DNA-multichromophore systems

Chemical Reviews

Volumn 112, Issue 7, 2012, Pages 4221-4245

  Teo, Yin Nah ^a   Kool, Eric T ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS CONDITION; AUTOMATED SYNTHESIZERS; BASE PAIRS; DUPLEX DNA; ELECTRON TRANSFER; HYDROPHOBIC MOLECULES; MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES; MULTICHROMOPHORE SYSTEMS; ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS; PHOSPHODIESTERS; RESEARCH GROUPS; WATER SOLUBILITIES;

ENERGY TRANSFER; EXCITONS; OLIGONUCLEOTIDES; SOLUBILITY;

DNA;

DNA;

ANIMAL; CHEMISTRY; COLOR; DRUG DESIGN; HUMAN; REVIEW; SYNTHESIS;

ANIMALS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; COLOR; DNA; DRUG DESIGN; HUMANS;

EID: 84864482895     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr100351g     Document Type: Review

References (330)

1. Schwartz, E.; Le Gac, S.; Cornelissen, J. J.; Nolte, R. J.; Rowan, A. E. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1576
2. Hide, F.; Díaz-García, M. A.; Schwartz, B. J.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430
3. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537
4. Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339
5. Ho, H. A.; Najari, A.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 168
6. De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van der Auweraer, M.; Mullen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514
7. Adronov, A.; Fréchet, J. Chem. Commun. 2000, 18, 1701
8. Astruc, D.; Boisselier, E.; Ornelas, C. Chem. Rev. 2010, 110, 1857
9. Garcia-Parajo, M. F.; Hernando, J.; Sanchez Mosteiro, G.; Hoogenboom, J. P.; van Dijk, E. M.; van Hulst, N. F. ChemPhysChem 2005, 6, 819
10. Tinnefeld, P.; Heilemann, M.; Sauer, M. ChemPhysChem 2005, 6, 217
11. Heilemann, M.; Kasper, R.; Tinnefeld, P.; Sauer, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16864
12. Lewis, F. D. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 65
13. Hossain, M. A.; Mihara, H.; Ueno, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11178
14. SolladieA, N.; Hamel, A.; Gross, M. Tet. Lett. 2000, 41, 6075
15. Heinze, K.; Hempel, K. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1346
16. Huang, Y.-S.; Yang, X.; Schwartz, E.; Lu, L. P.; Albert-Seifried, S.; Finlayson, C. E.; Koepf, M.; Kitto, H. J.; Ulgut, B.; Otten, M. B. J.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Friend, R. H. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1590
17. Wolffs, M.; Delsuc, N.; Veldman, D.; Nguyên, V. A.; Williams, R. M.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Huc, I.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4819
18. Soto, C.; Blum, A.; Vora, G.; Lebedev, N.; Meador, C.; Won, A.; Chatterji, A.; Johnson, J.; Ratna, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5184
19. Stewart, G.; Fox, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354
20. Bhosale, R.; Mísek, J.; Sakai, N.; Matile, S. Chem Soc Rev 2010, 39, 138
21. Peng, K. Y.; Chen, S. A.; Fann, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11388
22. Chen, C.-H.; Liu, K.-Y.; Sudhakar, S.; Lim, T.-S.; Fann, W.; Hsu, C.-P.; Luh, T.-Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17887
23. Talukdar, P.; Bollot, G.; Mareda, J.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6528
24. Bhosale, S.; Sisson, A. L.; Talukdar, P.; Fürstenberg, A.; Banerji, N.; Vauthey, E.; Bollot, G.; Mareda, J.; Röger, C.; Würthner, F.; Sakai, N.; Matile, S. Science 2006, 313, 84
25. Matile, S.; Vargas Jentzsch, A.; Montenegro, J.; Fin, A. Chem Soc Rev 2011, 40, 2453
26. Greyson, E. C.; Stepp, B. R.; Chen, X.; Schwerin, A. F.; Paci, I.; Smith, M. B.; Akdag, A.; Johnson, J. C.; Nozik, A. J.; Michl, J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14223
27. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
28. Hardin, B.; Hoke, E.; Armstrong, P.; Yum, J.; Comte, P.; Torres, T.; Fréchet, J.; Nazeeruddin, M.; Grätzel, M.; McGehee, M. Nat. Photonics 2009, 3, 406
29. Coakley, K.; McGehee, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
30. Zang, L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596
31. Abbel, R.; Grenier, C.; Pouderoijen, M. J.; Stouwdam, J. W.; Leclère, P. E. L. G.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 833
