Magnitude and physical origin of intermolecular interactions of aromatic molecules: Recent progress of computational studies

Current Organic Chemistry

Volumn 10, Issue 7, 2006, Pages 745-762

  Tsuzuki, S ^a   Uchimaru, T ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

Benzene dimer; Crystal structure; Electron correlation; Heteroatoms; Intermolecular perturbation pheory; Naphthalene dimer

Indexed keywords

AROMATIZATION; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; NAPHTHALENE; ORBITAL CALCULATIONS;

AROMATIC MOLECULES; BENZENE DIMERS; COMPUTATIONAL STUDIES; CRYSTALS STRUCTURES; HETEROATOMS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTERMOLECULAR PERTURBATION PHEORY; NAPHTHALENE DIMER; RECENT PROGRESS; Π-Π INTERACTION;

DIMERS;

1 AMINOPYRIMIDINE; AMINOPYRIMIDINE; AMMONIA; ANTHRACENE; AROMATIC COMPOUND; AROMATIC HYDROCARBON; BENZENE; BENZENE DERIVATIVE; CATION; CHLOROFORM; FURAN DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; LITHIUM ION; NAPHTHALENE; PHENOL DERIVATIVE; PYRENE; PYRIMIDINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRROLE; PYRROLE DERIVATIVE; SODIUM ION; TETRAMETHYLAMMONIUM; THIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVE; TOLUENE; TRIAZINE; TRIAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AB INITIO CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; COMPUTER ANALYSIS; COMPUTER PROGRAM; CORRELATION ANALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG DESIGN; ELECTRICITY; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MATHEMATICAL COMPUTING; METHODOLOGY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR STABILITY; QUANTITATIVE ANALYSIS; REVIEW;

EID: 33646532075     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527206776818937     Document Type: Review

References (152)

