Self-assembled monolayers of cyclic aliphatic thiols and their reaction toward electron irradiation

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 25, 2012, Pages 13559-13568

  Waske, Prashant A ^a   Meyerbröker, Nikolaus ^a   Eck, Wolfgang ^a   Zharnikov, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC THIOLS; AROMATIC MONOLAYERS; AU(111) SURFACES; CYCLIC STRUCTURES; CYCLOALIPHATIC; DE-FRAGMENTATION; IRRADIATION DOSE; POSITIVE RESISTS; SAMS;

AROMATIC COMPOUNDS; DESORPTION; ELECTRON IRRADIATION; MOLECULES; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SURFACE CHEMISTRY;

INTERFACES (MATERIALS);

EID: 84863092080     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp210768y     Document Type: Article

References (82)

1. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films: Langmuir-Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991.
2. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554
3. Tour, J. M. Molecular Electronics; World Scientific: Singapore, 2003.
4. Smith, R. K.; Lewis, P. A.; Weiss, P. S. Prog. Surf. Sci. 2004, 75, 1-56
5. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169
6. Zharnikov, M.; Grunze, M. J. Phys.: Condens. Matter. 2001, 13, 11333-11365
7. Cheng, F.; Gamble, L. J.; Castner, D. G. Anal. Chem. 2008, 80, 2564-2573
8. Kind, M.; Wöll, Ch. Prog. Surf. Sci. 2009, 84, 230-278
9. Dubey, M.; Weidner, T.; Gamble, L. J.; Castner, D. G. Langmuir 2010, 26, 14747-14754
10. Zharnikov, M. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2010, 178-179, 380-393
11. Willey, T. M.; Fabbri, J. D.; Lee, J. R. I.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A.; Dahl, J. E. P.; Carlson, R. M. K.; Vance, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10536-10544
12. Schreiber, F. Prog. Surf. Sci. 2000, 65, 151-256
13. Kondoh, H.; Iwasaki, M.; Shimada, T.; Amemiya, K.; Yokohama, T.; Ohta, T.; Shimomura, M.; Kono, K. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 066102
14. Schreiber, F. J. Phys.: Condens. Matter. 2004, 16, R881-R900
15. McGuiness, C. L.; Diehl, G. A.; Blasini, D.; Smilgies, D.-M.; Zhu, M.; Samarath, N.; Weidner, T.; Ballav, N.; Zharnikov, M.; Allara, D. L. ACS Nano 2010, 4, 3447-3465
16. Roper, M. G.; Skegg, M. P.; Fisher, C. J.; Lee, J. J.; Dhanak, V. R.; Woodruff, D. P.; Jones, R. G. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 87-91
17. Laibinis, P. E.; Graham, R. L.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Science 1991, 254, 981-983
18. Geyer, W.; Stadler, V.; Eck, W.; Zharnikov, M.; Gölzhäuser, A.; Grunze, M. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 2401-2403
19. Eck, W.; Stadler, V.; Geyer, W.; Zharnikov, M.; Gölzhäuser, A.; Grunze, M. Adv. Mater. 2000, 12, 805-808
20. Gölzhäuser, A.; Geyer, W.; Stadler, V.; Eck, W.; Grunze, M.; Edinger, K.; Weimann, Th.; Hinze, P. J. Vac. Sci. Technol. B 2000, 18, 3414-3418
21. Yang, X. M.; Peters, R. D.; Kim, T. K.; Nealey, P. F.; Brandow, S. L.; Chen, M.-S.; Shirey, L.-M.; Dressick, W. J. Langmuir 2001, 17, 228-233
22. Zharnikov, M.; Grunze, M. J. Vac. Sci. Technol. B 2002, 20, 1793-1807 and references therein
23. La, Y.-H.; Jung, Y. J.; Kim, H. J.; Kang, T.-H.; Ihm, K.; Kim, K.-J.; Kim, B.; Park, J. W. Langmuir 2003, 19, 4390-4395
