Interaction of substituted aromatic compounds with graphene

Langmuir

Volumn 25, Issue 1, 2009, Pages 210-215

  Rochefort, Alain ^a   Wuest, James D ^b  

^a ÉCOLE POLYTECHNIQUE DE MONTRÉAL   (Canada)

^b UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APPROXIMATION THEORY; BENZENE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FUNCTIONAL GROUPS; GAS ADSORPTION; HYDROGEN; LOCAL DENSITY APPROXIMATION; MOLECULES;

ADSORBED MOLECULES; ENERGY OF ADSORPTIONS; FIRST-PRINCIPLES DENSITY FUNCTIONAL THEORIES; GRAPHENE; GRAPHENE SHEETS; HYDROGEN BONDINGS; LOCAL DENSITIES; ORBITALS; RELATIVE CONTRIBUTIONS; SUBSTITUTED AROMATICS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 61849141678     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la802284j     Document Type: Article

References (62)

1. For recent reviews, see (a) Barth, J. V. Arum. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 375-407.
2. (b) Otero, R.; Rosei, F.; Besenbacher, F. Annu. Rev. Phys. Chem. 2006, 57, 497-525.
3. (c) De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290-4302.
4. (e) Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671-679.
5. (f) Moresco, F. Phys. Rep. 2004, 399, 175-225.
6. (g) De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139-150.
7. (h) Samoré, P.; Rabe, J. P. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 9955-9973.
8. (i) Hooks, D. E.; Fritz, T.; Ward, M. D. Adv. Mater. 2001, 13, 227-241.
9. (j) Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 491-501.
10. For representative references, see (a) Xiao, W.; Feng, X.; Ruffieux, P.; Gröning, O.; Müllen, K.; Fasel, R. J. Am Chem Soc. 2008, 130, 8910-8912.
11. (b) Blunt, M.; Lin, X.; Gimenez-Lopez, M. d. C.; Schroder, M.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Chem. Commun. 2008, 2304-2306.
12. (c) Li, Y.; Ma, Z.; Qi, G.; Yang, Y.; Zeng, Q.; Fan, X.; Wang, C.; Huang, W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8649-8653.
13. (d) Saywell, A.; Magnano, G.; Satterley, C. J.; Perdigāo, L. M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H.; O'Shea, J. N. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7706-7709.
14. (e) Otsuki, J.; Arai, Y.; Amano, M.; Sawai, H.; Ohkita, M.; Hayashi, T.; Hara, M. Langmuir 2008, 24, 5650-5653.
15. (f) Zhou, H.; Dang, H.; Yi, J.-H.; Nanci, A.; Rochefort, A.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13774-13775.
16. (g) Nath, K. G.; Ivasenko, O.; MacLeod, J. M.; Miwa, J. A.; Wuest, J. D.; Nanci, A.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. J. Phys. Chem. B 2007, 111.
17. (h) Plass, K. E.; Grzesiak, A. L.; Matzger, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 16996-17007.
18. (i) Surin, M.; Samorì, P.; Jouaiti, A.; Kyritsakas, N.; Hosseini, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 245-249.
19. (j) Lena, S.; Brancolini, G.; Gottarelli, G.; Mariani, P.; Masiero, S.; Venturini, A.; Palermo, V.; Pandoli, O.; Pieraccini, S.; Samorì, P.; Spada, G. P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3757-3764.
20. (k) Stöhr, M.; Wahl, M.; Spillmann, H.; Gade, L. H.; Jung, T. A. Small 2007, 3, 1336-1340.
21. (l) Ruben, M.; Payer, D.; Landa, A.; Comisso, A.; Gattinoni, C.; Lin, N.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; De Vita, A.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15644-15651.
22. (m) Wan, L.-J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 334-342.
23. (n) Pawin, G.; Wong, K. L.; Kwon, K.-Y.; Bartels, L. Science 2006, 313, 961-962.
24. (o) Kampschulte, L.; Lackinger, M.; Maier, A.-K.; Kishore, R. S. K.; Griessl, S.; Schmittel, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem B 2006, 110, 10829-10836.
25. (p) Jeong, K. S.; Kim, S. Y.; Shin, U.-S.; Kogej, M.; Hai, N. T. M.; Broekmann, P.; Jeong, N.; Kirchner, B.; Reiher, M.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17672-17685.
26. (q) Tao, F.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12750-12751.
27. (r) Otero, R.; Schöck, M.; Molina, L. M.; Lsgsgaard, E.; Stensgaard, I.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2270-2275.
