Aromatic-aromatic interactions induce the self-assembly of pentapeptidic derivatives in water to form nanofibers and supramolecular hydrogels

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 8, 2010, Pages 2719-2728

  Ma, Manlung ^a,b   Kuang, Yi ^a   Gao, Yuan ^a   Zhang, Yan ^b   Gao, Ping ^b   Xu, Bing ^a,b  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIZATION; DICHROISM; GELATION; HYDROGEN BONDS; NANOFIBERS; NAPHTHALENE; SELF ASSEMBLY; VISCOELASTICITY;

AROMATIC-AROMATIC INTERACTIONS; CIRCULAR DICHROISM SPECTRA; FLUORESCENCE SPECTRA; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; RHEOLOGICAL MEASUREMENTS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPIC; SUPRAMOLECULAR HYDROGELS; VISCOELASTIC PROPERTIES;

HYDROGELS;

AROMATIC COMPOUND; BIOMATERIAL; FLUORENE; GLYCYLALANYLGLYCYLALANYLSERINE; GLYCYLVALYLPROLYLVALYLPROLINE; HYDROGEN; NANOFIBER; NAPHTHALENE; PENTAPEPTIDE; PEPTIDE DERIVATIVE; PYRENE; TYROSYLGLYCYLPHENYLANYLGLYCYLGLYCINE; UNCLASSIFIED DRUG; VALYLPROLYLGLYCYLVALYLGLYCINE; VALYLTHREONYLGLUTAMYLGLUTAMYLISOLEUCINE; VALYLTYROSYLGLYCYLGLYCYLGLYCINE; WATER;

AROMATIZATION; ARTICLE; BETA SHEET; CIRCULAR DICHROISM; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; FLOW KINETICS; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; GELATION; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGEL; HYDROGEN BOND; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; VISCOELASTICITY;

EID: 77649279450     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9088764     Document Type: Article

References (101)

1. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159.
2. (a) Linton, B.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1669-1680.
3. (b) Jayawarna, V.; Ali, M.; Jowitt, T. A.; Miller, A. E.; Saiani, A.; Gough, J. E.; Ulijn, R. V. Adv. Mater. 2006, 18, 611-614.
4. Mart, R. J.; Osborne, R. D.; Stevens, M. M.; Ulijn, R. V. Soft Matter 2006, 2, 822-835.
5. Toledano, S.; Williams, R. J.; Jayawarna, V.; Ulijn, R. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1070-1071.
6. (e) Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Xu, B. Chem. Commun. 2006, 738-740.
7. (f) Gao, Y.; Kuang, Y.; Guo, Z. F.; Guo, Z. H.; Krauss, I. J.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13576-13577.
8. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1217.
9. Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Xu, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315-326.
10. Yoshinobu, M.; Morita, M.; Sakata, I. J. Appl. Polym. Sci. 1992, 45, 805-812.
11. Yoshida, R.; Uchida, K.; Kaneko, Y.; Sakai, K.; Kikuchi, A.; Sakurai, Y.; Okano, T. Nature 1995, 374, 240-242.
12. Zhang, Y.; Gu, H. W.; Yang, Z. M.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13680-13681.
13. Torres-Lugo, M.; Peppas, N. A. Macromolecules 1999, 32, 6646-6651.
14. (a) Yang, Z. M.; Gu, H. W.; Fu, D. G.; Gao, P.; Lam, J. K.; Xu, B. Adv. Mater. 2004, 16, 1440.
15. (b) Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Wang, L.; Bing, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038-3043.
16. Haines, L. A.; Rajagopal, K.; Ozbas, B.; Salick, D. A.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17025-17029.
17. Plieva, F. M.; Kochetkov, K. A.; Singh, I.; Parmar, V. S.; Belokon, Y. N.; Lozinsky, V. I. Biotechnol. Lett. 2000, 22, 551-554.
18. Moorthy, J.; Mensing, G. A.; Kim, D.; Mohanty, S.; Eddington, D. T.; Tepp, W. H.; Johnson, E. A.; Beebe, D. J. Electrophoresis 2004, 25, 1705-1713.
19. (a) Holtz, J. H.; Asher, S. A. Nature 1997, 389, 829-832.
20. Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836.
21. (b) Chen, J.; McNeil, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16496-16497.
22. Ladet, S.; David, L.; Domard, A. Nature 2008, 452, 76-U76.
23. Jenning, V.; Gysler, A.; Schafer-Korting, M.; Gohla, S. H. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2000, 49, 211-218.
24. Freeman, M. E.; Furey, M. J.; Love, B. J.; Hampton, J. M. Wear 2000, 241, 129-135.
25. Gong, J. P. Soft Matter 2006, 2, 544-552.
26. (a) Langer, R. Science 1990, 249, 1527-1533.
27. (b) Langer, R. Nature 1998, 392, 5-10.
28. Langer, R.; Vacanti, J. P. Science 1993, 260, 920-926.
29. Silva, G. A.; Czeisler, C.; Niece, K. L.; Beniash, E.; Harrington, D. A.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. Science 2004, 303, 1352-1355.
30. Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Ma, M. L.; Abbah, A. S.; Lu, W. W.; Xu, B. Chem. Commun. 2007, 843-845.
31. (a) Yang, Z. M.; Xu, K. M.; Guo, Z. F.; Guo, Z. H.; Xu, B. Adv. Mater. 2007, 19, 3152-3156.
32. (b) Yang, Z.; Liang, G.; Guo, Z.; Guo, Z.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8216-8219.
33. (a) Wu, X. S.; Hoffman, A. S.; Yager, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992, 30, 2121-2129.
34. (b) Park, T. G.; Hoffman, A. S. Macromolecules 1993, 26, 5045-5048.
35. Wang, C.; Stewart, R. J.; Kopecek, J. Nature 1999, 397, 417-420.
36. (a) Herrero-Vanrell, R.; Rincon, A. C.; Alonso, M.; Reboto, V.; Molina-Martinez, I. T.; Rodriguez-Cabello, J. C. J. Controlled Release 2005, 102, 113-122.
37. (b) Massodi, I.; Bidwell, G. L.; Raucher, D. J. Controlled Release 2005, 108, 396-408.
38. Jung, Y.; Bayley, H.; Movileanu, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15332-15340.
39. Lim, D. W.; Trabbic-Carlson, K.; MacKay, J. A.; Chilkoti, A. Biomacromolecules 2007, 8, 1417-1424.
40. Bhattacharya, S.; Acharya, S. N. G. Chem. Mater. 1999, 11, 3121-3132.
41. (a) de Loos, M.; van Esch, J.; Stokroos, I.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675-12676.
42. (b) Hanabusa, K.; Tanaka, R.; Suzuki, M.; Kimura, M.; Shirai, H. Adv. Mater. 1997, 9, 1095-1097.
43. Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247.
44. Tam, A. Y. Y.; Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6253-6260.
45. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3447+.
46. Menger, F. M.; Caran, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11679-11691.
47. Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 294, 1684-1688.
48. Song, J.; Saiz, E.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1236-1243.
49. Bokhari, M. A.; Akay, G.; Zhang, S. G.; Birch, M. A. Biomaterials 2005, 26, 5198-5208.
50. (a) Kiyonaka, S.; Sugiyasu, K.; Shinkai, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10954-10955.
51. (b) Kiyonaka, S.; Shinkai, S.; Hamachi, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 976-983.
52. George, M.; Weiss, R. G. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489-497.
