Recent advance in the pharmacology of dihydropyrimidinone

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 4, 2012, Pages 337-349

  Wan, J P ^a,b   Pan, Y ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b JIANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Calcium channel blocker; Dihydropyrimidinone; Enzyme mitotic kinesin inhibitor; Pharmacology; Receptor antagonist

Indexed keywords

ADENOSINE TRIPHOSPHATASE; ADENOSINE TRIPHOSPHATASE INHIBITOR; CALCIUM CHANNEL BLOCKING AGENT; CYTOCHROME P450; DIHYDROPYRIMIDINE 3; DIHYDROPYRIMIDINONE; DIHYDROPYRIMIDINONE 2; DMT 002220; DMT 003052; DMT 003084; DMT 003086; DMT 003088; DMT 003092; DMT 003102; DMT 003106; DMT 003132; FELODIPINE; HEAT SHOCK PROTEIN 70; KINESIN; MAL3 101; MAL3 38; MAL3 39; MAL3 90; MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONIST; MONASTROL; NICARDIPINE; NIFEDIPINE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; SNAP 7491; SNAP 7941; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG SOLUBILITY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HYPERTENSION; IC 50; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; NONHUMAN; ONE POT SYNTHESIS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ADRENERGIC ANTAGONISTS; ANIMALS; CALCIUM CHANNEL BLOCKERS; CELL LINE; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; PYRIMIDINONES; RECEPTORS, PITUITARY HORMONE;

EID: 84858307724     PISSN: 13895575     EISSN: 18755607     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955712799829267     Document Type: Review

References (100)

1. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360-413.
2. Wan, J.-P.; Liu, Y. Y. Synthesis 2010, 3943-3953.
3. Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189-1192.
4. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwarts, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898-5907.
5. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Schwartz, J.; Moreland, S.; Hedberg, A.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F.; Floyd, D. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1510-1515.
6. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819-7822.
7. Lusch, M. J.; Tallarico, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 3237-3240.
8. Studer, A.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2917-2924.
9. Stadler, A.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2001, 3, 624-630.
10. Stadler, A.; Kappe, C. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1363.
11. Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis 1999, 1799-1803.
12. Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937-6963.
13. Kappe, C. O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879-888.
14. Kappe, C. O.; Stadler, A. Org. React. 2004, 63, 1-116.
15. Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043-1052.
16. Heys, L.; Moore, C. G.; Murphy, P. J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 57-67.
17. Artwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M. Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806-811.
18. Rovnyak, G. C.; Artwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254-3263.
19. Barrow, J. C.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Glass, K. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Steele, T. G.; Homnick, C. F.; Freidinger, R. M.; Ransom, R. W.; Kling, P.; Reiss, D.; Broten, T. P.; Schorn, T. W.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.; Olah, T. V.; Ellis, J. D.; Barrish, A.; Kassahun, K.; Leppert, P.; Nagarathnam, D.; Forray, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 2703-2718.
20. Mayer, T. U.; Kapoor, T. M.; Haggarty, S. J.; King, R. W.; Schreiber, S. L.; Mitchison, T. J. Science 1999, 286, 971-974.
21. Goodman, K. B.; Cui, H.; Dowdell, S. E.; Gaitanopoulos, D. E.; Ivy, R. L.; Sehon, C. A.; Stavenger, R. A.; Wang, G. Z.; Viet, A. Q.; Xu, W.; Ye, G.; Semus, S. F.; Evans, C.; Fries, H. E.; Jolivette, L. J.; Kirkpatrick, R. B.; Dul, E.; Khandekar, S. S.; Yi, T.; Jung, D. K.; Wright, L. L.; Smith, G. K.; Behm, D. J.; Bentley, R.; Doe, C. P.; Hu, E.; Lee, D. J. Med. Chem. 2007, 50, 6-9.
22. Riento, K.; Ridley, A. J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 446-456.
23. Noma, K.; Rikitake, Y. Oyama, N.; Yan, G.; Alcaide, P.; Liu, P.-Y.; Wang, H.; Ahl, D.; Sawada, N.; Okamoto, R.; Hiroi, Y.; Shimizu, K.; Luscinskas, F. W.; Sun, J.; Liao, J. K. J. Clin. Invest. 2008, 118, 1632-1644.
24. Noma, K.; Oyama, N.; Liao, J. K. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2006, 290, C661-C668.
25. Shi, J.; Zhang, Y.-W.; Summers, L. J.; Dorn II, G. W.; Wei, L. J. Mol. Cell. Cardiol. 2008, 44, 551-560.
26. Shimokawa, H.; Rashid, M. Trends Pharmacol. Sci. 2007, 28, 296-302.
27. Rikitake, Y.; Liao, J. K. Expert Rev. Cardiovasc. Ther. 2005, 3, 441-451.
28. Sehon, C. A.; Wang, G. Z.; Viet, A. Q.; Goodman, K. B.; Dowdwll, S. E.; Elkins, P. A.; Semus, S. F.; Evans, C.; Jolivette, L. J.; Kirkpatrick, R. B.; Dul, E.; Khandekar, S. S.; Yi, T.; Wright, L. L.; Smith, G. K.; Hehm, D. J.; Bentley, R.; Doe, C. P.; Hu, E.; Lee, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 6631-6634.
29. Flaherty, K. M.; DeLuca-Flaherty, C.; McKay, D. B. Nature 1990, 346, 623-628.
30. Craig, E. A.; Gambill, B. D.; Nelson, R. J. Microbiol. Rev. 1993, 57, 402-414.
31. Brodsky, J. L. Am. J. Physiol. Lung Cell. Mol. Physiol. 2001, 281, 39-42.
32. Seo, J. S.; Park, Y. M.; Kim, J. I.; Shim. E. H.; Kim, C. W.; Jang, J. J.; Kim, S. H.; Lee, W. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 218, 582-587.
33. Rodina, A.; Vilenchik, M.; Moulick, K.; Aguirre, J.; Kim, J.; Chiang, A.; Litz, J.; Clement, C. C.; Kang, Y.; She, Y.; Wu, N.; Felts, S.; Wipf, P.; Massague, J.; Jiang, X.; Brodsky, J. L.; Krystal, G. W.; Chiosis, G. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 498-507.
34. Fewell, S. W.; Day, B. W.; Brodsky, J. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 910-914.
35. Nadler, S. G.; Tepper, M. A.; Schacter, B.; Mazzucco, C. E. Science 1992, 258, 484-486.
