Primary steps in the reaction of OH radicals with peptide systems: Perspective from a study of model amides

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 16, 2010, Pages 5342-5357

  Doan, Hoang Q ^a   Davis, Alexander C ^a   Francisco, Joseph S ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO INVESTIGATION; AMINO GROUP; FORMAMIDES; GEOMETRY STRUCTURE; H-ABSTRACTION; HYDROGEN ABSTRACTION; METHYL GROUP; OH RADICAL; PEPTIDE BACKBONES; PEPTIDE SYSTEM; PROTEIN SYSTEM; RADICAL ATTACKS; SITE PREFERENCES;

AMIDES; FREE RADICALS; HYDROCARBONS; NITROGEN; PEPTIDES;

ABSTRACTING;

AMIDE; HYDROXYL RADICAL; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; KINETICS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

AMIDES; COMPUTER SIMULATION; HYDROXYL RADICAL; KINETICS; MODELS, CHEMICAL; PEPTIDES; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 77951542299     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp100375c     Document Type: Article

References (52)

1. Stadtman, E. R. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 797
2. Christen, Y. Am. Soc. Clin. Nutr. 2000, 621S
3. Huang, M. L.; Rauk, A. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 777
4. Masiá, M.; Padilla, S.; Bernal, E.; Almenar, M. V.; Molina, J.; Hernandez, I.; Graells, M. L.; Gutiérrez, F. Clin. Ther. 2007, 29, 1448
5. Davies, M. J. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1703, 93
6. Valko, M.; Izakovic, M.; Mazur, M.; Rhodes, C. J.; Telser, J. Mol. Cell. Biochem. 2004, 266, 37
7. Stadtman, E. R. Free Radical Res. 2006, 40, 1250
8. Winterbourn, C. C. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 278
9. Wolff, S. P.; Dean, R. T. Biochem. J. 1986, 234, 399
10. Lu, H.; Li, F.; Lin, S. H. J. Comput. Chem. 2007, 28, 783
11. Cohen, G.; Yakushin, S.; Dembiec-Cohen, D. Anal. Biochem. 1998, 263, 232
12. Davies, K. J. A. J. Biol. Chem. 1987, 262, 9895
13. Anfinsen, C. B. Science 1973, 181, 223
14. Beaumont, P. C.; Cotterill, S.; Williams, J. H. H. J. Biol. Ed. 2002, 36, 84
15. Stefani, M.; Dobson, C. M. J. Mol. Med. 2003, 81, 678
16. Soto, C. Nat. Rev. Neurosci. 2003, 4, 49
17. Kermer, P.; Liman, J.; Weishaupt, J. H.; Bahr, M. Neurodegener. Dis. 2004, 1, 9
18. Hawkins, C. L.; Davies, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2617
19. Stefanic, I.; Bonifacic, M.; Asmus, K.; Armstrong, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8681
20. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Montero, L. A.; Vivier-Bunge, A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1138
21. Liessmann, M. H.; Hansmann, B.; Blachly, P. G.; Francisco, J. S.; Abel, B. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7570
22. Armstrong, D. A.; Yu, D.; Rauk, A. Can. J. Chem. 1996, 74, 1192
23. Izgorodina, E. I.; Brittain, D. R. B.; Hodgson, J. L.; Krenske, E. H.; Lin, C. Y.; Namazian, M.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10754
24. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. R. Org. Lett. 2006, 8, 3631
25. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Pascal, R. A.; Meijere, A. Org. Lett. 2006, 8, 3635
26. Zhang, Y.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2604
27. Demaison, J.; Császár, A. G.; Kleiner, I.; MØllendal, H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2574
28. Patel, S.; Brooks, C. L., III J. Comput. Chem. 2004, 25, 1
29. Rick, S. W.; Berne, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 672
30. Iuchi, S.; Morita, A.; Kato, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3466
31. Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6208
32. Zielkiewicz, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2925
33. Suenram, R. D.; Golubiatnikov, G. Yu.; Leonov, I. I.; Hougen, J. T.; Ortigoso, J.; Kleiner, I.; Fraser, G. T. J. Mol. Spectrosc. 2001, 208, 188
34. Ilyushin, V. V.; Alekseev, E. A.; Dyubko, S. F.; Kleiner, I.; Hougen, J. T. J. Mol. Spectrosc. 2004, 227, 115
35. Kojima, T.; Yanoo, E.; Nakagawa, K.; Tsunekawa, S. J. Mol. Spectrosc. 1987, 122, 408
36. Ohashi, N.; Hougen, J. T.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Kawashima, Y.; Fujitake, M.; Pyka, J. J. Mol. Spectrosc. 2004, 227, 28
37. Kurland, R. J.; Wilson, E. B. J. Chem. Phys. 1957, 27, 585
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Scalmani, G.; Mennucci, B.; Barone, V.; Petersson, G. A.; Caricato, M.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Peralta, J. E.; Izmaylov, A. F.; Kudin, K. N.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Staroverov, V. N.; Zheng, G.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Sonnenberg, J. L.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Parandekar, P. V.; Ferguson, G. A.; Mayhall, N. J.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Chen, W.; Wong, M. W.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. Niki, H.; Maker, P. D.; Savage, C. M.; Breitenbach, L. P. J. Phys. Chem. 1978, 82, 132
40. Morris, E. D.; Niki, H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1991
41. Tyndall, G. S.; Staffelbach, T. A.; Orlando, J. J.; Calvert, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 1995, 27, 1009
42. Tyndall, G. S.; Orlando, J. J.; Wallington, T. J.; Hurley, M. D.; Goto, M.; Kawasaki, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2189
43. Cameron, M.; Sivakumaran, V.; Dillon, T. J.; Crowley, J. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3628
44. Cox, R. A.; Derwernt, R. G.; Williams, M. R. Environ. Sci. Technol. 1980, 14, 57
45. Talukdar, R. K.; Gierczak, T.; McCabe, D. C.; Ravishankara, A. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5021
46. Carl, S. A.; Crowley, J. N. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8131
47. Atkinson, R.; Perry, R. A.; Pitts, J. N., Jr. J. Chem. Phys. 1977, 66, 1197
48. Luo, Y. CRC Handbook of Chemistry and Physics; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; section 9, p 69.
49. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11299
50. Skolnick, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 2265
51. Liwo, A.; Khalili, M.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 2362
52. Djurdjevic, D. P.; Biggs, M. J. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1177