32. Burrell, A.; Officer, D.; Plieger, P.; Reid, D. Chem. Rev 2001, 101, 2751
33. Choi, M.-S.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 150
34. Scholes, G.; Fleming, G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1854
35. Cheng, Y.-C.; Fleming, G. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 2009, 60, 241
36. Jang, S.; Newton, M.; Silbey, R. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 218301
37. Jang, S.; Newton, M. D.; Silbey, R. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6807
38. Scholes, G. D.; Rumbles, G. Nat. Mater. 2006, 5, 683
39. Scholes, G. D. ACS Nano 2008, 2, 523
40. Goodson, T. G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99
41. Hansen, M. R.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5251
42. Wang, Z.; Enkelmann, V.; Negri, F.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1972
43. Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201
44. Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12593
45. Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7017
46. Chen, L.; McBranch, D.; Wang, H.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12287
47. Duan, X.; Liu, L.; Feng, F.; Wang, S. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 260
48. Gaylord, B.; Heeger, A.; Bazan, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 896
49. Kumaraswamy, S.; Bergstedt, T.; Shi, X.; Rininsland, F.; Kushon, S.; Xia, W.; Ley, K.; Achyuthan, K.; Mcbranch, D.; Whitten, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7511
50. Wosnick, J. H.; Mello, C. M.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3400
51. Andrews, D. L. J. Nanophotonics 2008, 2, 022502
52. Hoeben, F. J.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
53. Datta, A.; Pati, S. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1305
54. Bazan, G. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 8615
55. Aratani, N.; Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1922
56. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910
57. Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735
58. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469
59. Wengel, J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 277
60. Endo, M.; Sugiyama, H. ChemBioChem 2009, 10, 2420
61. Feldkamp, U.; Niemeyer, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1856
62. Seeman, N. C. Nature 2003, 421, 427
63. Lu, Y.; Liu, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 315
64. Seeman, N. C. Mol. Biotechnol. 2007, 37, 246
65. Dietz, H.; Douglas, S. M.; Shih, W. M. Science 2009, 325, 725
66. Douglas, S. M.; Dietz, H.; Liedl, T.; Högberg, B.; Graf, F.; Shih, W. M. Nature 2009, 459, 414
67. Zheng, J.; Birktoft, J. J.; Chen, Y.; Wang, T.; Sha, R.; Constantinou, P. E.; Ginell, S. L.; Mao, C.; Seeman, N. C. Nature 2009, 461, 74
68. Han, D.; Pal, S.; Nangreave, J.; Deng, Z.; Liu, Y.; Yan, H. Science 2011, 332, 342
69. Macfarlane, R. J.; Lee, B.; Hill, H. D.; Senesi, A. J.; Seifert, S.; Mirkin, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10493
70. Rosi, N. L.; Mirkin, C. A. Chem. Rev. 2005, 105, 1547
71. Tikhomirov, G.; Hoogland, S.; Lee, P. E.; Fischer, A.; Sargent, E. H.; Kelley, S. O. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 485
72. Yan, H.; Park, S. H.; Finkelstein, G.; Reif, J. H.; LaBean, T. H. Science 2003, 301, 1882
73. Kukolka, F.; Schoeps, O.; Woggon, U.; Niemeyer, C. M. Bioconjug. Chem. 2007, 18, 621
74. Niemeyer, C. M.; Koehler, J.; Wuerdemann, C. ChemBioChem 2002, 3, 242
75. Datta, B.; Schuster, G. B.; McCook, A.; Harvey, S. C.; Zakrzewska, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14428
76. Chen, R. L.; Fong, P. J. Theor. Biol. 1969, 22, 180
77. Goddard, N. L.; Bonnet, G.; Krichevsky, O.; Libchaber, A. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2400
78. Chen, P.; Li, C. M. Small 2007, 3, 1204
79. Ramprakash, J.; Lang, B.; Schwarz, F. P. Biopolymers 2008, 89, 969
80. Olaso-González, G.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4368
81. Varghese, R.; Wagenknecht, H.-A. Chem. Commun. 2009, 19, 2615
82. Kool, E. T. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 191
83. Kool, E. T. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 1