36. Fewell, S. W.; Smith, C. M.; Lyon, M. A.; Dumitrescu, T. P.; Wipf, P.; Day, B. W.; Brodsky, J. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 51131-51140.
37. Hennessy, F.; Nicoll, W. S.; Zimmermann, R.; Cheetham, M. E.; Blatch, G. L. Protein Sci. 2005, 14, 1697-1709.
38. Wright, C. M.; Chovatiya, R. J.; Jameson, N. E.; Turner, D. M.; Zhu, G.; Werner, S.; Huryn, D. M.; Pipas, J. M.; Day, B. W.; Wipf, P.; Brodsky, J. L. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3291-3301.
39. Wood, K. W.; Cornwell, W. D.; Jackson, J. R. Curr. Opin. Pharmacol. 2001, 1, 370-377.
40. Rao, W.; South, V. J.; Zhang, Y.; Davide, J. P.; Farrell, L.; Kohl, N. E.; Sepp-Lorenzino, L.; Lobell, R. B. Cancer Cell 2005, 8, 49-59.
41. Kashina, A. S.; Rogers, g. C.; Scholey, J. M. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1357, 257-271.
42. Maliga, Z.; Kapoor, T. M.; Mitchison, T. J. Chem. Biol. 2002, 9, 989-996.
43. DeBonis, S.; Simorre, J.-P.; Crevel, I.; Lebeau, L.; Skoufias, D. A.; Blangy, A.; Ebel, C.; Gans, P.; Cross, R.; Hackney, D. D.; Wade, R. H.; Kozielski, F. Biochemistry 2003, 42, 338-349.
44. Yan, Y.; Sardana, V.; Xu, B.; Homnick, C.; Halczenko, W.; Buser, C. A.; Schaber, M.; Hartman, G. D.; Huber, H. E.; Kuo, L. C. J. Mol. Biol. 2004, 335, 547-554.
45. Turner, J.; Anderson, R.; Guo, J.; Beraud, C.; Fletterick, R.; Sakowicz, R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 24596-25502.
46. Luo, L.; Carson, J. D.; Dhanak, D.; Jackson, J. R.; Huang, P. S.; Lee, Y.; Sakowics, R.; Copeland, R. A. Biochemistry 2004, 43, 15258-15266.
47. Wojcik, E. J.; Dalrymple, N. A.; Alford, S. R.; Walker, R. A.; Kim, S. Biochemistry 2004, 43, 9939-9949.
48. Cochran, J. C.; Gatial, J. E. 3rd; Kapoor, T. M.; Gilbert, S. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 12658-12667.
49. Cohchran, J. C.; Gilbert, S. P. Biochemistry 2005, 44, 16633-16648.
50. Maliga, Z; Xing, J.; Cheung, H.; Juszczak, L. J.; Friedman, J. M.; Rosenfeld, S. S. J. Biol. Chem. 2006, 281, 7977-7982.
51. Maliga, Z.; Mitchison, T. J. BMC Biol. 2006, 6, 2.
52. Herbst, R.; Chin, G. M. Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 2580-2591.
53. Tao, W.; South, V. J.; Zhang, Y.; Davide, J. P.; Farrell, L.; Kohl, N. E.; Sepp-Lorenzino, L.; Lobell, R. B. Cancer Cell 2005, 8, 49-59.
54. Mailhes, J. B.; Mastromatteo, C.; Fuseler, J. W. Mutat. Res. 2004, 559, 153-167.
55. Leizerman, I.; Avunie-Masala, R.; Elkabets, M.; Fich, A.; Gheber, L. Cell. Mol. Life Sci. 2004, 61, 2060-2070.
56. Quastoff, S.; Hartung, H. P. J. Neurol. 2002, 249, 9-17.
57. Haque, S. A.; Hasaka, T. P.; Brooks, A. D.; Lobanov, P. V.; Baas, P. W. Cell Motil. Cytoskeleton 2004, 58, 10-16.
58. Yoon, S. Y.; Choi, J. E.; Huh, J.-W.; Hwang, O.; Lee, H. S.; Hong, H. N.; Kim, D. Cell Motil. Cytoskeleton 2005, 60, 181-190.
59. Peters, T.; Lindenmaier, H.; Haefeli, W. E.; Weiss, J. Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 2006, 372, 291-299.
60. Krzysiak, T. C.; Wendt, T.; Sproul, L. R.; Tittmann, P.; Gross, H.; Gilbert, S. P.; Hoenger, A. Embo J. 2006, 25, 2263-2273.
61. Bevan, D. R.; Garst, J. F.; Osborne, C. K.; Sims, A. M. Chem. Biol. 2005, 2, 1525-1532.
62. Gartner, M.; Sunder-Plassmann, N.; Seiler, J.; Utz, M.; Vernos, I.; Surrey, T.; Giannis, A. ChemBioChem 2005, 6, 1173-1177.
63. Sarli, V.; Huemmer, S.; Sunder-Plassmann, N.; Mayer, T. U.; Giannis, A. ChemBioChem 2005, 6, 2005-2013.
64. Müller, C.; Gross, D.; Sarli, V.; Gartner, M.; Giannis, A.; Bernhardt, G.; Buschauer, A. Cancer Chemother. Pharmacol. 2007, 59, 157-164.
65. Russowsky, D.; Canto, R. F. S.; Sanches, S. A. A.; D'Oca, M. G. M.; de Fátima, Â, Pilli, R. A; Kohn, L. K.; Antônio, M. A.; de Carvalho, J. E. Bioorg. Chem. 2006, 34, 173-182.
66. Klein, E.; DeBonis, S.; Thiede, B.; Skoufias, D. A.; Kozielski, F. K.; Lebeau, L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6474-6488.
67. Lopez, R.; Rousseau, B.; Kozielski, F.; Skoufias, D. A.; DeBonis, S. FR Patent 05-02518 and World Patent WO2006097617.
68. Garcia-Saez, I.; DeBonis, S.; Lopez, R.; Trucco, F.; Rousseau, B.; Thuéry, P.; Kozielski, F. J. Biol. Chem. 2007, 282, 9740-9747.
69. Kawauchi, H.; kawazoem I.; Tsubokawa, M.; Kishida, M.; Baker, B. I. Nature 1983, 305, 321-323.
70. Bittencourt, J. C.; Presse, F.; Arias, C.; Peto, C.; Vaughan, J.; Nahon, J. L.; Vale, W.; Sawchenko, P. E. J. Comp. Neurol. 1992, 319, 218-245.
71. Rivera, G.; Bocanegra-García, V.; Galiano, S.; Cirauqui, N.; Ceras, J.; Pérez, S.; Aldana, I.; Monge, A. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 1025-1043.
