M. J. Therien, Science, 1994, 264, 1105
12. L. Jaquinod, O. Siri, R. G. Khoury and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 1261
13. M. Hoffmann, C. J. Wilson, B. Odell and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3122
14. D. Kim and A. Osuka, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 735
15. N. Aratani, D. Kim and A. Osuka, Chem.-Asian J., 2009, 4, 1172
16. A. Tsuda and A. Osuka, Science, 2001, 293, 79
17. A. Tsuda, A. Nakano, H. Furuta, H. Yamochi and A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 558
18. A. Tsuda, H. Furuta and A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2549
19. A. Tsuda, H. Furuta and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10304
20. T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka and D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1700
21. M.-C. Yoon, S. B. Noh, A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka and D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10080
22. I. M. Blake, A. Krivokapic, M. Katterle and H. L. Anderson, Chem. Commun., 2002, 1662
23. V. V. Diev, K. Hanson, J. D. Zimmerman, S. R. Forrest and M. E. Thompson, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5523
24. Y. Nakamura, S. Y. Jang, T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim and A. Osuka, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 8279
25. D. Bonifazi, M. Scholl, F. Y. Song, L. Echegoyen, G. Accorsi, N. Armaroli and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4966
26. T. Sakurai, K. Shi, H. Sato, K. Tashiro, A. Osuka, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, S. Sasaki, H. Matsunaga, K. Osaka, M. Tasaka and T. Aida, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13812
27. Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4119
28. J.-Y. Shin, H. Furuta, K. Yoza, S. Igarashi and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7190
29. H. Furuta, H. Maeda and A. Osuka, Chem. Commun., 2002, 1795
30. J. L. Sessler and D. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5134
31. S. Shimizu and A. Osuka, Eur. J. Inorg. Chem., 2006, 1319
32. M. G. P. M. S. Neves, R. M. Martins, A. C. Tomé, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, V. Félix, M. G. B. Drew and J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun., 1999, 385
33. J. Sankar, S. Mori, S. Saito, H. Rath, M. Suzuki, Y. Inokuma, H. Shinokubo, K. S. Kim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, J. M. Lim, Y. Matsuzaki, O. Matsushita, A. Muranaka, N. Kobayashi, D. Kim and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13568
34. Covalently linked porphyrin-hexaphyrin hybrids were reported: Y. Inokuma and A. Osuka, Org. Lett., 2004, 6, 3663
35. K. Susumu, T. Shimidzu, K. Tanaka and H. Segawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8399
36. S.-K. Hong, E. Jeoung and C.-H. Lee, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005, 9, 285
37. In this reaction, a series of expanded porphyrins, especially, [26] hexaphyrin, and a trace amount of 5,15-bis(NiII porphyrin)yl- 10,20,25,30-tetrakis(pentafluorophenyl)[26]hexaphyrin were obtained; see Supplementary Information
38. For detailed characterizations of 4 and 5, see Supplementary Information
39. A. Osuka and H. Shimidzu, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 135
40. L.-A. Fendt, H. Fang, M. E. Plonska-Brzezinska, S. Zhang, F. Cheng, C. Braun, L. Echegoyen and F. Diederich, Eur. J. Org. Chem., 2007, 4659
41. M.-C. Yoon, S. Cho, M. Suzuki, A. Osuka and D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7360
42. T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Y. Kim, D. H. Jeong, S. K. Kim, M. Suzuki, S. Shimizu, A. Osuka and D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12856
43. D. Kim and C. Kirmaier, Chem. Phys., 1983, 75, 305
44. H. S. Cho, D. Hong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14642
45. D. Bonifazi, G. Accorsi, N. Armaoli, F. Song, A. Palkar, L. Echegoyen, M. Scholl, P. Sessler, B. Jaun and F. Dieterich, Helv. Chim. Acta, 2005, 88, 1839.