84. Thoresen, L. H.; Jiao, G.-S.; Haaland, W. C.; Metzker, M. L.; Burgess, K. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4603
85. Matray, T.; Kool, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6191
86. Matray, T. J.; Kool, E. T. Nature 1999, 399, 704
87. Li, X.; Li, Z.; Mart, A. A.; Jockusch, S.; Stevens, N.; Akins, D. L.; Turro, N. J.; Ju, J. Photochem. Photobio. Sci. 2006, 5, 896
88. Loakes, D.; Gallego, J.; Pinheiro, V. B.; Kool, E. T.; Holliger, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14827
89. Ramsay, N.; Jemth, A. S.; Brown, A.; Crampton, N.; Dear, P.; Holliger, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5096
90. Caruthers, M. H. Science 1985, 230, 281
91. Caruthers, M. H.; Barone, A. D.; Beaucage, S. L.; Dodds, D. R.; Fisher, E. F.; McBride, L. J.; Matteucci, M.; Stabinsky, Z.; Tang, J. Y. Method Enzymol. 1987, 154, 287
92. LeProust, E. M.; Peck, B. J.; Spirin, K.; McCuen, H. B.; Moore, B.; Namsaraev, E.; Caruthers, M. H. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 2522
93. Verma, S.; Eckstein, F. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 99
94. Cobb, A. J. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3260
95. Benner, S. A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 784
96. Gao, J.; Strässler, C.; Tahmassebi, D.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11590
97. Häner, R.; Samain, F.; Malinovskii, V. L. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 5701
98. Wan, W.; Wang, W.; Li, A. D. Q. ChemBioChem 2008, 9, 304
99. Teo, Y. N.; Wilson, J. N.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3923
100. Beaucage, S.; Iyer, R. Tetrahedron 1992, 48, 2223
101. Sinha, N. D. Method. Mol. Biol. 1993, 20, 437
102. Barbaric, J.; Wanninger-Wei, C.; Wagenknecht, H.-A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3, 364
103. Kashida, H.; Liang, X.; Asanuma, H. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1065
104. Letsinger, R. L.; Wu, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 811
105. Letsinger, R.; Wu, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7323
106. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673
107. Lewis, F. D.; Zhang, Y.; Liu, X.; Xu, N.; Letsinger, R. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2570
108. Letsinger, R. L.; Wu, T.; Yang, J.-S.; Lewis, F. D. Photochem. Photobio. Sci. 2008, 7, 854
109. Lewis, F. D.; Liu, X.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9746
110. Lewis, F.; Kalgutkar, R.; Wu, Y.; Liu, X.; Liu, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12346
111. Daublain, P.; Siegmund, K.; Hariharan, M.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R.; Lewis, F. D.; Shafirovich, V.; Wang, Q.; Raytchev, M.; Fiebig, T. Photochem. Photobio. Sci. 2008, 7, 1501
112. Zheng, Y.; Long, H.; Schatz, G. C.; Lewis, F. D. Chem. Commun. 2005, 38, 4795
113. Hariharan, M.; Zheng, Y.; Long, H.; Zeidan, T. A.; Schatz, G. C.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R.; Zuo, X.; Tiede, D. M.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5920
114. Lewis, F. D.; Zhang, L.; Zuo, X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10002
115. Lewis, F.; Zhang, L.; Kelley, R.; McCamant, D.; Wasielewski, M. Tetrahedron 2007, 63, 3457
116. Langenegger, S.; Häner, R. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3414
117. Langenegger, S. M.; Häner, R. ChemBioChem 2005, 6, 2149
118. Langenegger, S.; Häner, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9273
119. Langenegger, S.; Häner, R. Chem. Commun. 2004, 24, 2792
120. Bouquin, N.; Malinovskii, V. L.; Guegano, X.; Liu, S.-X.; Decurtins, S.; Häner, R. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 5732
121. Trkulja, I.; Häner, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7982
122. Samain, F.; Malinovskii, V. L.; Langenegger, S. M.; Häner, R. Bioorgan. Med. Chem. 2008, 16, 27
123. Malinovskii, V. L.; Samain, F.; Häner, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4464
124. Häner, R.; Garo, F.; Wenger, D.; Malinovskii, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7466
125. Nussbaumer, A. L.; Studer, D.; Malinovskii, V. L.; Häner, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5490
