Direct C2-alkylation of azoles with alcohols and ethers through dehydrogenative cross-coupling under metal-free conditions

Organic Letters

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5016-5019

  He, Tao ^a   Yu, Lin ^a   Zhang, Lei ^a   Wang, Lei ^a,b   Wang, Min ^a  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ALCOHOLS; ALKYLATION; AZOLES; ETHERS; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 80054755679     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201779n     Document Type: Article

References (62)

1. Eren, G.; Unlu, S.; Nunez, M.; Labeaga, L.; Ledo, F.; Entrena, A.; Banoglu, E.; Costantino, G.; Sahin, M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6367.
2. Tamilselvi, A.; Mugesh, G. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3692.
3. Cheong, J. Y.; Rhee, Y. H. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 442.
4. Son, K. S.; Yahiro, M.; Imai, T.; Yoshizaki, H.; Adachi, C. J. Photopolym. Sci. Technol. 2007, 20, 47.
5. Zadrozna, I.; Parzuchowski, P.; Brzozowski, Z. K.; Milburn, G. H. W. J. Appl. Polym. Sci. 1999, 71, 1017.
6. Chen, Y. C.; Brooks, A. F.; Goodenough-Lashua, D. M.; Kittendorf, J. D.; Showalter, H. D.; Garcia, G. A. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 2834.
7. Chandrappa, S.; Chandru, H.; Sharada, A. C.; Vinaya, K.; Ananda Kumar, C. S.; Thimmegowda, N. R.; Rangappa, K. S. Med. Chem. Res. 2010, 19, 236.
8. Scarone, L.; Fajardo, J.; Saldaña, J.; Domínguez, L.; Espósito, P.; Dematteis, S.; Wipf, P.; Manta, E.; Serra, G. Lett. Drug Des. Discov. 2009, 6, 413.
9. Li, X.-C.; Jacob, M. R.; Ding, Y.; Agarwal, A. K.; Smillie, T. J.; Khan, S. I.; Nagle, D. G.; Ferreira, D.; Clack, A. M. J. Nat. Prod. 2006, 69, 542.
10. Kokil, S.; Bhatia, M. J. Med. Biochem. 2009, 28, 1.
11. Song,Y.;Connor,D.T.; Sercel,A.D.; Sorenson, R. J.;Doubleday,R.; Unangst, P. C.; Roth, B. D.; Beylin, V. G.; Gilbertsen, R. B.; Chan, K.; Schrier, D. J.; Guglietta, A.; Bornemeier, D. A.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 1161.
12. Baures, P. W. Org. Lett. 1999, 1, 249.
13. Collins, I.; Moyes, C.; Davey, W. B.; Rowley, M.; Bromidge, F. A.; Quirk, K.; Atack, J. R.; McKernan, R. M.; Thompson, S. A.; Wafford, K.; Dawson, G. R.; Pike, A.; Sohal, B.; Tsou, N. N.; Ball, R. G.; Castro, J. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1887.
14. Ackermann, L.; Vicente,R. In Modern Arylation Methods; Ackermann, L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; p 311.
15. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447.
16. Miyasaka, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kowalczyk, R.; Bolm, C.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 359.
17. Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282.
18. So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Chem.;Eur. J. 2011, 17, 761.
19. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2202.
20. Shibahara, F.; Yamaguchi, E.; Murai, T. Chem. Commun. 2010, 46, 2471.
21. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 1737.
22. Yanagisawa, S.; Ueda, K.; Sekizawa, H.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14622.
23. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848.
24. Lewis, J. C.; Berman, A. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493.
25. Yao, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem.;Eur. J. 2010, 16, 12307.
26. Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3061.
27. Zhao, X.; Wu, G.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3296.
28. Mukai, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1360.
29. Ackermann, L.; Barfüsser, S.; Pospech, J. Org. Lett. 2010, 12, 724.
30. Lapointe, D.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 4160.
31. Kim, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 1474.
32. Berciano, B. P.; Lebrequier, S.; Besseliévre, F.; Piguel, S. Org. Lett. 2010, 12, 4038.
33. Kim, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2010, 12, 1868.
34. Kawano, T.; Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1764.
35. Kitahara, M.; Hirano, K.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Chem.;Eur. J. 2010, 16, 1772.
36. Wang, J.; Hou, J.-T.; Wen, J.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2011, 47, 3652.
37. Guo, S.; Qian, B.; Xie, Y.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 522.
38. Kim, J. Y.; Cho, S. H.; Joseph, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9899.
39. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900.
40. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2860.
41. Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178.
42. Ranjit, S.; Liu, X. Chem.;Eur. J. 2011, 17, 1105.
43. Liu, B.; Qin, X.; Li, K.; Li, X.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Chem.;Eur. J. 2010, 16, 11836.
44. Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670.
45. Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674.
46. Do, H.-Q.; Daugulis, O. Org. Lett. 2010, 12, 2517.
47. Han, W.; Mayer, P.; Ofial, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2178.
48. Kitahara, M.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura,M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160.
49. Malakar, C. C.; Schmidt, D.; Conrad, J.; Beifuss, U. Org. Lett. 2011, 13, 1378.
50. Xi, P.; Yang, F.; Qin, S.; Zhao, D.; Lan, J.; Gao, G.; Hu, C.; You, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822.
51. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17052.
52. Li, H.; Li, W.; Liu, W.; He, Z.; Li, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2975.
53. Guo, X.; Yu, R.; Li, H.; Li, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17387.
54. Li, Z.; Yu, R.; Li, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7497.
55. Zhao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7075.
56. Li, Z.; Cao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6505.
57. Sun, C.-L.; Li, H.; Yu, D.-G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X.-Y.; Huang, K.; Zheng, S.-F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 1044.
58. Pan, S.; Liu, J.; Li, H.; Wang, Z.; Guo, X.; Li, Z. Org. Lett. 2010, 12, 1932.
59. Liu, Z.-Q.; Sun, L.; Wang, J.-G.; Han, J.; Zhao, Y.-K.; Zhou, B. Org. Lett. 2009, 11, 1437.
60. Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Zhang, H.; Chung, K. H.; He, C.; Wang, H.; Kwong, F. Y.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737.
61. Warren, J. J.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7784.
62. Chan, C.-W.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2010, 12, 3926.