1. Mayer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
2. Adams, H.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Spey, S. E.; Urch, C. J.; Sanderson, J. M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4863.
3. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 651.
4. Neusser, H. J.; Krause, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1829.
5. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4227.
6. Tsuzuki, S.; Luthi, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949.
7. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11450.
8. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104.
9. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144323.
10. Hobza. P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790.
11. Muller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143.
12. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 200, 100, 4145.
13. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
14. Stone, A. J. The theory of intermolecular forces; Clarendon Press: Oxford, 1996.
15. Ransil, B. J. Chem. Phys. 1961, 34, 2109.
16. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
17. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1723.
18. Amos, R. D. CADPAC: The Cambridge Analytical Derivatives Package, Issue 6, Tech. rep., University of Cambridge, 1995, A suite of quantum chemistry programs developed by Amos, R. D. with contributions from Alberts, I. L.; Andrews, J. S.; Colwell, S. M.; Handy, N. C.; Jayatilaka, D.; Knowles, P. J.; Kobayashi, R.; Laidig, K. E.; Laming, G.; Lee, A. M.; Maslen, P. E.; Murray, C. W.; Rice, J. E.; Simandiras, E. D.; Stone, A. J.; Su, M. D.; Tozer, D. J. http://www-theor.ch.cam.ac.uk/software/cadpac.html.
19. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
20. Tsuzuki. S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 307, 107.
21. Tsuzuki, S.; Yoshida, M.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. 2001, 105, 769.
22. Amicangelo, J. C.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11420.
23. Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 5976.
24. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Yliniemela, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 365, 81.
25. Stone, A. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 211, 101.
26. Stone, A. J. Mol. Phys. 1985, 56, 1047.
27. Stone, A. J. Mol. Phys. 1985, 56, 1065.
28. Karlstrom, G.; Linse, P.; Wallqvist, A.; Jonsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3777.
29. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3937.
30. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 116, 3500.
31. Jaffe, R. L.; Smith, G. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2780.
32. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 206.
33. Spooner, J.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 263.
34. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Matsumura, K.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 547.
35. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 647.
36. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Azumi, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12200.
37. Hopkins, B. W.; Tschumper, G. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2941.
38. Feller, D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6104.
39. Grover, J. R.; Walters, E. A.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3233.
40. Krause, H.; Ernstberger, B.; Neusser, H. J. Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 411.
41. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. V.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887.
42. Reyes, A.; Tlenkopatchev, M. A.; Fomina, L.; Guadarrama, P.; Fomine, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7027.
43. Janda, K. C.; Hemminger, J. C.; Winn, J. S.; Novick, S. E.; Harris, S. J.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1975, 63, 1419.
44. Steed, J. M.; Dixon, T. A.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4940.
45. Arunan, E.; Gutowski, H. S. J. Chem. Phys. 1993, 98, 4294.
46. Scherzer, W.; Kratzschmar, O.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W.; Z Naturforsch A 1992, 47a, 1248.
47. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 11216.
48. Price, S.; Stone, A. J. J. Chem. Phys. 1987, 86, 2859.
49. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
50. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690.
51. Gonzalez, C.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2953.
52. Lee, N. K.; Park, S.; Kim, K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 7910.
53. Walsh, T. R. Chem. Phys. Lett. 2002, 363, 45.
54. Fomine, S.; Tlenkopatchev, M.; Martinez, S.; Fomina, L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3941.
55. Chipot, C.; Jaffe, R.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11217.
56. Gervasio, F. L.; Chelli, R.; Procacci, P.; Shettino, V. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2945.
57. Law, K. S.; Schauer, M.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4871.
58. Ishikawa, S.; Ebata, T.; Ishikawa, H.; Inoue, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10531.
59. Ernstberger, B.; Krause, H.; Kiermeier, A.; Neusser, H. J. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5285.
60. Lee, N. K.; Park, S.; Kim, S. K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 7902.
61. Gonzalez, C.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1437.
62. Gonzalez, C.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1904.
63. Gonzalez, C.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10105.
64. Kawahara, S.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T. J. Chem. Phys. 2003, 119, 10081.
65. Manojkumar, T. K.; Choi, H. S.; Hong, B. H.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 841.
66. Hobza, P.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802.
67. Jurecka, P.; Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5466.
68. Reha, D.; Kabelac, M.; Ryjacek, F.; Sponer, J.; Sponer, J. E.; Elstner, M.; Suhai, S.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3366.
69. Wang, Y.; Hu, X. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1.
70. Wang, Y.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8445.
71. Mao, L.; Wang, Y.; Hu, X. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3963.
72. Peres-Casas, S.; Hernander-Trujillo, J.; Costas, M. J. Phys. Chem. B 2003. 107, 4167.
73. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.
74. Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6893.
75. Linse, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8793.
76. Gervasio, F. L.; Chelli, R.; Marchi, M.; Procacci, P.; Schettino, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7835.
77. Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumagrner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard III, W. A; Blake, G. A. Science 1992, 275, 942.
78. Gotch, A. J.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1992, 96, 3388.
79. Cheng, B.-M.; Grover, J. R.; Walters, E. A. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 364.
80. Courty, A.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Gaigeot, M.-P.; Brenner, V.; de Pujo, P.; Millie, P. J. Phys. Chem. 1998, 102, 6590.
81. Feller, D. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7558.
