Aromatic interactions in peptides: Impact on structure and function

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 76, Issue 5, 2004, Pages 435-445

  Waters, Marcey L ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

Aromatic interactions; Peptides; Protein function; Protein structure

Indexed keywords

CARBOHYDRATES; MOLECULAR STRUCTURE; POSITIVE IONS; PROTEINS; STRUCTURAL ANALYSIS; SULFUR;

AROMATIC INTERACTIONS; PROTEIN STRUCTURE ANALYSIS; STRUCTURED PEPTIDES;

AROMATIC COMPOUNDS;

CATION; PEPTIDE;

AROMATIZATION; CRYSTAL STRUCTURE; PEPTIDE ANALYSIS; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

AMINO ACIDS, AROMATIC; CATIONS; CYSTEINE; METHIONINE; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY;

EID: 9144222610     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20144     Document Type: Review

References (89)

1. Oshea, E. K.; Lumb, K. J.; Kim, P. S. Curr Biol 1993, 3, 658-667.
2. Pokala, N.; Handel, T. M. J Struct Biol 2001, 134, 269-281.
3. Lumb, K. J.; Kim, P. S. Biochemistry 1995, 34, 8642-8648.
4. Oakley, M. G.; Kim, P. S. Biochemistry 1998, 37, 12603-12610.
5. Lazar, G. A.; Handel, T. M. Curr Opim Chem Biol 1998, 2, 675-679.
6. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28.
7. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Adv Protein Chem 1988, 39, 125-189.
8. Thomas, A.; Meurisse, R.; Charloteaux, B.; Brasseur, R. Proteins Struct Funct Genet 2002, 48, 628-634.
9. Thomas, A.; Meurisse, R.; Brasseur, R. Proteins Struct Funct Genet 2002, 48, 635-644.
10. Bhattacharyya, R.; Samanta, U.; Chakrabarti, P. Protein Eng 2002, 15, 91-100.
11. Samanta, U.; Pal, D.; Chakrabarti, P. Proteins Struct Funct Genet 2000, 38, 288-300.
12. McGaughey, G. B.; Gagne, M.; Rappe, A. K. J Biol Chem 1998, 273, 15458-15463.
13. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J Am Chem Soc 1990, 112, 5525-5534.
14. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 1210-1250.
15. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J Chem Soc - Perkin Trans 2 2001, 651-669.
16. Waters, M. L. Curr Opin Chem Biol 2002, 6, 736-741.
17. Shi, Z. S.; Olson, C. A.; Bell, A. J.; Kallenbach, N. R. Biophys Chem 2002, 101, 267-279.
18. Shi, Z. S.; Olson, C. A.; Bell, A. J.; Kallenbach, N. R. Biopolymers 2001, 60, 366-380.
19. Olson, C. A.; Shi, Z. S.; Kallenbach, N. R. J Am Chem Soc 2001, 123, 6451-6452.
20. Fernandez-Recio, J.; Vasquez, A.; Civera, C.; Sevilla, P.; Sancho, J. J Mol Biol 1997, 267, 184-187.
21. Lacroix, E.; Viguera, A. R.; Serrano, L. J Mol Biol 1998, 284, 173-191.
22. Viguera, A. R.; Serrano, L. Biochemistry 1995, 34, 8771-8779.
23. Padmanabhan, S.; Jimenez, M. A.; Laurents, D. V.; Rico, M. Biochemistry 1998, 37, 17318-17330.
24. Stapley, B. J.; Doig, A. J. J Mol Biol 1997, 272, 465-473.
25. Smith, J. S.; Scholtz, J. M. Biochemistry 1998, 37, 33-40.
26. Stapley, B. J.; Rohl, C. A.; Doig, A. J. Protein Sci 1995, 4, 2383-2391.
27. Shi, Z. S.; Olson, C. A.; Kallenbach, N. R. J Am Chem Soc 2002, 124, 3284-3291.
28. Doig, A. J.; Chakrabartty, A.; Klinger, T. M.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1994, 33, 3396-3403.
29. Munoz, V.; Serrano, L. Nat Struct Biol 1994, 1, 399-409.
30. Munoz, V.; Serrano, L. J Mol Biol 1994, 245, 275-296.
31. Munoz, V.; Serrano, L. J Mol Biol 1994, 245, 297-308.
32. Munoz, V.; Serrano, L. Biopolymers 1997, 41, 495-508.
33. Tatko, C. D.; Waters, M. L. J Am Chem Soc 2002, 124, 9372-9373.
34. Tatko, C. D.; Waters, M. L. Protein Sci 2003, 12, 2443-2452.
35. Tatko, C. D.; Waters, M. L. J Am Chem Soc 2004, 126, 2028-2034.
36. Andrew, C. D.; Bhattacharjee, S.; Kokkoni, N.; Hirst, J. D.; Jones, G. R.; Doig, A. J. J Am Chem Soc 2002, 124, 12706-12714.
37. Wishart, D. S.; Sykes, B. D.; Richards, F. M. J Mol Biol 1991, 222, 311-333.
38. Honda, S.; Kobayashi, N.; Munekata, E. J Mol Biol 2000, 295, 269-278.
39. Griffiths-Jones, S. R.; Maynard, A. J.; Searle, M. S. J Mol Biol 1999, 292, 1051-1069.
40. Fesinmeyer, R. M.; Hudson, F. M.; Andersen, N. H. J Am Chem Soc 2004, 126, 7238-7243.
41. Wishart, D. S.; Sykes, B. D.; Richards, F. M. Biochemistry 1992, 31, 1647-1651.
42. Butterfield, S. M.; Patel, P. R.; Waters, M. L. J Am Chem Soc 2002, 124, 9751-9755.
43. Stapley, B. J.; Rohl, C. A.; Doig, A. J. Protein Sci 1995, 4, 2383-2391.
