Kinetic solvent effects on hydrogen abstraction reactions from carbon by the cumyloxyl radical. the role of hydrogen bonding

Organic Letters

Volumn 12, Issue 16, 2010, Pages 3654-3657

  Bietti, Massimo ^a   Salamone, Michela ^a  

^a UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955682930     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101448e     Document Type: Article

References (50)

1. Kawashima, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 675-680
2. Cosa, G.; Scaiano, J. C. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4609-4614
3. Lundgren, C. V.; Koner, A. L.; Tinkl, M.; Pischel, U.; Nau, W. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1977-1983
4. Pischel, U.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9727-9737
5. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578-7584
6. Tanko, J. M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Castagnoli, N., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5808-5809
7. Correia, C. F.; Borges dos Santos, R. M.; Estácio, S. G.; Telo, J. P.; Costa Cabral, B. J.; Martinho Simooes, J. A. ChemPhysChem 2004, 5, 1217-1221
8. Font-Sanchis, E.; Aliaga, C.; Bejan, E. V.; Cornejo, R.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3199-3204
9. Font-Sanchis, E.; Aliaga, C.; Cornejo, R.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2003, 5, 1515-1518
10. Bejan, E. V.; Font-Sanchis, E.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2001, 3, 4059-4062
11. Lindsay Smith, J. R.; Nagatomi, E.; Stead, A.; Waddington, D. J.; Bévière, S. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1193-1198
12. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Gigmes, D.; Tordo, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11546-11553
13. Weber, M.; Fischer, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7381-7388
14. Erben-Russ, M.; Michel, C.; Bors, W.; Saran, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2362-2365
15. Baignée, A.; Howard, J. A.; Scaiano, J. C.; Stewart, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6120-6123
16. Paul, H.; Small, R. D., Jr.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4520-4527
17. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222-230
18. Aliaga, C.; Stuart, D. R.; Aspée, A.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2005, 7, 3665-3668
19. Kim, S. S.; Kim, S. Y.; Ryou, S. S.; Lee, C. S.; Yoo, K. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 192-196
20. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162-4166
21. Walling, C. Pure Appl. Chem. 1967, 15, 69-80
22. Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466-470
23. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, J.; Pagé, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8131-8144
24. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469-477
25. MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1316-1321
26. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966-9971
27. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929-2930
28. Koner, A. L.; Pischel, U.; Nau, W. M. Org. Lett. 2007, 9, 2899-2902
29. Baciocchi, E.; Bietti, M.; Salamone, M.; Steenken, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2266-2270
30. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Di Nardo, A. A.; Zerbetto, F.; Zgierski, M. Z.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2711-2718
31. Avila, D. V.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6576-6577
32. max = 515 nm) is observed in 2,2,2- trifluoroethanol (see ref 28).
33. Bietti, M.; Gente, G.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6820-6826
34. Banks, J. T.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6409-6413
35. For reaction (2), see ref 24. For reaction (3), see ref 3b.
36. For CHD.
37. -1, respectively (ref 24).
38. -1 (ref 19).
39. -1 (ref 33).
40. -1 (ref 12).
41. 3N.
42. -1 (ref 3b).
43. -1 (ref 34)).
44. -1 (ref 4b).
45. -1 (ref 35).
46. Effio, A.; Griller, D.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C.; Sheng, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6063-6068
47. Lalevée, J.; Graff, B.; Allonas, X.; Fouassier, J. P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6991-6998
48. Griller, D.; Howard, J. A.; Marriott, P. R.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 619-623
49. • (see ref 14). This KSE has been explained, however, in terms of an H-atom abstraction reaction from the OH group of the enol form in equilibrium with the lactone.
50. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3 rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.