Charge-transfer and spin dynamics in dna hairpin conjugates with perylenediimide as a base-pair surrogate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 42, 2008, Pages 13945-13955

  Zeidan, Tarek A ^a   Carmieli, Raanan ^a   Kelley, Richard F ^a   Wilson, Thea M ^a   Lewis, Frederick D ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; AGGLOMERATION; CHARGE INJECTION; CHROMOPHORES; DNA; DYNAMICS; ELECTRON INJECTION; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; GENES; HOLE TRAPS; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; PARAMAGNETIC RESONANCE; POLARONS;

BASE PAIRS; CHARGE RECOMBINATIONS; CONSISTENT; DIPOLAR INTERACTIONS; DNA HAIRPINS; EPR SPECTROSCOPIES; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES; GUANINE; HAIRPIN LINKERS; HOLE INJECTIONS; INTERSYSTEM CROSSINGS; NUCLEOBASES; PERYLENEDIIMIDE; PHOTOINDUCED CHARGES; RADICAL IONS; RADICAL PAIRS; SUPEREXCHANGE; TIME-RESOLVED; TRAP SITES;

SPIN DYNAMICS;

ADENINE; DEOXYRIBONUCLEOPROTEIN; DNA BASE; DNA HAIRPIN; GUANINE; NUCLEIC ACID BASE; OXIDIZING AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; BACTERIUM CONJUGATION; BASE PAIRING; CHROMATOPHORE; DNA RECOMBINATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; PROTEIN AGGREGATION; PROTEIN TRANSPORT; REAL TIME POLYMERASE CHAIN REACTION; SPIN TRAPPING;

BASE PAIRING; BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; DNA; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; IMIDES; MODELS, CHEMICAL; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDES; PERYLENE; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 54249086170     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja803765r     Document Type: Article

References (107)

