Reactions of the cumyloxyl and benzyloxyl radicals with strong hydrogen bond acceptors. Large enhancements in hydrogen abstraction reactivity determined by substrate/radical hydrogen bonding

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 23, 2012, Pages 10479-10487

  Salamone, Michela ^a   Dilabio, Gino A ^b,c   Bietti, Massimo ^a  

^a UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^c UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXYL RADICALS; DEUTERIUM ISOTOPE EFFECT; ELECTRONIC EFFECTS; HYDROGEN ABSTRACTION; HYDROGEN BOND ACCEPTORS; HYDROGEN BOND INTERACTION; KINETIC STUDY; OXYGEN ATOM; PREREACTION COMPLEXES; THEORETICAL CALCULATIONS;

ABSTRACTING; ACETONITRILE; DEUTERIUM; REACTION KINETICS;

HYDROGEN BONDS;

AMIDE; BENZYLOXYL RADICAL; CUMYLOXYL RADICAL; DIMETHYL SULFOXIDE; HEXAMETHYLPHOSPHORIC ACID TRIAMIDE; HYDROGEN; OXIDE; OXYGEN; RADICAL; TRIBUTYLPHOSPHINE OXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN ABSTRACTION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY;

ALCOHOLS; BENZYL COMPOUNDS; DEUTERIUM; HYDROGEN BONDING; KINETICS; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84870925595     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3019889     Document Type: Article

References (125)

1. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine, 4 th ed.; Oxford University Press: Oxford, 2007.
2. Pratt, D. A.; Tallman, K. A.; Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 458-467
3. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 27-34
4. See, for example: Iuga, C.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Russo, N. J. Org. Chem. 2012, 77, 3868-3877
5. Galano, A.; Martínez, A. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1200-1208
6. Galano, A.; Francisco-Márquez, M.; Alvarez-Idaboy, J. R. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8590-8596
7. Kawashima, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 675-680
8. Cosa, G.; Scaiano, J. C. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4609-4614
9. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183
10. See, for example: Hanthorn, J. J.; Valgimigli, L.; Pratt, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8306-8309
11. Amorati, R.; Lynett, P. T.; Valgimigli, L.; Pratt, D. A. Chem.î-̧Eur. J. 2012, 18, 6370-6379
12. Yang, J.; Liu, G.-Y.; Lu, D.-L.; Dai, F.; Qian, Y.-P.; Jin, X.-L.; Zhou, B. Chem.î-̧Eur. J. 2010, 16, 12808-12813
13. Kumar, S.; Johansson, H.; Kanda, T.; Engman, L.; Müller, T.; Bergenudd, H.; Jonsson, M.; Pedulli, G. F.; Amorati, R.; Valgimigli, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 716-725
14. Manda, S.; Nakanishi, I.; Ohkubo, K.; Uto, Y.; Kawashima, T.; Hori, H.; Fukuhara, K.; Okuda, H.; Ozawa, T.; Ikota, N.; Fukuzumi, S.; Anzai, K. Chem. Commun. 2008, 626-628
15. Amorati, R.; Cavalli, A.; Fumo, M. G.; Masetti, M.; Menichetti, S.; Pagliuca, C.; Pedulli, G. F.; Viglianisi, C. Chem.î-̧Eur. J. 2007, 13, 8223-8230
16. Frenette, M.; MacLean, P. D.; Barclay, L. R. C.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16432-16433
17. Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Valgimigli, L.; DiLabio, G. A.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4370-4373
18. Shaik, S.; Lai, W.; Chen, H.; Wang, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1154-1165
19. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932-948
20. Cerny, M. A.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3346-3354
21. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
22. Frey, P. A.; Hegeman, A. D.; Reed, G. H. Chem. Rev. 2006, 106, 3302-3316
23. Matthews, M. L.; Neumann, C. S.; Milesc, L. A.; Grove, T. L.; Booker, S. J.; Krebs, C.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 14738-14743
24. Atkinson, R.; Arey, J. Chem. Rev. 2003, 103, 4605-4638
25. Michaudel, Q.; Thevenet, D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2547-2550
26. He, T.; Yu, L.; Zhang, L.; Wang, L.; Wang, M. Org. Lett. 2011, 13, 5016-5019
27. Borovik, A. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1870-1874
28. Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069-1084
29. Feray, L.; Kuznetsov, N.; Renaud, P. In Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, pp 247-278.
30. Lai, W.; Li, C.; Chen, H.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5556-5578
31. Chan, B.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3745-3752
32. Pates, G. O.; Guler, L.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9331-9342
33. Mozziconacci, O.; Kerwin, B. A.; Schöneich, C. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 12287-12305
34. Zavitsas, A. A. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5113-5118
35. Tishchenko, O.; Truhlar, D. G.; Ceulemans, A.; Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7000-7010
36. Roberts, B. P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 25-35
37. Dietl, N.; Schlangen, M.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5544-5555
38. Mayer, J. M. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1481-1489
39. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 36-46
40. Warren, J. J.; Mayer, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 5282-5287
41. Bigi, J. P.; Harman, W. H.; Lassalle-Kaiser, B.; Robles, D. M.; Stich, T. A.; Yano, J.; Britt, R. D.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1536-1542
42. Latifi, R.; Valentine, J. S.; Nam, W.; de Visser, S. P. Chem. Commun. 2012, 48, 3491-3493
43. Manner, V. W.; Lindsay, A. D.; Mader, E. A.; Harvey, J. N.; Mayer, J. M. Chem. Sci. 2012, 3, 230-243
44. Chung, L. W.; Li, X.; Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20076-20079
45. Donoghue, P. J.; Tehranchi, J.; Cramer, C. J.; Sarangi, R.; Solomon, E. I.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17602-17605
46. Xue, G.; Pokutsa, A.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16657-16667
47. Kojima, T.; Nakayama, K.; Ikemura, K.; Ogura, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11692-11700
48. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9796-9811
49. Cho, J.; Woo, J.; Han, J. E.; Kubo, M.; Ogura, T.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 2057-2062
50. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060-1081
51. Codorniu-Hernández, E.; Kusalik, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 532-538
52. Chatgilialoglu, C.; DAngelantonio, M.; Kciuk, G.; Bobrowski, K. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 2200-2206
53. Chatgilialoglu, C.; DAngelantonio, M.; Guerra, M.; Kaloudis, P.; Mulazzani, Q. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2214-2217
54. Mitroka, S.; Zimmeck, S.; Troya, D.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2907-2913
55. Francisco-Márquez, M.; Galano, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4947-4952
56. Vöhringer-Martinez, E.; Hansmann, B.; Hernandez-Soto, H.; Francisco, J. S.; Troe, J.; Abel, B. Science 2007, 315, 497-501
57. Armstrong, D. A.; Asmus, K.-D.; BonifacÌić, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2238-2246
58. BonifacÌić, M.; Armstrong, D. A.; SÌtefanić, I.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7268-7276
59. Salamone, M.; Giammarioli, I.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4645-4651
60. Bietti, M.; Salamone, M. Org. Lett. 2010, 12, 3654-3657
61. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222-230
62. Koner, A. L.; Pischel, U.; Nau, W. M. Org. Lett. 2007, 9, 2899-2902
63. Aliaga, C.; Stuart, D. R.; Aspée, A.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2005, 7, 3665-3668
64. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578-7584