28. (s) Li, Z.; Han, L. J.; Wandlowski, Th. Langmuir 2005, 21, 6915-6928.
29. (t) Gyarfas, B. J.; Wiggins, B.; Zosel, M.; Hipps, K. W. Langmuir 2005, 21, 919.
30. (u) Lu, J.; Lei, S.-b.; Zeng, Q.-d.; Kang, S.-z.; Wang, C.; Wan, L.-j.; Bai, C.-1. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5161-5165.
31. (v) Schönherr, H.; Crego-Calama, M.; Vancso, G. J.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 2004, 16, 1416-1420.
32. For reviews, see (a) Wuest, J. D. Chem 2005, 5830-5837.
33. (b) Hosseini, M. W. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 313-323.
34. For example, see: Kiselev, A. V. Quart. Rev. (London) 1961, 15, 99-124.
35. Kendall, R. A.; Aprà, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Harrison, R. J.; Ju, J.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260-283.
36. Straatsma, T. P.; Aprà, E.; Windus, T. L.; Dupuis, M; Bylaska, E. J.; de Jong, W.; Hirata, S.; Smith, D. M. A.; Hackler, M.; Pollack, L.; Harrison, R.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G.; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J.; Tsemekhman, K.; Valiev, M.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 4.5; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2003.
37. (a) Boukhvalov, D. W.; Katsnelson, M. I. Phys. Rev. B 2008, 78, 085413.
38. (b) Boukhvalov, D. W.; Katsnelson, M. I. J. Am. Chem Soc. 2008, 130, 10697-10701.
39. Girifalco, L. A.; Hodak, M. Phys. Rev. B 2002, 65, 125404(1)- 125404(5)
40. Touraus, F.; Charlier, J.-C. Phys. Rev. B 2005, 71, 165421(1)- 165421(8)
41. Tournus, F.; Latil, S.; Heggie, M. I.; Charlier, J.-C. Phys. Rev. B 2005, 72, 075431(1)-075431(5)
42. Woods, L. M.; Bǎdescu, Ş. C.; Reinecke, T. L. Phys. Rev. B 2007, 75,155415(1)-155415(9).
43. Fisher, A. J.; Blöchl, P. E. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 3263-3266.
44. Zhao, J.; Lu, J. P.; Han, J.; Yang, C.-K. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3746-3748.
45. Zacharia, R.; Ulbricht, H.; Hertel, T. Phys. Rev. B 2004, 69, 155406.
46. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473.
47. Chakarova-Käck, S. D.; Schröder, E.; Lundqvist, B. I.; Langreth, D. C. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 146107.
48. Salahub, D. R. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 447-520.
49. Herbstein, F. H. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D.,Vögtle, F., Eds.; Pergamon: Oxford, UK, 1996; Vol. 6, pp 61-83.
50. For other computational studies of the adsorption of benzene on graphite, see (a) Collignon, B.; Hoang, P. N. M.; Picaud, S.; Liotard, D.; Rayez, M. T.; Rayez, J. C. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2006, 772, 1-12.
51. (b) Vernov, A.; Steele, W. A. Langmuir 1991, 7, 3110-3117.
52. For experimental studies of the adsorption of benzoic acids on graphite, see (a) Lackinger, M.; Griessl, S.; Heckl, W. M.; Hietschold, M; Flynn, G. W. Langmuir 2005, 21, 4984-4988.
53. (b) Martin, D. S. Surf. Sci. 2003, 536, 15-23.
54. (a)Hunter,C.A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1584-1586.
55. (b) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
56. For an alternative assessment of π-π interactions, see Grimme, S. Angew. Chem.. Int. Ed. 2008, 47, 3430-3434.
57. (a) Schmidt, W. G.; Seino, K.; Preuss, M; Hermann, A.; Ortmann, F.; Bechstedt, F. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2006, 85, 387-397.
58. (b) Ortmann, F.; Schmidt, W.G.; Bechstedt, F. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 186101(1)-186101(4).
59. Star, A.; Han, T.-R.; Gabriel, J.-C. P.; Bradley, K.; Grüner, G. Nano Lett. 2003, 3, 1421-1423.
60. (a) Schedin, F.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Hill, E. W.; Blake, P.; Katsnelson, M. I.; Novoselov, K. S. Nat. Mater. 2007, 6, 652-655.
61. (b) Wehling, T. O.; Novoselov, K. S.; Morozov, S. V.; Vdovin, E. E.; Katsnelson, M. I.; Geim, A. K.; Lichtenstein, A. I. Nano Lett. 2008, 8, 173-177.
62. For a related theoretical analysis of adsorption and interadsorbate hydrogen bonding involving nucleobases, see: Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2722-2729.