1. Prathapan, S.; Yang, S. I.; Seth, J.; Miller, M. A.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237-8248.
2. Yang, S. I.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8249-8258.
3. Tomizaki, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Retsek, J. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6519-6534.
4. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3431-3442.
5. Miller, M. A.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634-6649.
6. Chen, S.-G.; Stradins, P.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13451-13460.
7. Chen, S. G.; Branz, H. M.; Eaton, S. S.; Taylor, P. C.; Cormier, R. A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17329-17336.
8. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688-4698.
9. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Van Hal, P. A.; Van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Bredas, J.-L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625-8638.
10. Gregg, B. A.; Cormier, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7959-7960.
11. Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2000, 12, 1270-1274.
12. Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490-4493.
13. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
14. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380.
15. Ford, W. E.; Hiratsuka, H.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6692-6696.
16. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
17. Langhals, H.; Saulich, S. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 5630-5643.
18. Schenning, A. P. H. J.; van Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253.
19. Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3443-3454.
20. Langhals, H.; Ismael, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1915-1917.
21. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
22. Thalacker, C.; Würthner, F. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 209-218.
23. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
24. Wang, W.; Li, L. S.; Helms, G.; Zhou, H. H.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1120-1121.
25. Wang, W.; Han, J. J.; Wang, L. Q.; Li, L. S.; Shaw, W. J.; Li, A. D. Q. Nano Lett. 2003, 3, 455-458.
26. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
27. Yan, P.; Chowdhury, A.; Holman, M. W.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 724-730.
28. Han, J. J.; Wang, W.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 672-673.
29. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 217-222.
30. Datar, A.; Oitker, R.; Zang, L. Chem. Commun. 2006, 1649-1651.
31. Dehm, V.; Chen, Z.; Baumeister, U.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Org. Lett. 2007, 9, 1085-1088.
32. Zhan, X.; Tan, Z.'a.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247.
33. Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan, K.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234-7235.
34. Che, Y.; Datar, A.; Yang, X.; Naddo, T.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6354-6355.
35. Yagai, S.; Monma, Y.; Kawauchi, N.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Org. Lett. 2007, 9, 1137-1140.
36. Würthner, F.; Hanke, B.; Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 967-970.
37. Würthner, F.; Sautter, A. Chem. Commun. 2000, 445-446.
38. Kaiser, T. E.; Wang, H.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5541-5544.
39. Chen, Z.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; Würthner, F. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 450-465.
40. Li, X. Y.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811.
41. Zhang, J.; Hoeben, F. J. M.; Pouderoijen, M. J.; Schenning, A. P. H.; Meijer, E. W.; Schryver, F. C.; De Feyter, S. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 9046-9055.
42. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497-7505.
43. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268-12269.
44. Abdalla, M. A.; Bayer, J.; Radler, J. O.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3967-3970.
45. Bevers, S.; O'Dea, T. P.; McLaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11004-11005.
46. Bevers, S.; Schutte, S.; McLaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5905-5915.
47. Rahe, N.; Rinn, C.; Carell, T. Chem. Commun. 2003, 2120-2121.
48. Wang, W.; Wan, W.; Zhou, H.-H.; Niu, S.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5248-5249.
49. Zheng, Y.; Long, H.; Schatz, G. C.; Lewis, F. D. Chem. Commun. 2005, 4795-4797.
50. Zheng, Y.; Long, H.; Schatz, G. C.; Lewis, F. D. Chem. Commun. 2006, 3830-3832.
51. Bouquin, N.; Malinovskii, V. L.; Haener, R. Chem. Commun. 2008, 1974-1976.
52. Wagner, C.; Wagenknecht, H. A. Org. Lett. 2006, 8, 4191-4194.
53. Kuhn, H. J.; Braslavsky, S. E.; Schmidt, R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 2105-2146.
54. Dance, Z. E. X.; Mi, Q. X.; McCamant, D. W.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25163-25173.
55. Till, U.; Hore, P. J. Mol. Phys. 1997, 90, 289-296.
56. Kottis, P.; Lefebvre, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 393-403.
57. Wasserman, E.; Snyder, L. C.; Yager, W. A. J. Chem. Phys. 1964, 41, 1763-1772.
58. MATLAB; The MathWorks, Inc.: Natick, MA, 2006.
59. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 98, revision A.97; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
60. Yoshizawa, S.; Kawai, G.; Watanabe, K.; Miura, K.; Hirao, I. Biochemistry 1997, 36, 4761-467.
61. Lewis, F. D.; Zhang, L.; Liu, X.; Zuo, X.; Tiede, D. M.; Long, H.; Schatz, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14445-14453.
62. Li, A. D. Q.; Wang, W.; Wang, L.-Q. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4594-4601.
63. Gudibande, S. R.; Jayasena, S. D.; Behe, M. J. Biopolymers 1988, 27, 1905-1915.
64. Giaimo, J. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Vega, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322-2330.
65. Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541-5553.
66. Closs, G. L.; Forbes, M. D. E.; James, R.; Norris, J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3592-3599.
67. Hore, P. J.; Hunter, D. A.; McKie, C. D.; Hoff, A. J. Chem. Phys. Lett. 1987, 137, 495-500.
68. Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10228-10235.
69. Carbonera, D.; DiValentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398-4405.
70. Kobori, Y.; Yamauchi, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Norris, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10017-10022.
71. Efimova, O.; Hore, P. J. Biophys. J. 2008, 94, 1565-1574.
72. Hore, P. J. In Advanced EPR in Biology and Biochemistry; Hoff, A. J., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; pp 405-440.
73. Buckley, C. D.; Hunter, D. A.; Hore, P. J.; McLauchlan, K. A. Chem. Phys. Lett. 1987, 135, 307-312.
74. Norris, J. R.; Morris, A. L.; Thurnauer, M. C.; Tang, J. J. Chem. Phys. 1990, 92, 4239-4249.
75. Huttermann, J.; Voit, K.; Oloff, H.; Kohnlein, W.; Graslund, A.; Rupprecht, A. Faraday Discuss. 1984, 135-149.
76. Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Giaimo, J. M.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782-1783.
77. Levanon, H.; Hasharoni, K. Prog. React. Kinet. 1995, 20, 309-346.
78. Ahrens, M. J.; Kelley, R. F.; Dance, Z. E. X.; Wasielewski, M. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1469-1478.
79. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93-98.
80. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545-6551.
81. Lewis, F. D.; Liu, X.; Miller, S. E.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14020-14026.
82. Tavernier, H. L.; Fayer, M. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11541-11550.
83. Gaines, G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719-721.
84. Fukui, K.; Tanaka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 158-161.
85. Chemical Kinetics Simulator, version 1.01; IBM: San Jose, CA, 1996.
86. Lewis, F. D.; Kalgutkar, R. S.; Wu, Y. S.; Liu, X. Y.; Liu, J. Q.; Hayes, R. T.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12346-12351.
87. Lewis, F. D.; Zhu, H. H.; Daublain, P.; Cohen, B.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7982-7985.
88. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673-676.
89. Giese, B.; Amaudrut, J.; Kohler, A. K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318-320.
90. Kendrick, T.; Giese, B. Chem. Commun. 2002, 2016-2017.
91. Grozema, F. C.; Tonzani, S.; Berlin, Y. A.; Schatz, G. C.; Siebbeles, L. D. A.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5157-5166.
92. Conwell, E. M.; Rakhmanova, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4556-4560.
93. Conwell, E. M.; Park, J.-H.; Choi, H.-Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9760-9763.
94. Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Joy, A.; Landman, U.; Schuster, G. B. Science 2001, 294, 567-571.
95. Renger, T.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8404-8419.
96. Nakajima, S.; Akiyama, K.; Kawai, K.; Takada, T.; Ikoma, T.; Majima, T.; Tero-Kubota, S. ChemPhysChem 2007, 8, 507-509.
97. Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R.; Galili, T.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7726-7727.
98. De Kanter, F. J. J.; Kaptein, R.; Van Santen, R. A. Chem. Phys. Lett. 1977, 45, 575-579.
99. Anderson, P. W. Phys. Rev. 1959, 115, 2-13.
100. Feher, G.; Okamura, M. In Tunneling Conference; Chance, B., Devault, D., Frauenfelder, H., Marcus, R. A., Schreiffer, J. R., Sutin, N., Eds.; Academic Press: New York, 1979; pp 729-743.
101. Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Teki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2200-2201.
102. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701.
103. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867.
104. Lewis, F. D.; Wu, T. F.; Liu, X. Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2889-2902.
105. Kobori, Y.; Sekiguchi, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5416-5424.
106. Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3639-3647.
107. Hopfield, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3640-3644.