Self-assembled monolayers of perfluoroterphenyl-substituted alkanethiols: Specific characteristics and odd-even effects

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 38, 2010, Pages 12123-12137

  Chesneau, Frederick ^a   Schüpbach, Björn ^b   Szelgowska Kunstman, Katarzyna ^c   Ballav, Nirmalya ^a   Cyganik, Piotrheidelberg ^c   Terfort, Andreas ^b   Zharnikov, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

^c JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77957170963     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp00317d     Document Type: Article

References (108)

1. A. Ulman, in An Introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly, Academic Press, San Diego, 1991
2. A. Ulman Chem. Rev. 1996 96 1533
3. A. Ulman, in Thin films: self-assembled monolayers of thiols, Academic Press, San Diego, 1998
4. F. Schreiber Prog. Surf. Sci. 2000 65 151
5. F. Schreiber J. Phys.: Condens. Matter 2004 16 R881
6. J. C. Love L. A. Estroff J. K. Kriebel R. G. Nuzzo G. M. Whitesides Chem. Rev. 2005 105 1103
7. A. Facchetti M. H. Yoon T. J. Marks Adv. Mater. 2005 17 1705
8. S. A. DiBenedetto A. Facchetti M. A. Ratner T. J. Marks Adv. Mater. 2009 21 1407
9. K. P. Pernstich S. Haas D. Oberfoff C. Goldmann D. J. Gundlach B. Batlogg A. N. Rashid G. Schitter J. Appl. Phys. 2004 96 6431
10. B. H. Hamadani D. A. Corley J. W. Ciszek J. M. Tour D. Natelson Nano Lett. 2006 6 1303
11. C. Bock D. V. Pham U. Kunze D. Käfer G. Witte A. Terfort Appl. Phys. Lett. 2007 91 052110/1
12. P. Marmont N. Battaglini P. Lang G. Horowitz J. Hwang A. Kahn C. Amato P. Calas Org. Electron. 2008 9 419
13. J. P. Hong A. Y. Park S. Lee J. Kang N. Shin D. Y. Yoon Appl. Phys. Lett. 2008 92 143311
14. S. R. Saudari P. R. Frail C. R. Kagan Appl. Phys. Lett. 2009 95 023301
15. G. Witte C. Wöll Phys. Status Solidi A 2008 205 497
16. G. Pace V. Ferri C. Grave M. Elbing M. Zharnikov M. Mayor M. A. Rampi P. Samorì Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 9937
17. V. Ferri M. Elbing G. Pace M. Zharnikov P. Samorì M. Mayor M. A. Rampi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3407
18. R. E. Holmlin R. Haag M. L. Chabinyc R. F. Ismagilov A. E. Cohen A. Terfort M. A. Rampi G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5075
19. L. Venkataraman J. E. Klare C. Nuckolls M. S. Hybertsen M. L. Steigerwald Nature 2006 442 904
20. J. M. Beebe B. Kim C. D. Frisbie J. G. Kushmerick ACS Nano 2008 2 827
21. G. H. Yang Y. L. Qian C. Engtrakul L. R. Sita G. Y. Liu J. Phys. Chem. B 2000 104 9059
22. J. F. Kang A. Ulman S. Liao R. Jordan G. H. Yang G. Y. Liu Langmuir 2001 17 95
23. W. Azzam C. Fuxen A. Birkner H.-T. Rong M. Buck C. Wöll Langmuir 2003 19 4958
24. D. Käfer G. Witte P. Cyganik A. Terfort C. Wöll J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1723
25. P. Cyganik M. Buck J. D. E. T. Wilton-Ely Ch. Wöll J. Phys. Chem. B 2005 109 10902
26. J. Noh E. Ito M. Hara J. Colloid Interface Sci. 2010 342 513
27. A. Shaporenko P. Cyganik M. Buck A. Terfort M. Zharnikov J. Phys. Chem. B 2005 109 13630
28. P. Cyganik K. Szelgowska-Kunstman A. Terfort M. Zharnikov J. Phys. Chem. C 2008 112 15466
29. A. Bashir D. Käfer J. Müller Ch. Wöll A. Terfort G. Witte Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5250
30. K. Szelagowska-Kunstman P. Cyganik B. Schüpbach A. Terfort Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 4400
31. M. Zharnikov S. Frey H.-T. Rong Y. J. Yang K. Heister M. Buck M. Grunze Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 3359