44. Aravinda, S.; Shamala, N.; Das, C.; Sriranjini, A.; Karle, I. L.; Balaram, P. J. Am Chem Soc 2003, 125, 5308-5315.
45. Das, C.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem Eur J 2001, 7, 840-847.
46. Aravinda, S.; Shamala, N.; Rajkishore, R.; Gopi, H. N.; Balaram, P. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 3863-3865.
47. Karle, I. L.; Das, C.; Balaram, P. Proc Natl Acad Sci USA 2000, 97, 3034-3037.
48. Aravinda, S.; Harini, V. V.; Shamala, N.; Das, C.; Balaram, P. Biochemistry 2004, 43, 1832-1846.
49. Aravinda, S.; Shamala, N.; Rajkishore, R.; Gopi, H. N.; Balaram, P. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 3863-3865.
50. Cochran, A. G.; Skelton, N. J.; Starovasnik, M. A. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 5578-5583.
51. Blanco, F. J.; Rivas, G.; Serrano, L. Nat Struct Biol 1994, 1, 584-590.
52. Kobayashi, N.; Honda, S.; Yoshii, H.; Munekata, E. Biochemistry 2000, 39, 6564-6571.
53. Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2330-2333.
54. Smith, C. K.; Regan, L. Acc Chem Res 1997, 30, 153-161.
55. Gazit, E. FASEB J 2002, 16, 77-83.
56. Tedinis, K.; Waldner, M.; Bernhagen, J.; Fischle, W.; Bergmann, M.; Weber, M.; Merkle, M. L.; Voelter, W.; Brunner, H.; Kapurniotu, A. J Mol Biol 2000, 295, 1055-1071.
57. Balbach, J. J.; Ishii, Y.; Antzutkin, O. N.; Leapman, R. D.; Rizzo, N. W.; Dyda, F.; Reed, J.; Tycko, R. Biochemistry 2000, 39, 13748-13759.
58. Azriel, R.; Gazit, E. J Biol Chem 2001, 276, 34156-34161.
59. Porat, Y.; Stepensky, A.; Ding, F. X.; Naider, F.; Gazit, E. Biopolymers 2003, 69, 161-164.
60. Balbach, J. J.; Ishii, Y.; Antzutkin, O. N.; Leapman, R. D.; Rizzo, N. W.; Dyda, F.; Reed, J.; Tycko, R. Biochemistry 2000, 39, 13748-13759.
61. Gazit, E. FASEB J 2002, 16, 77-83.
62. Reches, M.; Porat, Y.; Gazit, E. J Biol Chem 2002, 277, 35475-35480.
63. Reches, M.; Gazit, E. Science 2003, 300, 625-627.
64. Reches, M.; Gazit, E. Nano Lett 2004, 4, 581-585.
65. Dolphin, G. T.; Brive, L.; Johansson, G.; Baltzer, L. J Am Chem Soc 1996, 118, 11297-11298.
66. Brive, L.; Dolphin, G. T.; Baltzer, L. J Am Chem Soc 1997, 119, 8598-8607.
67. Skalicky, J. J.; Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Urbauer, R. J. B.; Dutton, P. L.; Wand, A. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 4941-4951.
68. Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Skalicky, J. J.; Wand, A. J.; Dutton, P. L. J Am Chem Soc 1999, 121, 4952-4960.
69. Hill, R. B.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 1998, 120, 1138-1145.
70. Butterfield, S. M.; Waters, M. L. J Am Chem Soc 2003, 125, 9580-9581.
71. Butterfield, S. M.; Goodman, C. M.; Rotello, V. M.; Waters, M. L. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 724-727.
72. Swenson, R. P.; Krey, G. D. Biochemistry 1994, 33, 8505-8514.
73. Zhou, Z.; Swenson, R. P. Biochemistry 1995, 34, 3183-3192.
74. Zhou, Z.; Swenson, R. P. Biochemistry 1996, 35, 15980-15988.
75. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem Rev 1997, 97, 1303-1324.
76. Tsou, L. K.; Tatko, C. D.; Waters, M. L. J Am Chem Soc 2002, 124, 14917-14921.
77. Orner, B. P.; Salvatella, X.; Quesada, J. S.; de Mendoza, J.; Giralt, E.; Hamilton, A. D. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 117-119.
78. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J Am Chem Soc 2000, 122, 870-874.
79. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 9459-9464.
80. Dai, Q. H.; Tommos, C.; Fuentes, E. J.; Blomberg, M. R. A.; Dutton, P. L.; Wand, A. J. J Am Chem Soc 2002, 124, 10952-10953.
81. Tatko, C. D.; Waters, M. L. J Am Chem Soc 2004, 126, 2028-2034.
82. Jacobs, S. A.; Taverna, S. D.; Zhang, Y.; Briggs, S. D.; Li, J.; Eissenberg, J. C.; Allis, C. D.; Khorasanizadeh, S. EMBO J 2001, 20, 5232-5241.
83. Jacobs, S. A.; Khorasanizadeh, S. Science 2002, 295, 2080-2083.
84. Petersen, M. T. N.; Jonson, P. H.; Petersen, S. B. Protein Eng 1999, 12, 535-548.
85. Pal, D.; Chakrabarti, P. J Biomol Struct Dyn 1998, 15, 1059-1072.
86. Zauhar, R. J.; Colbert, C. L.; Morgan, R. S.; Welsh, W. J. Biopolymers 2000, 53, 233-248.
87. Pal, D.; Chakrabarti, P. J Biomol Struct Dyn 2001, 19, 115-128.
88. Tatko, C. D.; Waters, M. L. Protein Sci 2004, in press.
89. Gellman, S. H. Biochemistry 1991, 30, 6633-6636.