72. Forray, C. Curr. Opin. Pharmacol. 2003, 3, 85-89.
73. Carlini, V. P.; Schioth, HB, de Barioglio, S. R. Peptides 2006, 27, 2300-2306.
74. Geogescu, D.; Sears, R. M.; Hommel, J. D.; Barrot, M.; Bolanos, C. A.; Marsh, D. J.; Bednarek, M. A.; Bibb, J. A.; Marotos-Flier, E.; Nestler, E. J.; DiLeone, R. J. J. Neurosci. 2005, 25, 2933-2940.
75. Shimada, M.; Tritos, N. A.; Lowell, B. B.; Flier, J. S.; Maratos-Flier, E. Nature 1998, 396, 670-674.
76. Ludwig, D. S.; Tritos, N. A.; Mastaitis, J. W.; Kulkarni, R.; Kokkotou, E.; Elmquist, J.; Lowell, B.; Flier, J. S.; Maratos-Flier E. J. Clin. Invest. 2001, 107, 397-386.
77. Kowalski, T. J.; McBriar, M. D. Expert Opin. Investig. Drugs 2004, 13, 1113-1122.
78. Borowsky, B.; Durkin, M. M.; Ogozalek, K.; Marzabadi, M. R.; Deleon, J.; Heurich, R.; Lichtblau, H.; Shaposhnik, Z.; Daniewska, I.; Blackburn, T. P.; Branchek, T. A.; Gerald, C.; Vaysse, P, J.; Forray, C. Nat. Med. 2002, 8, 825-830.
79. Millan, M. J.; Dekeyne, A.; Gobert, A.; Cara, B. D.; Audinot, V.; Cussac, D.; Ortuno, J.-C.; Fauchère, J.-L.; Boutin, J.-A.; Brocco, M. J. Eur. Neuropsychopharmacol. 2003, 13, S268-S268.
80. Basso, A. M.; Bratcher, N. A.; Gallagher, K. B.; Cowart, M. D.; Zhao, C.; Sun, M.; Esbenshade, T. A.; Brune, M. E.; Fox, G. B.; Schmidt, M.; Collins, C. A.; Souers, A. J.; Iyengar, R.; Vasudevan, A.; Kym, P. R.; Hancock, A. A.; Rueter, L. E. Eur. J. Pharmacol. 2006, 540, 115-120.
81. Millan, M. J.; Gobert, A.; Panayi, F.; Rivet, J.-M.; Dekeyne, A.; Brocco, M.; Ortuno, J.-C.; Cara, B. D. Int. J. Neuropyschopharmacol. 2008, 11, 1105-1122.
82. Doggrell, S. A. Expert Opin. Investig. Drugs 2003, 12, 1035-1038.
83. Berry, S. J.; Coffey, D. S.; Walsh, P. C.; Ewing, L. L. J. Urol. 1984, 132, 474-479.
84. Bruskewitz, R. Eur. Urol. 1999, 36, 7-13
85. Barrow, J. C.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Glass, K. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Steele, T. G.; Homnick, C. F.; Freidinger, R. M.; Ransom, R. W.; Kling, P.; Reiss, D.; Broten, T. P.; Schorn, T. W.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.; Olah, T. V.; Ellis, J. D.; Barrish, A.; Kassahun, K.; Leppert, P.; Nagarathnam, D.; Forray, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 2703-2718.
86. Barrow, J. C.; Glass, K. L.; Selnick, H. G.; Freidinger, R. M.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.; Woyden, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1917-1920.
87. Sedova, V. F.; Voevoda, T. V.; Tolstikova, T. G.; Shkurko, O. P. Khim-Pharm. Zh. 2002, 36, 4-7.
88. Bryzgalov, A. O.; Dolgikh, M, P.; Sorokina, I. V.; Tolstikova, T. G.; Sedova, V. F.; Shkurko, O. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1418-1420.
89. Yari{dotless}m, M.; Saraç, S.; Ki{dotless}li{dotless}ç, F. S.; Erol, K. Il Farmaco 2003, 58, 17-24.
90. Zorkun, İ, S.; Saraç, S.; Çelebi, S.; Erol, K. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8582-8589.
91. Sujatha, K.; Shanmugam, P.; Perumal, P. T.; Muralidharan, D.; Rajendran, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4893-4897.
92. Singh, K.; Arora, D.; Falkowski, D.; Liu, Q. X.; Moreland, R. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3258-3264.
93. Blackburn, C.; Guan, B.; Brown, J.; Cullis, C.; Condon, S. M.; Jenkins, T. J.; Peluso, S.; Ye, Y.; Gimeno, R. E.; Punreddy, S.; Sun, Y.; Wu, H.; Hubbard, B.; Kaushik, V.; Tummino, P.; Sanchetti, P.; Sun, D. Y.; Daniels, T.; Tozzo, E.; Balani, S. K.; Raman, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3504-3509.
94. Stefani, H, A.; Oliveira, C. B.; Almeida, R. B.; Pereira, C. M. P.; Braga, R. C.; Cella, R.; Borges, V. C.; Savegnago, L.; Nogueira, C. W. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 513-518.
95. Ismaili, L.; Nadaradjane, A.; Nicod, L.; Guyon, C.; Xicluna, A.; Robert, J.-F.; Refouvelet, B. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1270-1275.
96. Ashok, M.; Holla, B. S.; Kumari, N. S. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 380-385.
97. October, N.; Watermeyer, N. D.; Yardley, V.; Egan, T. J.; Ncokazi, K.; Chibale, K. ChemMedChem 2008, 3, 1649-1653.
98. Chitra, S.; Devanathan, D.; Pandiarajan, K. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 367-371.
99. Lewis, R. W.; Mabry, J.; Polisar, J. G.; Eagen, K. P.; Ganem, B.; Hess, G. P. Biochemistry 2010, 49, 4841-4851.
100. Hansen, G.; Gielen-Haertwig, H.; Reiner, P.; Schomburg, D.; Harrenga, A.; Niefind, K. J. Mol. Bio. 2011, 409, 681-691.