32. H.-T. Rong S. Frey Y. J. Yang M. Zharnikov M. Buck M. Wühn Ch. Wöll G. Helmchen Langmuir 2001 17 1582
33. W. Azzam P. Cyganik G. Witte M. Buck Ch. Wöll Langmuir 2003 19 8262
34. P. Cyganik M. Buck J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5960
35. A. Shaporenko M. Brunnbauer A. Terfort M. Grunze M. Zharnikov J. Phys. Chem. B 2004 108 14462
36. A. Shaporenko M. Brunnbauer A. Terfort L. S. O. Johansson M. Grunze M. Zharnikov Langmuir 2005 21 4370
37. W. Azzam A. Bashir A. Terfort T. Strunskus Ch. Wöll Langmuir 2006 22 3647
38. T. Nakamura K. Ueki H. Sakai M. Matsumoto M. Abe I. Nakai H. Kondoh T. Ohta Trans. Mater. Res. Soc. Jpn. 2006 31 589
39. P. Cyganik M. Buck T. Strunskus A. Shaporenko J. D. E. T. Wilton-Ely M. Zharnikov Ch. Wöll J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13868
40. P. Cyganik M. Buck T. Strunskus A. Shaporenko G. Witte M. Zharnikov Ch. Wöll J. Phys. Chem. C 2007 111 16909
41. A. Shaporenko J. Müller T. Weidner A. Terfort M. Zharnikov J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2232
42. F. Tao S. L. Bernasek Chem. Rev. 2007 107 1408
43. T. Weidner A. Shaporenko J. Müller M. Schmid P. Cyganik A. Terfort M. Zharnikov J. Phys. Chem. C 2008 112 12495
44. I. H. Campbell S. Rubin T. A. Zawodzinski J. D. Kress R. L. Martin D. L. Smith N. N. Barashkov J. P. Ferraris Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 R14321
45. I. H. Campbell J. D. Kress R. L. Martin D. L. Smith N. N. Barashkov J. P. Ferraris Appl. Phys. Lett. 1997 71 3528
46. D. M. Alloway M. Hofmann D. L. Smith N. E. Gruhn A. L. Graham R. Colorado V. Wysocki T. R. Lee P. A. Lee N. R. Armstrong J. Phys. Chem. B 2003 107 11690
47. B. de Boer A. Hadipour M. M. Mandoc T. van Woudenbergh P. W. M. Blom Adv. Mater. 2005 17 621
48. W. Chen C. Huang X. Y. Gao L. Wang C. G. Zhen D. Qi S. Chen H. L. Zhang K. P. Loh Z. K. Chen A. T. S. Wee J. Phys. Chem. B 2006 110 26075
49. K. Demirkan A. Mathew C. Weiland Y. Yao A. M. Rawlett J. M. Tour R. L. Opila J. Chem. Phys. 2008 128 074705
50. G. Heimel L. Romaner E. Zojer J. Bredas Acc. Chem. Res. 2008 41 721
51. M. L. Sushko A. Shluger Adv. Mater. 2009 21 1111
52. W. Chen L. Wang C. Huang T. T. Lin X. Gao S. Yu; K. P. Loh Z. K. Chen A. T. S. Wee J. Am. Chem. Soc. 2006 128 935
53. W. Chen A. T. S. Wee J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2009 172 54
54. H. Brunner R. Lukas Chem. Ber. 1972 112 2528
55. S. E. Garner A. G. Orpen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 533
56. J. Trotter Acta Crystallogr. 1961 14 1135
57. A. Hargreaves S. H. Rizvi Acta Crystallogr. 1962 15 365
58. J. L. Baudour Y. Delugeard H. Cailleau Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 33 150
59. J. H. Lii N. L. Allinger J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8576
60. H. J. Himmel A. Terfort C. Wöll J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12069
61. A. Shaporenko M. Elbing A. Błaszczyk C. von Hänisch M. Mayor M. Zharnikov J. Phys. Chem. B 2006 110 4307
62. B. Schüpbach M. Zharnikov A. Terfort Eur. J. Org. Chem. 2010 3041
63. M. Wirde U. Gelius T. D. Dunbar D. L. Allara Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. B 1997 131 245
64. B. Jäger H. Schürmann H. U. Müller H. J. Himmel M. Neumann M. Grunze Ch. Wöll Z. Phys. Chem. (Munich) 1997 202 263
65. K. Heister M. Zharnikov M. Grunze L. S. O. Johansson A. Ulman Langmuir 2001 17 8
66. M. Zharnikov M. Grunze J. Vac. Sci. Technol., B 2002 20 1793
67. W. B. Gleason Cryst. Struct. Commun. 1976 5 483
68. M. J. Hamor T. A. Hamor Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1978 34 863
