Photoinduced short-range electron transfer in DNA with fluorescent DNA bases: Lessons from ethidium and thiazole orange as charge donors

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 1, 2010, Pages 32-43

  Prunkl, Christa ^a   Berndl, Sina ^a   Wanninger Weiß, Claudia ^a   Barbaric, Janez ^a   Wagenknecht, Hans Achim ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; DNA; ETHIDIUM; FLUORESCENT DYE; NUCLEOSIDE; QUINOLINE DERIVATIVE; THIAZOLE ORANGE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PHOTOCHEMISTRY;

BASE SEQUENCE; BENZOTHIAZOLES; DNA; ELECTRON TRANSPORT; ETHIDIUM; FLUORESCENT DYES; NUCLEOSIDES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; QUINOLINES;

EID: 72949116543     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b914487k     Document Type: Article

References (90)

1. D. D. Eley D. I. Spivey Trans. Faraday Soc. 1962 58 411 415
2. R. E. Holmlin P. J. Dandliker J. K. Barton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2714 2730
3. E. M. Boon J. K. Barton Curr. Opin. Struct. Biol. 2002 12 320 329
4. M. A. O'Neill and J. K. Barton, in Topics in Current Chemistry: Long Range Charge Transfer in DNA I, vol. ed. G. B. Schuster, Springer, Berlin/ Heidelberg, 2004, vol. 236, pp. 67-115
5. P. O'Neill and E. M. Frieden, in Advances in Radiation Biology: DNA and Chromatin Damage Caused by Radiation, ed., J. T. Lett, and, W. K. Sinclair, Academic Press, New York, 1993, vol. 17, pp. 53-120
6. B. Armitage Chem. Rev. 1998 98 1171 1200
7. C. J. Burrows J. G. Muller Chem. Rev. 1998 98 1109 1151
8. D. Wang D. A. Kreutzer J. M. Essigmann Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 1998 400 99 115
9. S. Kawanashi Y. Hiraku S. Oikawa Mutat. Res., Rev. Mutat. Res. 2001 488 65 76
10. E. J. Merino A. K. Boal J. K. Barton Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 229 237
11. Longe-Range Charge Transfer in DNA I, ed., G. Schuster, Springer, Berlin, 2004
12. Longe-Range Charge Transfer in DNA II, ed., G. Schuster, Springer, Berlin, 2004
13. Charge Transfer in DNA - From Mechanism to Application, ed., H.-A. Wagenknecht, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
14. Charge Migration in DNA: Perspectives from Physics, ed., T. Chakraborty, Chemistry and Biology, Springer, Berlin, 2007
15. Y. A. Berlin A. L. Berlin M. A. Ratner Superlattices Microstruct. 2000 28 241 252
16. A. Y. Kasumov M. Kociak S. Gueron B. Reulet V. T. Volkov D. V. Klinov H. Bouchiat Science 2001 291 280 282
17. H.-W. Fink C. Schönenberger Nature 1999 398 407 410
18. D. Porath A. Bezryadin S. d. Vries C. Dekker Nature 2000 403 635 638
19. D. N. Beratan S. Priyadarshy S. M. Risser Chem. Biol. 1997 4 3 8
20. J. Jortner M. Bixon T. Langenbacher M. Michel-Beyerle Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 12759 12765
21. B. Giese Annu. Rev. Biochem. 2002 71 51 70
22. H.-A. Wagenknecht Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2454 2460
23. R. A. Marcus N. Sutin Biochim. Biophys. Acta 1985 811 265 322
24. S. Steenken S. V. Jovanovic J. Am. Chem. Soc. 1997 119 617 618
25. C. A. M. Seidel A. Schulz M. H. M. Sauer J. Phys. Chem. 1996 100 5541 5553
26. B. Giese J. Amaudrut A.-K. Köhler M. Spormann S. Wessely Nature 2001 412 318 320
27. G. B. Schuster Acc. Chem. Res. 2000 33 253 260
28. S. Steenken J. P. Telo H. M. Novais L. P. Candeias J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4701 4709
29. C. Wagner H.-A. Wagenknecht Chem.-Eur. J. 2005 11 1871 1876
30. C. Wagner H.-A. Wagenknecht Org. Biomol. Chem. 2008 6 48 50
31. N. Amann H.-A. Wagenknecht Synlett 2002 687 691
32. E. Mayer L. Valis R. Huber N. Amann H.-A. Wagenknecht Synthesis 2003 2335 2340
33. N. Amann E. Pandurski T. Fiebig H.-A. Wagenknecht Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2978 2980
34. R. Huber T. Fiebig H.-A. Wagenknecht Chem. Commun. 2003 1878 1879
35. M. Raytchev E. Mayer N. Amann H.-A. Wagenknecht T. Fiebig ChemPhysChem 2004 5 706 712
36. A. Trifonov I. Buchvarov H.-A. Wagenknecht T. Fiebig Chem. Phys. Lett. 2005 409 277 280
37. C. Wanninger-Weiß H.-A. Wagenknecht Eur. J. Org. Chem. 2008 64-71
38. S. Steenken Free Radical Res. Commun. 1992 16 349 379
39. S. Steenken Biol. Chem. 1997 378 1293 12967