24. Kim, S. O.; Solak, H. H.; Stykovich, M. P.; Ferrer, N. J.; de Pablo, J. J.; Nealey, P. F. Nature 2003, 424, 411-414
25. Turchanin, A.; Schnietz, M.; El-Desawy, M.; Solak, H. H.; David, C.; Gölzhäuser, A. Small 2007, 3, 2114-2119
26. Turchanin, A.; Tinazli, A.; El-Desawy, M.; Großmann, H.; Schnietz, M.; Solak, H. H.; Tampé, R.; Gölzhäuser, A. Adv. Mater. 2008, 20, 471-477
27. Ballav, N.; Chen, C.-H.; Zharnikov, M. J. Photopolym. Sci. Technol. 2008, 21, 511-517
28. Ballav, N.; Thomas, H.; Winkler, T.; Terfort, A.; Zharnikov, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5833-5836
29. Ballav, N.; Shaporenko, A.; Terfort, A.; Zharnikov, M. Adv. Mater. 2007, 19, 998-1000
30. Ballav, N.; Shaporenko, A.; Krakert, S.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7772-7782
31. Ballav, N.; Weidner, T.; Rößler, K.; Lang, H.; Zharnikov, M. Chem. Phys.Chem. 2007, 8, 819-822
32. Ballav, N.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3697-3706
33. Eck, W.; Küller, A.; Grunze, M.; Völkel, B.; Gölzhäuser, A. Adv. Mater. 2005, 17, 2583-2587
34. Turchanin, A.; Beyer, A.; Nottbohm, C.; T. Zhang, X.; Stosch, R.; Sologubenko, A.; Mayer, J.; Hinze, P.; Weimann, T.; Gölzhäuser, A. Adv. Mater. 2009, 21, 1233-1237
35. Schnietz, M.; Turchanin, A.; Nottbohm, C. T.; Beyer, A.; Solak, H. H.; Hinze, P.; Weimann, T.; Gölzhäuser, A. Small 2009, 5, 2651-2655
36. Zheng, Z.; Nottbohm, C. T.; Turchanin, A.; Muzik, H.; Beyer, A.; Heilemann, M.; Sauer, M.; Golzhauser, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8493-8497
37. Turchanin, A.; Käfer, D.; El-Desawy, M.; Wöll, C.; Witte, G.; Gölzhäuser, A. Langmuir 2009, 25, 7342-7352
38. Frey, S.; Rong, H.-T.; Heister, K.; Yang, Y.-J.; Buck, M.; Zharnikov, M. Langmuir 2002, 18, 3142-3150
39. Feulner, P.; Niedermayer, T.; Eberle, K.; Schneider, R.; Menzel, D.; Baumer, A.; Schmich, E.; Shaporenko, A.; Tai, Y.; Zharnikov, M. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 178302
40. Hamoudi, H.; Chesneau, F.; Patze, C.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 534-541
41. Zharnikov, M.; Frey, S.; Heister, K.; Grunze, M. Langmuir 2000, 16, 2697-2705
42. Heister, K.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Johansson, L. S. O.; Ulman, A. Langmuir 2001, 17, 8-11
43. Olsen, C.; Rowntree, P. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 3750-3764
44. Zharnikov, M.; Geyer, W.; Gölzhäuser, A.; Frey, S.; Grunze, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3163-3171
45. Huels, M. A.; Dugal, P. C.; Sanche, L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 11168-11178
46. Steenackers, M.; Küller, A.; Ballav, N.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Jordan, R. Small 2007, 3, 1764-1773
47. Kwon, C. K.; Kim, M. S.; Kim, K. J. Raman Spectrosc. 1989, 20, 575-580
48. Noh, J.; Hara, M. Langmuir 2002, 18, 9111-9115
49. Now, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 944-946
50. Novis Smith, W. J. Org. Chem. 1973, 38, 4463-4465
51. Schiffers, I.; Rantanen, T.; Schmidt, F.; Bergmans, W.; Zani, L.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 2320-2331
52. Köhn, F. Diploma Thesis, Universität Heidelberg: Heidelberg, 1998.
53. Ballav, N.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15037-15044