53. (a) Menger, F. M.; Portnoy, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4698-&.
54. (b) Menger, F. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 111-114.
55. Gazit, E. FASEB J. 2002, 16, 77-83.
56. Reches, M.; Gazit, E. Science 2003, 300, 625-627.
57. (e) Valery, C.; Paternostre, M.; Robert, B.; Gulik-Krzywicki, T.; Narayanan, T.; Dedieu, J. C.; Keller, G.; Torres, M. L.; Cherif-Cheikh, R.; Calvo, P.; Artzner, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10258-10262.
58. (f) Jayawarna, V.; Ali, M.; Jowitt, T. A.; Miller, A. E.; Saiani, A.; Gough, J. E.; Ulijn, R. V. Adv. Mater. 2006, 18, 611+.
59. (g) Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Ma, M. L.; Gao, Y.; Xu, B. J. Mater. Chem. 2007, 17, 850-854.
60. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28.
61. (a) Urry, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 819-841.
62. (b) Panitch, A.; Yamaoka, T.; Fournier, M. J.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A. Macromolecules 1999, 32, 1701-1703.
63. Lee, K. Y.; Mooney, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1869-1879.
64. (a) Vauthey, S.; Santoso, S.; Gong, H. Y.; Watson, N.; Zhang, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5355-5360.
65. (b) Zhang, S. G.; Yan, L.; Altman, M.; Lassle, M.; Nugent, H.; Frankel, F.; Lauffenburger, D. A.; Whitesides, G. M.; Rich, A. Biomaterials 1999, 20, 1213-1220.
66. Capito, R. M.; Azevedo, H. S.; Velichko, Y. S.; Mata, A.; Stupp, S. I. Science 2008, 319, 1812-1816.
67. Hsu, L.; Cvetanovich, G. L.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3892-3899.
68. Holmes, T. C.; de Lacalle, S.; Su, X.; Liu, G. S.; Rich, A.; Zhang, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6728-6733.
69. Xing, B. G.; Yu, C. W.; Chow, K. H.; Ho, P. L.; Fu, D. G.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14846-14847.
70. (a) Zhang, S. G. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1171-1178.
71. (b) Rajagopal, K.; Schneider, J. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 480-486.
72. Zhang, Y.; Yang, Z. M.; Yuan, F.; Gu, H. W.; Gao, P.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15028-15029.
73. Vasconcelos, N. M.; Siddique, A.; Ahlborg, N.; Berzins, K. Vaccine 2004, 23, 343-352.
74. (a) Foster, J. A.; Bruenger, E.; Gray, W. R.; Sandberg, L. B. J. Biol. Chem. 1973, 248, 2876-2879.
75. (b) Venkatachalam, C. M.; Urry, D. W. Macromolecules 1981, 14, 1225-1229.
76. McPherson, D. T.; Xu, J.; Urry, D. W. Protein Expression Purif. 1996, 7, 51-57.
77. Li, B.; Alonso, D. O. V.; Daggett, V. J. Mol. Biol. 2001, 305, 581-592.
78. (e) Mithieux, S. M.; Weiss, A. S. Fibrous Proteins: Coiled-Coils, Collagen and Elastmomers; Academic Press: New York, 2005; Vol. 70.
79. Burgess, K.; Han, I.; Zhang, A.; Zheng, W. H.; Shanmugam, K.; Featherstone, M. S.; Saragovi, H. U. J. Pept. Res. 2001, 57, 68-76.
80. See the Supporting Information
81. Solid Phase Synthesis: A Practical Guide; Kates, S. A., Albericio, F., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2000.
82. Kurkova, D.; Kriz, J.; Rodriguez-Cabello, J. C.; Arias, F. J. Polym. Int. 2007, 56, 186-194.
83. Nuhn, H.; Klok, H. A. Biomacromolecules 2008, 9, 2755-2763.
84. Glaves, R.; Baer, M.; Schreiner, E.; Stoll, R.; Marx, D. ChemPhysChem 2008, 9, 2759-2765.
85. Soto, C.; Sigurdsson, E. M.; Morelli, L.; Kumar, R. A.; Castano, E. M.; Frangione, B. Nat. Med. 1998, 4, 822-826.
86. Schweitzer, D.; Hausser, K. H.; Haenel, M. W. Chem. Phys. 1978, 29, 181-185.
87. Channon, K. J.; Devlin, G. L.; Magennis, S. W.; Finlayson, C. E.; Tickler, A. K.; Silva, C.; MacPhee, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5487-5491.
88. Tovar, J. D.; Claussen, R. C.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7337-7345.
89. Behanna, H. A.; Donners, J.; Gordon, A. C.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1193-1200.
90. Reiersen, H.; Clarke, A. R.; Rees, A. R. J. Mol. Biol. 1998, 283, 255-264.
91. Ford, S. J.; Wen, Z. Q.; Hecht, L.; Barron, L. D. Biopolymers 1994, 34, 303-313.
92. Hecht, L.; Barron, L. D. Farady Discuss. 1994, 99, 35-47.
93. Woody, R. W. Biopolymers 1969, 8, 669. Madison, V.; Schellma, J. Biopolymers 1972, 11, 1041.
94. Nowak, A. P.; Breedveld, V.; Pakstis, L.; Ozbas, B.; Pine, D. J.; Pochan, D.; Deming, T. J. Nature 2002, 417, 424-428.
95. Hu, B. H.; Messersmith, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14298-14299.
96. (a) Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5133-5138.
97. (b) Palmer, L. C.; Stupp, S. I. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674-1684.
98. Banerjee, A.; Palui, G. Soft Matter 2008, 4, 1430-1437.
99. Rodriguez-Llansola, F.; Escuder, B.; Miravet, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11478-11484.
100. (a) Chou, P. Y.; Fasman, G. D. Annu. Rev. Biochem. 1978, 47, 251-276.
101. (b) Wood, S. J.; Wetzel, R.; Martin, J. D.; Hurle, M. R. Biochemistry 1995, 34, 724-730.