126. Kashida, H.; Asanuma, H.; Komiyama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6522
127. Kashida, H.; Komiyama, M.; Asanuma, H. Chem. Lett. 2006, 35, 934
128. Fujii, T.; Kashida, H.; Asanuma, H. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 10092
129. Kashida, H.; Ito, H.; Fujii, T.; Hayashi, T.; Asanuma, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9928
130. Kashida, H.; Sekiguchi, K.; Liang, X.; Asanuma, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6223
131. Kashida, H.; Tanaka, M.; Baba, S.; Sakamoto, T.; Kawai, G.; Asanuma, H.; Komiyama, M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 777
132. Asanuma, H.; Shirasuka, K.; Takarada, T.; Kashida, H.; Komiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2217
133. Kashida, H.; Fujii, T.; Asanuma, H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2892
134. Wagner, C.; Wagenknecht, H.-A. Org. Lett. 2006, 8, 4191
135. Baumstark, D.; Wagenknecht, H.-A. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 6640
136. Baumstark, D.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2612
137. Huber, R.; Amann, N.; Wagenknecht, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 744
138. Valis, L.; Wang, Q.; Raytchev, M.; Buchvarov, I.; Wagenknecht, H.-A.; Fiebig, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10192
139. Amann, N.; Huber, R.; Wagenknecht, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1845
140. Valis, L.; Amann, N.; Wagenknecht, H.-A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 36
141. Menacher, F.; Rubner, M.; Berndl, S.; Wagenknecht, H.-A. J. Org. Chem. 2008, 73, 4263
142. Berndl, S.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2418
143. Wagner, C.; Wagenknecht, H.-A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 48
144. Christensen, U. B.; Pedersen, E. B. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 4918
145. Nielsen, C. B.; Petersen, M.; Pedersen, E. B.; Hansen, P. E.; Christensen, U. B. Bioconjug. Chem. 2004, 15, 260
146. Filichev, V. V.; Astakhova, I. V.; Malakhov, A. D.; Korshun, V. A.; Pedersen, E. B. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 9968
147. Wang, W.; Wan, W.; Zhou, H.-H.; Niu, S.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5248
148. Werder, S.; Malinovskii, V. L.; Häner, R. Org. Lett. 2008, 10, 2011
149. Bittermann, H.; Siegemund, D.; Malinovskii, V. L.; Häner, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15285
150. Wenger, D.; Malinovskii, V. L.; Häner, R. Chem. Commun. 2011, 47, 3168
151. Malinovskii, V. L.; Wenger, D.; Häner, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 410
152. Ren, R. X. F.; Chaudhuri, N. C.; Paris, P. L.; Rumney, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7671
153. Cuppoletti, A.; Cho, Y.; Park, J. S.; Strassler, C.; Kool, E. T. Bioconjug. Chem. 2005, 16, 528
154. Gao, J.; Watanabe, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12748
155. Kim, S. J.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6164
156. Wilson, J. N.; Teo, Y. N.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15426
157. Teo, Y. N.; Kool, E. T. Bioconjug. Chem. 2009, 20, 2371
158. Teo, Y. N.; Wilson, J. N.; Kool, E. T. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 11551
159. Zahn, A.; Leumann, C. J. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 1087
160. Brotschi, C.; Häberli, A.; Leumann, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3012
161. Brotschi, C.; Leumann, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1655
162. Brotschi, C.; Mathis, G.; Leumann, C. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 1911
163. Zahn, A.; Brotschi, C.; Leumann, C. J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2125
164. Johar, Z.; Zahn, A.; Leumann, C. J.; Jaun, B. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 1080
165. Grigorenko, N. A.; Leumann, C. J. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 639
166. Chiba, J.; Takeshima, S.; Mishima, K.; Maeda, H.; Nanai, Y.; Mizuno, K.; Inouye, M. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 8124
167. Hainke, S.; Seitz, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8250
168. Weizman, H.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3375
169. Weizman, H.; Tor, Y. Chem. Commun. 2001, 5, 453