69. H. M. Rietveld E. N. Maslen C. J. B. Clews Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1970 26 693
70. K. Heister M. Zharnikov M. Grunze L. S. O. Johansson J. Phys. Chem. B 2001 105 4058
71. P. E. Laibinis G. M. Whitesides D. L. Allara Y. T. Tao A. N. Parikh R. G. Nuzzo J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7152
72. M. Himmelhaus I. Gauss M. Buck F. Eisert Ch. Wöll M. Grunze J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1998 92 139
73. M. Zharnikov J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2010 178-179 380
74. K. Heister H.-T. Rong M. Buck M. Zharnikov M. Grunze L. S. O. Johansson J. Phys. Chem. B 2001 105 6888
75. Y.-W. Yang L.-J. Fan Langmuir 2002 18 1157
76. T. Ishida N. Choi W. Mizutani H. Tokumoto I. Kojima H. Azehara H. Hokari U. Akiba M. Fujihira Langmuir 1999 15 6799
77. A. Shaporenko A. Terfort M. Grunze M. Zharnikov J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2006 151 45
78. T. Weidner A. Krämer C. Bruhn M. Zharnikov A. Shaporenko U. Siemeling F. Träger Dalton Trans. 2006 2767
79. A. Shaporenko K. Heister A. Ulman M. Grunze M. Zharnikov J. Phys. Chem. B 2005 109 4096
80. M. Ratner and D. Castner, Surface Analysis - The Principal Techniques, Wiley, Chichester, 1997
81. C. L. A. Lamont J. Wilkes Langmuir 1999 15 2037
82. N. Ballav P. Koelsch M. Zharnikov J. Phys. Chem. C 2009 113 18312
83. J. Stöhr, in NEXAFS spectroscopy, Springer-Verlag, 1992
84. A. P. Hitchcock P. Fisher A. Gedanken M. B. Robin J. Phys. Chem. 1987 91 531
85. O. Plashkevych L. Yang O. Vahtras H. Agren L. G. M. Pettersson Chem. Phys. 1997 222 125
86. G. Hähner M. Kinzler Ch. Wöll M. Grunze M. Scheller L. S. Cederbaum Phys. Rev. Lett. 1991 67 851
87. G. Hähner M. Kinzler Ch. Wöll M. Grunze M. Scheller L. S. Cederbaum Phys. Rev. Lett. 1992 69 694
88. G. Hähner M. Kinzler C. Thümmler Ch. Wöll M. Grunze J. Vac. Sci. Technol., A 1992 10 2758
89. M. Zharnikov M. Grunze J. Phys.: Condens. Matter 2001 13 11333
90. N. Ballav B. Schüpbach O. Dethloff P. Feulner A. Terfort M. Zharnikov J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15416
91. D. Steele D. H. Whiffen Spectrochim. Acta 1960 16 368
92. D. Steele T. R. Nanney E. R. Lippincott Spectrochim. Acta 1966 22 849
93. P. J. N. Brown E. F. Mooney Spectrochim. Acta 1968 24A 1317
94. G. Socrates, in Infrared Characteristic Group Frequencies, Wiley, Chichester, 1980
95. I. K. Korobeinicheva O. M. Fugaeva G. G. Furin J. Fluorine Chem. 1990 46 179
96. G. Heimel L. Romaner E. Zojer J. Bredas Nano Lett. 2007 7 932
97. K. Edinger A. Gölzhäuser K. Demota Ch. Wöll M. Grunze Langmuir 1993 9 4
98. G. E. Poirier Langmuir 1997 13 2019
99. G. H. Yang G. Y. Liu J. Phys. Chem. B 2003 107 8746
100. J. Pacifico K. Endo S. Morgan P. Mulvaney Langmuir 2006 22 11072
101. A. Shaporenko P. Cyganik M. Buck A. Ulman M. Zharnikov Langmuir 2005 21 8204
102. P. E. Laibinis G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1990
103. T. J. Lenk V. M. Hallmark C. L. Hoffmann J. F. Rabolt D. G. Castner C. Erdelen H. Ringsdorf Langmuir 1994 10 4610
104. H. Fukushima S. Seki T. Nishikawa H. Takiguchi K. Tamada K. Abe R. Colorado M. Graupe O. E. Shmakova T. R. Lee J. Phys. Chem. B 2000 104 7417
105. J. Genzler K. Efimenko D. A. Fischer Langmuir 2002 18 9307
106. K. Heister L. S. O. Johansson M. Grunze M. Zharnikov Surf. Sci. 2003 529 36
107. G. Heimel L. Romaner J. Bredas E. Zojer Langmuir 2008 24 474
108. S. B. Heidenhain Y. Sakamoto T. Suzuki A. Miura H. Fujikawa T. Mori S. Tokito Y. Taga J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10240