82. Bredas, J. L.; Street, G. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 7291.
83. Cheney, B. V.; Schulz, M. W.; Cheney, J.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 100, 4195.
84. Cheny, B. V.; Schulz, M. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6268.
85. Gregory, J. K.; Clay, D. C. Mol. Phys. 1996, 88, 33.
86. Fredericks, S. Y.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7810.
87. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Choi, H. S.; Kim, J.; Jang, J. H. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 497.
88. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5838.
89. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8501.
90. Solimannejad, M.; Pejov, L. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 394.
91. Danten, Y.; Tassaing, T.; Besnard, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3530.
92. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Org Lett 1999, 1, 103.
93. Raimondi, M.; Calderoni, G.; Famulari, A.; Raimondi, L.; Cozz, F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 772.
94. Scheiner, S.; Kar, T.; Pattannayak, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 124, 13257.
95. Munoz, M. A.; Galan, M.; Gomez, L.; Carmona, C.; Guardado, P.; Balon, M. Chem. Phys. 2003, 290, 69.
96. Carney, J. R.; Hagemeister, F. C.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1998, 108, 3379.
97. Carles, S.; Desfrancois, C.; Schermann, J. P.; Smith, D. M. A.; Adamowicz, L. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3726.
98. Samanta, U.; Chakrabarti, P.; Chandrasekhar, J. J. Phys. Chem. 1998, 102, 8964.
99. Tzeli, D.; Mavridis, A.; Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1678.
100. George, L.; Sanchez-Garcia, E.; Sander, W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6850.
101. Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Dasgupta, S.; Goddard III, W. A.; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735.
102. Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Piuzzi, F.; Brenner, V.; Millie, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 571.
103. Inoue, A.; Sugio, S.; Andzelm, J.; Nakamura, N. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 646.
104. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323.
105. Duan, G.; Smith Jr., V. H.; Weaver, D. F. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 323.
106. Duan, G.; Smith Jr., V. H.; Weaver, D. F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4521.
107. Chowdhury, P. K.; Sugawara, K.; Nakanaga, T.; Takeo, H. Chem Phys Lett 1998, 285, 77.
108. Cheng, J.; Kang, C.; Zhu, W.; Luo, X.; Puah, C. M.; Chen, K.; Shen, J.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 7490.
109. Braun, J; Neusser, H. J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3918.
110. Nakanaga, T.; Buchhold, K.; Tto, F. Chem. Phys. 2002, 277, 171.
111. Park, H.; Lee, S. Chem. Phys. Lett. 1999, 301, 487.
112. Pejov, L. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 269.
113. Zhu, W.-L.; Tan, X.-J.; Puah, C. M.; Gu, J.; Jiang, H.-L.; Chen, K.-X.; Felder, C. E.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9573.
114. Kodama, Y.; Nishihata, K.; Nishio, M.; Nagawawa, N. Tetrahedron Lett. 1977, 2105.
115. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. (1998) The CH/π interaction; Wiley-VCH: New York, 1998.
116. Hirota, M.; Takahata, K.; Nishio, M.; Nishihata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2358.
117. Nakai, Y.; Yamamoto, G.; Oki, M. Chem. Lett. 1987, 89.
118. Umezawa,Y.; Tsuboyama, S.; Honda, K.; Uzawa, J.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1207.
119. Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 493.
120. Takagi, T.; Tanaka, A.; Matsuo, S.; Maezaki, H.; Tani, M.; Fujiwara, H.; Sasaki, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 1015.
121. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami. M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4423.
122. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The weak hydrogen bond; Oxford University Press: Oxford, 1999.
123. Sakaki, S.; Kato, K.; Miyazawa, T.; Musahi, Y.; Ohkubo, K.; Ihara, H.; Hirayama, C. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 659.
124. Ribas, J.; Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7057.
125. Sundararajan, K.; Viswanathan, K. S.; Kulkarni, A. D.; Gadre, S. R. J. Mol. Struct. 2002, 613, 209.
126. Sundararajan, K.; Sankaran, K.; Viswanathan, K. S.; Kulkarni, A. D.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1504.
127. Novoa, J.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 345.
128. Ugozzoli, F.; Arduini, A.; Massera, C.; Pochini, A.; Secchi, A. New. J. Chem. 2002, 26, 1718.
129. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Saito, K. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 509.
130. Fan, M.-F.; Lin, Z.; McGrady, J. E.; Mingos, D. M. P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 563.
131. Philp, D.; Robinson, J. M. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1643.
132. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8265.
133. Liu, T.; Gu, J.; Tan, X.-J.; Zhu, W.-L.; Luo, X.-M.; Jiang, H.-L.; Ji, R.-Y.; Chen, K.-X.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. 2001, 105, 5431.
134. Liu, T.; Gu, J.; Tan, X.-J.; Zhu, W.-L.; Luo, X.-M.; Jiang, H.-L.; Ji, R.-Y.; Chen, K.-X.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. 2002, 106, 157.
135. Choi, H. S.; Suh, S. B.; Cho, S. J.; Kim, K. S. Porc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12094.
136. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Porc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9459.
137. Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366.
138. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870.
139. Pletneva, E. V.; Laederach, A. T.; Fulton, D. B.; Kostic, N. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6232.
140. Shi, Z. S.; Olson, C. A.; Bell, A. J.; Kallenbach, N. R. Biopolymers 2001, 60, 366.
141. Shi, Z. S.; Olson, C. A.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3284.
142. Biot, C.; Buisine, E.; Kwasigroch, J. M.; Wintjens, R.; Rooman, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 40816.
143. Tsou, L. K.; Tatko, C. D.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14917.
144. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228.
145. Biot, C.; Buisine, E.; Rooman, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13988.
146. Mecozzi, S.; West Jr., P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307.
147. Mecozzi, S.; West Jr., P.; Dougherty, D. A. Porc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10566.
148. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10414.
149. Tan, X. J.; Zhu, W. L.; Cui, M.; Luo, X. M.; Gu, J. D.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Jiang, H. L.; Ji, R. Y.; Chem, K. X. Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 113.
150. Zhu, W.; Liu, T.; Chem, J.; Luo, X.; Tan, X.; Puah, C. M.; Jiang, H.; Chem, K. Chem. Phys. Lett. 2002, 366, 267.
151. Cheng, Y.-H.; Liu, L.; Fu, Y.; Chen, R.; Li, X.-S.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11215.
152. Zhu, W.; Tan, X.; Shen, J.; Luo, X.; Cheng, F.; Mok, P. C.; Ji, R.; Chen, K.; Jiang, H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2296.