170. Aubert, Y.; Asseline, U. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3496
171. Seela, F.; Zulauf, M. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1878
172. Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2838
173. Taniguchi, Y.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8836
174. Valis, L.; Mayer-Enthart, E.; Wagenknecht, H.-A. Bioorgan. Med. Chem. 2006, 16, 3184
175. Conway, N.; McLaughlin, L. Bioconjug. Chem. 1991, 2, 452
176. Varghese, R.; Wagenknecht, H. A. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 9040
177. Mayer-Enthart, E.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3372
178. Barbaric, J.; Wagenknecht, H.-A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2088
179. Mayer-Enthart, E.; Wagner, C.; Barbaric, J.; Wagenknecht, H. Tetrahedron 2007, 63, 3434
180. Hwang, G.; Seo, Y.; Kim, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1475
181. Seo, Y.; Hwang, G.; Kim, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4037
182. Seo, Y. J.; Rhee, H.; Joo, T.; Kim, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5244
183. Bouamaied, I.; Nguyen, T.; Rühl, T.; Stulz, E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3888
184. Fendt, L.-A.; Bouamaied, I.; Thöni, S.; Amiot, N.; Stulz, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15319
185. Nguyen, T.; Brewer, A.; Stulz, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1974
186. Kosuge, M.; Kubota, M.; Ono, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3945
187. Balaz, M.; Holmes, A. E.; Benedetti, M.; Rodriguez, P. C.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Proni, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4172
188. Kwon, T.; Piton, N.; Grünewald, C.; Engels, J. W. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1381
189. Grünewald, C.; Kwon, T.; Piton, N.; Förster, U.; Wachtveitl, J.; Engels, J. W. Bioorgan. Med. Chem. 2008, 16, 19
190. Trifonov, A.; Raytchev, M.; Buchvarov, I.; Rist, M.; Barbaric, J.; Wagenknecht, H.; Fiebig, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19490
191. Nakamura, M.; Ohtoshi, Y.; Yamana, K. Chem. Commun. 2005, 41, 5163
192. Nakamura, M.; Murakami, Y.; Sasa, K.; Hayashi, H.; Yamana, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6904
193. Dioubankova, N. N.; Malakhov, A. D.; Stetsenko, D. A.; Gait, M. J.; Volynsky, P. E.; Efremov, R. G.; Korshun, V. A. ChemBioChem 2003, 4, 841
194. Hrdlicka, P. J.; Babu, B. R.; Sørensen, M. D.; Wengel, J. Chem. Commun. 2004, 13, 1478
195. Astakhova, I. V.; Korshun, V. A.; Wengel, J. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 11010
196. Astakhova, I. V.; Korshun, V. A.; Jahn, K.; Kjems, J.; Wengel, J. Bioconjug. Chem. 2008, 19, 1995
197. Gupta, P.; Langkjær, N.; Wengel, J. Bioconjug. Chem. 2010, 21, 513
198. Hrdlicka, P. J.; Babu, B. R.; Sørensen, M. D.; Harrit, N.; Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13293
199. Kumar, T. S.; Madsen, A. S.; Østergaard, M. E.; Wengel, J.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 7060
200. Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R. X. F.; Sheils, C. J.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2213
201. Benvin, A. L.; Creeger, Y.; Fisher, G. W.; Ballou, B.; Waggoner, A. S.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2025
202. Oezhalici-Uenal, H.; Armitage, B. A. ACS Nano 2009, 3, 425
203. Seifert, J.; Connor, R.; Kushon, S.; Wang, M.; Armitage, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2987
204. Wang, M.; Silva, G.; Armitage, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9977
205. Hannah, K. C.; Gil, R. R.; Armitage, B. A. Biochemistry 2005, 44, 15924
206. Hannah, K. C.; Armitage, B. A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 845
207. Dilek, I.; Madrid, M.; Singh, R.; Urrea, C. P.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3339
208. Smith, J.; Olson, D.; Armitage, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2686
209. Janssen, P. G. A.; Jabbari-Farouji, S.; Surin, M.; Vila, X.; Gielen, J. C.; de Greef, T. F. A.; Vos, M. R. J.; Bomans, P. H. H.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Christianen, P. C. M.; Leclere, P.; Lazzaroni, R.; van der Schoot, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1222