54. Moulder, J. F.; Stickle, W. E.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Chastian, J., Ed.; Perkin-Elmer Corp.: Eden Prairie, MN, 1992.
55. Thome, J.; Himmelhaus, M.; Zharnikov, M.; Grunze, M. Langmuir 1998, 14, 7435-7449
56. Lamont, C. L. A.; Wilkes, J. Langmuir 1999, 15, 2037-2042
57. Ratner, B. D.; Castner, D. G. In Surface Analysis - The Principle Techniques; Vickerman, J. C., Ed.; Wiley & Sons: Chichester, 1997.
58. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389-9401
59. Stöhr, J. NEXAFS Spectroscopy; Springer Series in Surface Science 25; Springer-Verlag: Berlin, 1992.
60. Batson, P. E. Phys. Rev. B 1993, 48, 2608-2610
61. Burdinski, D.; Blees, M. H. Chem. Mater. 2007, 19, 3933-3944
62. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Tao, Y.-T.; Parikh, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152-7167
63. Heister, K.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Johansson, L. S. O. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4058-4061
64. Heister, K.; Rong, H.-T.; Buck, M.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Johansson, L. S. O. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6888-6894
65. Shaporenko, A.; Heister, K.; Ulman, A.; Grunze, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4096-4103
66. Shaporenko, A.; Terfort, A.; Grunze, M.; Zharnikov, M. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2006, 151, 45-51
67. Yang, Y. W.; Fan, L. J. Langmuir 2002, 18, 1157-1164
68. Himmelhaus, M.; Gauss, I.; Buck, M.; Eisert, F.; Grunze, M. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1998, 92, 139-149
69. Ishida, T.; Mizutani, W.; Akiba, U.; Umemura, K.; Inoue, A.; Choi, N.; Fujihira, M.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1686-1690
70. Weidner, T.; Krämer, A.; Bruhn, C.; Zharnikov, M.; Shaporenko, A.; Siemeling, U.; Träger, F. Dalton Trans. 2006, 2767-2777
71. Heister, K.; Johansson, L. S. O.; Grunze, M.; Zharnikov, M. Surf. Sci. 2003, 529, 36-46
72. Chesneau, F.; Schüpbach, B.; Szelãgowska-Kunstman, K.; Ballav, N.; Cyganik, P.; Terfort, A.; Zharnikov, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12123-12127
73. Scott, D. W. J. Chem. Phys. 1967, 43, 1054-1060
74. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568
75. Kolczewski, C.; Püttner, R.; Martins, M.; Schlachter, A. S.; Snell, G.; SantAnna, M. M.; Hermann, K.; Kaindl, G. J. Chem. Phys. 2006, 124 (034402) 1-13
76. Willey, T. M.; Lee, J. R. I.; Fabbri, J. D.; Wang, D.; Nielsen, M. H.; Randel, J. C.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2009, 172, 69-77
77. Zharnikov, M.; Frey, S.; Rong, H.; Yang, Y. J.; Heister, K.; Buck, M.; Grunze, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3359-3362
78. Cyganik, P.; Buck, M.; Azzam, W.; Wöll, C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4989-4969
79. Shaporenko, A.; Müller, J.; Weidner, T.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2232-2233
80. Chen, C.-H.; Huang, M.-L.; Wang, S.-C.; Klauser, R.; Shaporenko, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17878-17883
81. Weidner, T.; Shaporenko, A.; Ballav, N.; Ulman, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1191-1198
82. Weidner, T.; Ballav, N.; Grunze, M.; Terfort, A.; Zharnikov, M. Phys. Status Solidi 2009, 246, 1519-1528