65. Pischel, U.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9727-9737
66. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469-477
67. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Gigmes, D.; Tordo, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11546-11553
68. Owen, M. C.; SzoÌri, M.; Csizmadia, I. G.; Viskolcz, B. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1143-1154
69. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16450-16459
70. Doan, H. Q.; Davis, A. C.; Francisco, J. S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5342-5357
71. Lin, R.-J.; Wu, C.-C.; Jang, S.; Li, F.-Y. J. Mol. Model. 2010, 16, 175-182
72. Nukuna, B. N.; Goshe, M. B.; Anderson, V. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1208-1214
73. Goshe, M. B.; Chen, Y. H.; Anderson, V. E. Biochemistry 2000, 39, 1761-1770
74. For a discussion on the possible role of intramolecular hydrogen atom transfer between amino acid side chains on the observed regioselectivity, see: Raffy, Q.; Buisson, D.-A.; Cintrat, J.-C.; Rousseau, B.; Pin, S.; Renault, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2960-2963
75. • with α-amino acids; see: Watts, Z. I.; Easton, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11323-11325
76. OReilly, R. J.; Chan, B.; Taylor, M. S.; Ivanic, S.; Bacskay, G. B.; Easton, C. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16553-16559
77. Garcia-Bosch, I.; Company, A.; Cady, C. W.; Styring, S.; Browne, W. R.; Ribas, X.; Costas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5648-5653
78. Mader, E. A.; Mayer, J. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 3685-3687
79. Kojima, T.; Hirai, Y.; Ishizuka, T.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Ikemura, K.; Ogura, T.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8449-8453
80. Salamone, M.; DiLabio, G. A.; Bietti, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16625-16634
81. Salamone, M.; DiLabio, G. A.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 6264-6270
82. Salamone, M.; Anastasi, G.; Bietti, M.; DiLabio, G. A. Org. Lett. 2011, 13, 260-263
83. Griller, D.; Howard, J. A.; Marriott, P. R.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 619-623
84. Konya, K. G.; Paul, T.; Lin, S.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7518-7527
85. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 521-529
86. Chen, G.; Davis, D. D.; Kasibhatla, P.; Bandy, A. R.; Thornton, D. C.; Huebert, B. J.; Clarke, A. D.; Blomquist, B. W. J. Atmos. Chem. 2000, 37, 137-160
87. Blotevogel, J.; Borch, T.; Desyaterik, Y.; Mayeno, A. N.; Sale, T. C. Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 5868-5874
88. See, for example: Choquette, K. A.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17396-17398
89. Flowers, R. A., II. Synlett 2008, 1427-1439
90. Kagan, H. B. Tetrahedron 2003, 59, 10351-10372
91. Shabangi, M.; Flowers, R. A., II Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1137-1140
92. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Di Nardo, A. A.; Zerbetto, F.; Zgierski, M. Z.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2711-2718
93. Baciocchi, E.; Bietti, M.; Salamone, M.; Steenken, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2266-2270
94. Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466-470
95. Russell, G. A. Reactivity, Selectivity, and Polar Effects in Hydrogen Atom Transfer Reactions. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1973; Vol. 1, pp 275-331.
96. Yamashita, T.; Watanabe, M.; Kojima, R.; Shiragami, T.; Shima, K.; Yasuda, M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 118, 165-171
97. Encinas, M. V.; Lissi, E. A.; Majmud, C.; Olea, A. F. Int. J. Chem. Kinet. 1989, 21, 245-250
98. Sheeller, B.; Ingold, K. U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 480-486
99. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966-9971
100. Baignée, A.; Howard, J. A.; Scaiano, J. C.; Stewart, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6120-6123
101. Luo, Y.-R. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies; CRC Press: Boca Raton, 2007.
102. Bordwell, F. G.; Liu, W.-Z. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 397-406
103. Johnson, E. R.; Clarkin, O. J.; DiLabio, G. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9953-9963
104. Bietti, M.; Martella, R.; Salamone, M. Org. Lett. 2011, 13, 6110-6113
105. Kohmoto, S.; Kreher, T.; Yamamoto, M.; Yamada, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3698-3700
106. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
107. Rose, B. D.; Peters, S. J.; Reiter, R. C.; Stevenson, C. D. Org. Lett. 2009, 11, 4564-4567
108. Bietti, M.; Calcagni, A.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 4514-4520
109. Bietti, M.; Calcagni, A.; Salamone, M. Unpublished results.
110. Roberts, B. P. In Advances in Free Radical Chemistry; Williams, G. H., Ed.; Heyden: London, 1980; Vol. 6, pp 225-289.
111. Kukui, A.; Borissenko, D.; Laverdet, G.; Le Bras, G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5732-5742
112. Wang, L.; Zhang, J. Chem. Phys. Lett. 2002, 356, 490-496
113. Woodward, J. R.; Lin, T.-S.; Sakaguchi, Y.; Hayashi, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 557-561
114. Urbanski, S. P.; Stickel, R. E.; Wine, P. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10522-10529
115. Veltwisch, D.; Janata, E.; Asmus, K.-D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 146-153
116. For a critical discussion on inverse kinetic deuterium isotope effects, see, for example: Schubert, W. M.; Murphy, R. B.; Robins, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 951-956
117. Torres, E.; DiLabio, G. A. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1738-1744
118. Hubig, S. M.; Rathore, R.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 617-626
119. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3 rd ed.; Harper & Row: New York, 1987.
120. Horner, J. H.; Choi, S.-Y.; Newcomb, M. Org. Lett. 2000, 2, 3369-3372
121. Johnson, R. A.; Nidy, E. G. J. Org. Chem. 1975, 40, 1680-1681
122. Gaussian 03, Revision C.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
123. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
124. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
125. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824