210. Janssen, P. G. A.; Vandenbergh, J.; van Dongen, J. L. J.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6078
211. Janssen, P. G. A.; Ruiz-Carretero, A.; González-Rodríguez, D.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8103
212. Gonzalez-Rodriguez, D.; Janssen, P. G. A.; Martin-Rapun, R.; Cat, I. D.; Feyter, S. D.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4710
213. Iwaura, R.; Hoeben, F. J. M.; Masuda, M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13298
214. Iwaura, R.; Ohnishi-Kameyama, M.; Iizawa, T. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 3729
215. Pasternack, R. F.; Giannetto, A.; Pagano, P.; Gibbs, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7799
216. Pasternack, R.; Bustamante, C.; Collings, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5393
217. Pasternack, R. F.; Goldsmith, J. I.; Szép, S.; Gibbs, E. J. Biophys. J. 1998, 75, 1024
218. Scolaro, L. M.; Romeo, A.; Pasternack, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7178
219. Tong, A.; Li, Z.; Jones, G.; Russo, J.; Ju, J. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 756
220. Tong, A. K.; Jockusch, S.; Li, Z.; Zhu, H. R.; Akins, D. L.; Turro, N. J.; Ju, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12923
221. Tong, A. K.; Ju, J. Nucleic Acids Res. 2002, 30, e19
222. Ju, J.; Ruan, C.; Fuller, C.; Glazer, A.; Mathies, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 4347
223. Ju, J.; Glazer, A.; Mathies, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 1144
224. Ohya, Y.; Yabuki, K.; Komatsu, M.; Ouchi, T. Polym. Adv. Technol. 2000, 11, 845
225. Ohya, Y.; Yabuki, K.; Hashimoto, M.; Nakajima, A.; Ouchi, T. Bioconjug. Chem. 2003, 14, 1057
226. Vyawahare, S.; Eyal, S.; Mathews, K. D.; Quake, S. R. Nano Lett. 2004, 4, 1035
227. Hannestad, J. K.; Sandin, P.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15889
228. Heilemann, M.; Tinnefeld, P.; Sanchez Mosteiro, G.; Garcia Parajo, M.; Van Hulst, N. F.; Sauer, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6514
229. Sánchez-Mosteiro, G.; van Dijk, E. M. H. P.; Hernando, J.; Heilemann, M.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; Koberlin, F.; Patting, M.; Wahl, M.; Erdmann, R.; van Hulst, N. F.; García-Parajó, M. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26349
230. Kukolka, F.; Mueller, B. K.; Paternoster, S.; Arndt, A.; Niemeyer, C. M.; Braeuchle, C.; Lamb, D. C. Small 2006, 2, 1083
231. Boeneman, K.; Prasuhn, D. E.; Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Melinger, J. S.; Ancona, M.; Stewart, M. H.; Susumu, K.; Huston, A.; Medintz, I. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18177
232. Scopes, D. I.; Barrio, J. R.; Leonard, N. J. Science 1977, 195, 296
233. Liu, H.; Gao, J.; Lynch, S. R.; Saito, Y. D.; Maynard, L.; Kool, E. T. Science 2003, 302, 868
234. Krueger, A. T.; Lu, H.; Lee, A. H. F.; Kool, E. T. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 141
235. Krueger, A. T.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3989
236. Virta, P.; Katajisto, J.; Niittymaeki, T.; Lönnberg, H. Tetrahedron 2003, 59, 5137
237. Goodchild, J. Bioconjug. Chem. 1990, 1, 165
238. Asseline, U. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 491
239. Wu, Q.; Simons, C. Synthesis 2004, 2004, 1533
240. Hocek, M. Chem. Rev. 2009, 109, 6729
241. Chaudhuri, N. C.; Kool, E. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1795
242. Hainke, S.; Arndt, S.; Seitz, O. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4233
243. Wellington, K. W.; Benner, S. A. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2006, 25, 1309
244. Hainke, S.; Singh, I.; Hemmings, J.; Seitz, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 8811
245. Rist, M.; Amann, N.; Wagenknecht, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 13, 2498
246. Gierlich, J.; Burley, G. A.; Gramlich, P. M. E.; Hammond, D. M.; Carell, T. Org. Lett. 2006, 8, 3639
247. Weisbrod, S. H.; Marx, A. Chem. Commun. 2008, 44, 5675
248. Gutsmiedl, K.; Wirges, C. T.; Ehmke, V.; Carell, T. Org. Lett. 2009, 11, 2405
249. Gramlich, P. M. E.; Wirges, C. T.; Manetto, A.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8350
