Kinetic and thermochemical study of the antioxidant activity of sulfur-containing analogues of vitamin E

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 29, 2007, Pages 8223-8230

  Amorati, Riccardo ^a   Cavalli, Andrea ^a   Fumo, Maria Grazia ^a   Masetti, Matteo ^a   Menichetti, Stefano ^b   Pagliuca, Chiara ^b   Pedulli, Gian Franco ^a   Viglianisi, Caterina ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

Autoxidation; Bond energy; EPR spectroscopy; Hydrogen transfer; Radical reactions; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

AUTOXIDATION; BOND DISSOCIATION ENTHALPY (BDE); BOND ENERGY; HYDROGEN TRANSFER; RADICAL REACTIONS; SULFUR HETEROCYCLES;

APPROXIMATION THEORY; CRYSTALLOGRAPHY; HYDROGEN; SPECTROSCOPY; SULFUR; THERMOCHEMISTRY; VITAMINS;

PARAMAGNETIC RESONANCE;

2,2,5,7,8 PENTAMETHYL 1 HYDROXYCHROMAN; 2,2,5,7,8-PENTAMETHYL-1-HYDROXYCHROMAN; ALPHA TOCOPHEROL; ANTIOXIDANT; CHROMAN DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; PERHYDROXYL RADICAL; PEROXIDE; SULFUR DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTIOXIDANTS; CHROMANS; COMPUTATIONAL BIOLOGY; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PEROXIDES; SULFUR COMPOUNDS; THERMODYNAMICS; VITAMIN E;

EID: 35348959956     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700309     Document Type: Article

References (47)

1. P. Mulder, H.-G. Korth, K. U. Ingold. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 370-374.
2. G. W. Burton. K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477.
3. G. W. Burton, T. Doba, E. J. Gabe, L. Hughes, F. L. Lee, L. Prasad, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065.
4. M. Wijtmans, D. A. Pratt, L. Valgimigli, G. A. DiLabio, G. F. Pedulli, N. A. Porter, Angew. Chem. 2003, 115, 4506-4509;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4370-4373.
6. E. T. Denisov, I. B. Afanas'ev, Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology, CRC Press, Boca Raton, 2005.
7. C. Jacob, G. I. Giles, N. M. Giles, H. Sies, Angew. Chem. 2003. 115, 4890-4907;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4742-4758.
9. a) D. Shanks, R. Amorati, M. G. Fumo, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, L. Engman, J. Org. Chem. 2006, 71, 1033-1038;
10. b) J. Malmstrom, M. Jonsson, I. A. Cotgreave, L. Hammarstrom, M. Sjodin, L. Engman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3434-3440.
11. G. Capozzi, P. Lo Nostro, S. Menichetti, C. Nativi, P. Sarri, Chem. Commun. 2001, 551-552.
12. a) S. Menichetti, M. C. Aversa, F. Cimino, A. Contini, C. Viglianisi, A. Tomaino, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3066-3072;
13. b) M. Lodovici, S. Menichetti, C. Viglianisi, S. Caldini, E. Giuliani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1957-1960;
14. ) R. Amorati, M. G. Fumo, G. F. Pedulli, S. Menichetti, C. Pagliuca, C. Viglianisi, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2462-2472.
15. T. Yoshioka, T. Fujita, T. Kanai, Y. Aizawa, T. Kurumada, K. Hasegawa, H. Horikoshi, J. Med. Chem. 1989, 32, 421-428.
16. X. Ariza, O. Pineda, J. Vilarrasa, G. W. Shipps, Y. Ma, X. Dai, Org. Lett. 2001, 3, 1399-1402.
17. a) G. Capozzi, C. Falciani, S. Menichetti, C. Nativi, J. Org. Chem. 1997, 62, 2611-2615;
18. b) G. Capozzi, C. Falciani, S. Menichetti, C. Nativi, B. Raffaelli, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1748-1754.
19. a) S. Menichetti, C. Viglianisi, Tetrahedron 2003, 59, 5523-5530;
20. b) A. Contini, S. Leone, S. Menichetti, C. Viglianisi, P. Trimarco, J. Org. Chem. 2006, 71, 5507-5514.
21. R. Amorati, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, O. A. Attanasi, P. Filippone, C. Fiorucci. R. Saladino, J. Chem. Soc Perkin Trans. 2 2001, 2142-2146.
22. J. A. Howard in Free Radicals, Vol. 2 (Ed.: J. K. Kochi), Wiley-Inter-science, New York, 1975, Chapter 12.
23. R. Amorati, F. Ferroni, M. Lucarini, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, J. Org. Chem. 2002, 67, 9295-9303.
24. M. Lucarini, P. Pedrielli, G. F. Pedulli, S. Cabiddu, C. Fattuoni, J. Org. Chem. 1996, 61, 9259-9263.
25. M. I. de Heer, P. Mulder, H. G. Korth, K. U. Ingold, J. Lusztyk, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2355-2360.
26. L. Valgimigli. K. U. Ingold, J. Lusztyk, J Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3545-3549.
27. M. C. Foti, L. R. C. Barclay, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 881-12 888.
28. P. Mulder, H.-G. Korth, D. A. Pratt, G. A. DiLabio, L. Valgimigli, G. F. Pedulli, K. U. Ingold, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2647-2655.
29. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. DiLabio, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 1173-1183.
30. M. Lucarini, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, M. Guerra, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8318-8329.
31. R. Amorati, M. G. Fumo, S. Menichetti, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2006, 71, 6325-6332.
32. F. G. Bordwell, J.-P. Cheng, J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 1736-1743.
33. S. Tsuzuki, H. Houjou, Y. Nagawa, K. Hiratani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1271-1273.
34. M. Alessi, T. Paul, J. C. Scaiano, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6957-6965.
35. D. Loshadkin, V. Roginsky, E. Pliss, Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 162-171.
36. a) P. Mendes, Comput. Appl. Biosci. 1993, 9, 563-571;
37. b) P. Mendes. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 361-363;
38. ) P. Mendes, D. B. Kell, Bioinformatics 1998, 14, 869-883.
39. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. M. J. Liskamp, M. A. Lipton, C. E. Caulfield, G. Chang, T. F. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
40. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
41. E. Polak, G. Ribiere, Revue Francaise Inf. Rech. Oper. 1969, 16-R1, 35.
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
43. Gaussian 03, Revision B.05, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
44. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
45. N. Walker, D. Stuart, Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 158-166.
46. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
47. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Crystal Structure Refinement, Institut für Anorganische Chemie de Universitat Göttingen, Göttingen, Germany.