40. P. Kaden E. Mayer-Enthart A. Trifonov T. Fiebig H.-A. Wagenknecht Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1636 1639
41. J. Olmsted, III D. R. Kearns Biochemistry 1977 16 3647 3654
42. S. O. Kelley J. K. Barton Chem. Biol. 1998 5 413 425
43. L. J. P. Latimer J. S. Lee J. Biol. Chem. 1991 266 13849 13581
44. P. Fromherz Chem. Phys. Lett. 1984 109 407 411
45. P. Fromherz B. Rieger J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5361 5362
46. D. A. Dunn V. H. Lin I. E. Kochevar Biochemistry 1992 31 11620 11625
47. S. J. Atherton P. C. Beaumont J. Phys. Chem. 1987 91 3993 3997
48. S. J. Atherton J. Phys. Chem. 1995 99 12025 12029
49. A. M. Brun A. Harriman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3656 3660
50. A. I. Kononov E. B. Moroshkina N. V. Tkachenko H. Lemmetyninen J. Phys. Chem. B 2001 105 535 541
51. P. T. Henderson E. Boone G. B. Schuster Helv. Chim. Acta 2002 85 135 151
52. H. Li X. Peng F. Seela Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 6031 6034
53. S. O. Kelley R. E. Holmlin E. D. A. Stemp J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9861 9870
54. C. Wan T. Fiebig S. O. Kelley C. Treadway J. K. Barton A. H. Zewail Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 6014 6019
55. D. B. Hall S. O. Kelley J. K. Barton Biochemistry 1998 37 15933 15940
56. R. Huber N. Amann H.-A. Wagenknecht J. Org. Chem. 2004 69 744 751
57. L. Valis H.-A. Wagenknecht Synlett 2007 2111 2115
58. N. Amann R. Huber H.-A. Wagenknecht Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1845 1847
59. L. Valis N. Amann H.-A. Wagenknecht Org. Biomol. Chem. 2005 3 36 38
60. N. Amann H.-A. Wagenknecht Tetrahedron Lett. 2003 44 1685 1690
61. L. Valis Q. Wang M. Raytchev I. Buchvarov H.-A. Wagenknecht T. Fiebig Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 10192 10195
62. W. A. Prütz E. J. Land Int. J. Radiat. Biol. 1979 36 513 520
63. C. Wanninger-Weiß L. Valis H.-A. Wagenknecht Bioorg. Med. Chem. 2008 16 100 106
64. M. Pascaly J. Yoo J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9083 9082
65. H.-A. Wagenknecht E. D. A. Stemp J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1 7
66. H.-A. Wagenknecht E. D. A. Stemp J. K. Barton Biochemistry 2000 39 5483 5491
67. E. Mayer-Enthart P. Kaden H.-A. Wagenknecht Biochemistry 2005 44 11749 11757
68. L. Valis E. Mayer-Enthart H.-A. Wagenknecht Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3184 3187
69. H.-A. Wagenknecht S. R. Rajski M. Pascaly E. D. A. Stemp J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4400 4407
70. C. Wanninger H.-A. Wagenknecht Synlett 2006 2051 1054
71. J. Barbaric C. Wanninger-Weiss H.-A. Wagenknecht Eur. J. Org. Chem. 2009 364 370
72. G. Kokkinidis A. Kelaidopoulou J. Electroanal. Chem. 1996 414 197 208
73. D. Loakes F. Hill D. M. Brown S. A. Salisbury J. Mol. Biol. 1997 270 426 435
74. L. Michaelis E. S. Hill J. Am. Chem. Soc. 1933 55 1481 1494
75. T. Watanabe K. Honda J. Phys. Chem. 1982 86 2617 2619
76. S. T. Gaballah C. E. Kerr B. E. Eaton T. L. Netzel Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2002 21 547 560
77. S. Berndl N. Herzig P. Kele D. Lachmann X. Li O. Wolfbeis H.-A. Wagenknecht Bioconjugate Chem. 2009 20 558 564
78. S. Iida N. Asakura K. Tabata I. Okura T. Kamachi ChemBioChem 2006 7 1853 1855
79. R. Lartia U. Asseline Chem.-Eur. J. 2006 12 2270 2281
80. W. R. Algar M. Massey U. J. Krull J. Fluoresc. 2006 16 555 567
81. U. Asseline M. Chassignol Y. Aubert V. Roig Org. Biomol. Chem. 2006 4 1949 1957
82. C. Chen B. Zhou G. Xu J. Photochem. Photobiol., A 1995 89 25 29
83. J. K. P. Mahon M. D. Roy J. R. Carreon E. G. Prestwich J. L. Rouge S. Shin S. O. Kelley ChemBioChem 2006 7 766 773
84. N. Svanvik J. Nygren G. Westman M. Kubista J. Am. Chem. Soc. 2001 123 803 809
85. O. Köhler D. V. Jarikote O. Seitz ChemBioChem 2005 6 69 77
86. D. V. Jarikote N. Krebs S. Tannert B. Röder O. Seitz Chem.-Eur. J. 2007 13 300 310
87. K. Hosoi A. Hirano T. Tani J. Appl. Phys. 2001 90 6197 6204
88. F. Menacher M. Rubner S. Berndl H.-A. Wagenknecht J. Org. Chem. 2008 73 4263 4266
89. E. M. Boon N. M. Jackson M. D. Wightman S. O. Kelley M. G. Hill J. K. Barton J. Phys. Chem. B 2003 107 11805 1181290
90. T. Fiebig C. Wan S. O. Kelley J. K. Barton A. H. Zewail Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 1187 1192