250. Gramlich, P. M. E.; Warncke, S.; Gierlich, J.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3442
251. Srivatsan, S. G.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2044
252. Srivatsan, S. G.; Tor, Y. Nat. Protoc. 2007, 2, 1547
253. Srivatsan, S. G.; Tor, Y. Chem. - Asian. J. 2009, 4, 419
254. Kimoto, M.; Mitsui, T.; Yokoyama, S.; Hirao, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4988
255. Wanninger-Wei, C.; Di Pasquale, F.; Ehrenschwender, T.; Marx, A.; Wagenknecht, H.-A. Chem. Commun. 2008, 12, 1443
256. Lu, H.; Lynch, S. R.; Lee, A. H. F.; Kool, E. T. ChemBioChem 2009, 10, 2530
257. Chelliserrykattil, J.; Lu, H.; Lee, A. H. F.; Kool, E. T. ChemBioChem 2008, 9, 2976
258. Delaney, J. C.; Gao, J.; Liu, H.; Shrivastav, N.; Essigmann, J. M.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4524
259. Gierlich, J.; Gutsmiedl, K.; Gramlich, P. M. E.; Schmidt, A.; Burley, G. A.; Carell, T. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9486
260. Gramlich, P. M. E.; Wirges, C. T.; Gierlich, J.; Carell, T. Org. Lett. 2008, 10, 249
261. Gutsmiedl, K.; Fazio, D.; Carell, T. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 6877
262. Raindlová, V.; Pohl, R.; Sanda, M.; Hocek, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1064
263. Jarchow-Choy, S. K.; Krueger, A. T.; Liu, H.; Gao, J.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 1586
264. Klimasauskas, S.; Weinhold, E. Trends Biotechnol. 2007, 25, 99
265. Pljevaljcic, G.; Pignot, M.; Weinhold, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3486
266. Pljevaljcić, G.; Schmidt, F.; Scheidig, A. J.; Lurz, R.; Weinhold, E. ChemBioChem 2007, 8, 1516
267. Lukinavicius, G.; Lapiene, V.; Stasevskij, Z.; Dalhoff, C.; Weinhold, E.; Klimasauskas, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2758
268. Dalhoff, C.; Lukinavicius, G.; Klimas?uskas, S.; Weinhold, E. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 31
269. Ohlmeyer, M. H.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922
270. Nestler, H.; Bartlett, P.; Still, W. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723
271. Guo, J.; Wang, S.; Dai, N.; Teo, Y. N.; Kool, E. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 3493
272. Varghese, R.; Wagenknecht, H.-A. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9307
273. Uno, S.-n.; Dohno, C.; Bittermann, H.; Malinovskii, V. L.; Häner, R.; Nakatani, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7362
274. Dai, N.; Teo, Y. N.; Kool, E. T. Chem. Commun. 2010, 46, 1221
275. Dai, N.; Guo, J.; Teo, Y. N.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5105
276. Samain, F.; Ghosh, S.; Teo, Y. N.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7025
277. Samain, F.; Dai, N.; Kool, E. T. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 174
278. Koo, C.-K.; Wang, S.; Gaur, R. L.; Samain, F.; Banaei, N.; Kool, E. T. Chem. Commun. 2011, 47, 11435
279. Tan, S. S.; Teo, Y. N.; Kool, E. T. Org. Lett. 2010, 12, 4820
280. Tan, S. S.; Kim, S. J.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2664
281. Wang, D. G.; Fan, J. B.; Siao, C. J.; Berno, A.; Young, P.; Sapolsky, R.; Ghandour, G.; Perkins, N.; Winchester, E.; Spencer, J.; Kruglyak, L.; Stein, L.; Hsie, L.; Topaloglou, T.; Hubbell, E.; Robinson, E.; Mittmann, M.; Morris, M. S.; Shen, N.; Kilburn, D.; Rioux, J.; Nusbaum, C.; Rozen, S.; Hudson, T. J.; Lipshutz, R.; Chee, M.; Lander, E. S. Science 1998, 280, 1077
282. McCarthy, J. J.; Hilfiker, R. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 505
283. Altshuler, D.; Daly, M. J.; Lander, E. S. Science 2008, 322, 881
284. Ebata, K.; Masuko, M.; Ohtani, H.; Kashiwasake-Jibu, M. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 836
285. Yamana, K.; Iwai, T.; Ohtani, Y.; Sato, S.; Nakamura, M.; Nakano, H. Bioconjug. Chem. 2002, 13, 1266
286. Kashida, H.; Asanuma, H.; Komiyama, M. Chem. Commun. 2006, 26, 2768
287. Umemoto, T.; Hrdlicka, P. J.; Babu, B. R.; Wengel, J. ChemBioChem 2007, 8, 2240
288. Zhu, H.; Lewis, F. D. Bioconjug. Chem. 2007, 18, 1213
289. Lewis, F. D.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5451
290. Mahara, A.; Iwase, R.; Sakamoto, T.; Yamana, K.; Yamaoka, T.; Murakami, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3648
291. Maeda, H.; Maeda, T.; Mizuno, K.; Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 824
292. Paris, P. L.; Langenhan, J. M.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3789
293. Okamoto, A.; Ichiba, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8364
294. Kashida, H.; Takatsu, T.; Asanuma, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6759
295. Marti, A. A.; Li, X.; Jockusch, S.; Li, Z.; Raveendra, B.; Kalachikov, S.; Russo, J. J.; Morozova, I.; Puthanveettil, S. V.; Ju, J.; Turro, N. J. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 3161
296. Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3271
297. Yamana, K.; Fukunaga, Y.; Ohtani, Y.; Sato, S.; Nakamura, M.; Kim, W. J.; Akaike, T.; Maruyama, A. Chem. Commun. 2005, 19, 2509
298. Conlon, P.; Yang, C. J.; Wu, Y.; Chen, Y.; Martinez, K.; Kim, Y.; Stevens, N.; Marti, A. A.; Jockusch, S.; Turro, N. J.; Tan, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 336
299. Matsumoto, K.; Shinohara, Y.; Bag, S. S.; Takeuchi, Y.; Morii, T.; Saito, Y.; Saito, I. Bioorgan. Med. Chem. 2009, 19, 6392
300. Holzhauser, C.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7268
301. Seo, Y. J.; Ryu, J. H.; Kim, B. H. Org. Lett. 2005, 7, 4931
302. Venkatesan, N.; Seo, Y. J.; Kim, B. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 648
303. Seo, Y. J.; Lee, I. J.; Yi, J. W.; Kim, B. H. Chem. Commun. 2007, 27, 2817
304. Conley, N. R.; Pomerantz, A. K.; Wang, H.; Twieg, R. J.; Moerner, W. E. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7929
305. Kashida, H.; Takatsu, T.; Fujii, T.; Sekiguchi, K.; Liang, X.; Niwa, K.; Takase, T.; Yoshida, Y.; Asanuma, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7044
306. Häner, R.; Biner, S. M.; Langenegger, S. M.; Meng, T.; Malinovskii, V. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1227
307. Kasha, M. Rev. Mod. Phys. 1959, 31, 162
308. Kasha, M. Radiat. Res. 1963, 20, 55
309. Kasha, M.; Rawls, H.; El-Bayoumi, M. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371
310. Lewis, F. D.; Liu, X.; Wu, Y.; Zuo, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12729
311. Lewis, F. D.; Zhang, L.; Liu, X.; Zuo, X.; Tiede, D.; Long, H.; Schatz, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14445
312. Burin, A. L.; Armbruster, M. E.; Hariharan, M.; Lewis, F. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 989
313. Wanninger-Wei, C.; Wagenknecht, H.-A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1, 64
314. Prunkl, C.; Berndl, S.; Wanninger-Wei, C.; Barbaric, J.; Wagenknecht, H.-A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 32
315. Kaden, P.; Mayer-Enthart, E.; Trifonov, A.; Fiebig, T.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1636
316. Siegmund, K.; Daublain, P.; Wang, Q.; Trifonov, A.; Fiebig, T.; Lewis, F. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16276
317. Zeidan, T. A.; Carmieli, R.; Kelley, R. F.; Wilson, T. M.; Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13945
318. Carmieli, R.; Zeidan, T. A.; Kelley, R. F.; Mi, Q.; Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4691
319. Lewis, F. D.; Thazhathveetil, A. K.; Zeidan, T. A.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 444
320. Bouquin, N.; Malinovskii, V. L.; Häner, R. Chem. Commun. 2008, 17, 1974
321. Dai, N.; Kool, E. T. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5756
322. Kubota, T.; Ikeda, S.; Yanagisawa, H.; Yuki, M.; Okamoto, A. Bioconjug. Chem. 2009, 20, 1256
323. Khakshoor, O.; Kool, E. T. Chem. Commun. 2011, 47, 7018
324. Neelakandan, P. P.; Pan, Z.; Hariharan, M.; Zheng, Y.; Weissman, H.; Rybtchinski, B.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15808
325. Hsu, C.-P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 509
326. Zgierski, M. Z.; Fujiwara, T.; Lim, E. C. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 506
327. Kumar, C. V.; Duff, M. R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16024
328. Dutta, P. K.; Varghese, R.; Nangreave, J.; Lin, S.; Yan, H.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11985
329. Stein, I. H.; Steinhauer, C.; Tinnefeld, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4193
330. Pinheiro, A. V.; Han, D.; Shih, W. M.; Yan, H. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 763