Elongation of lifetime of the charge-separated state of ferrocene - Naphthalenediimide-[60]fullerene triad via stepwise electron transfer

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 50, 2011, Pages 14430-14437

  Supur, Mustafa ^a   El Khouly, Mohamed E ^a,d   Seok, Jai Han ^b   Kay, Kwang Yol ^b   Fukuzumi, Shunichi ^a,c  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Ajou University   (South Korea)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

^d Kafrelsheikh University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[60] FULLERENE; BENZONITRILES; CHARGE-SEPARATED STATE; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSFER PROCESS; ELECTRON TRANSFER YIELDING; FEMTOSECOND LASER EXCITATION; FERROCENES; FREE-ENERGY CALCULATIONS; MOLAR ABSORPTIVITY; ONE-ELECTRON REDUCTION POTENTIALS; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION; PHOTOINDUCED ELECTRON-TRANSFER PROCESS; TRANSIENT ABSORPTION SPECTRA;

CHROMOPHORES; ELECTRON TRANSITIONS; FREE ENERGY; FULLERENES; IRON COMPOUNDS; LASER EXCITATION; ORGANOMETALLICS; SEPARATION;

EXCITED STATES;

BENZONITRILE; FERROCENE; FERROUS ION; FULLERENE C60; FULLERENE DERIVATIVE; IMIDE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHALENEDIIMIDE; NITRILE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; INFRARED SPECTROSCOPY; LASER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; TIME; ULTRAVIOLET RADIATION;

ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONS; ENERGY TRANSFER; FERROUS COMPOUNDS; FULLERENES; IMIDES; LASERS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; NITRILES; QUANTUM THEORY; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; STATIC ELECTRICITY; TIME FACTORS; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 84055181389     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp209668w     Document Type: Article

References (113)

1. Blankenship, R. E. Molecular Mechanisms of Photosynthesis; Blackwell Science: London, 2002.
2. (b) Moser, C. M.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 796.
3. (c) Remy, A.; Gerwert, K. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 637.
4. (a) Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910.
5. (b) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
6. (a) Gust, D.; Moore, T.A.; Moore, A.L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890.
7. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
8. (a) de la Torre, G.; Vazquez, P.; Agullo-Lopez, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723.
9. (b) Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres., T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768.
10. (c) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Sgobba, V.; Ehli, C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471.
11. (a) D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
12. (b) D'Souza, F.; Ito, O. Chem. Commun. 2009, 4913.
13. (c) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79-104.
14. (d) Chitta, R.; D'Souza, F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440.
15. (a) Fukuzumi, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609.
16. (b) Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177.
17. (c) Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427.
18. (d) Fukuzumi, S.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Kojima, T. Dalton Trans. 2009, 3880.
19. (a) Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283.
20. (b) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
21. (c) Kobori, Y.; Yamauchi, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Norris, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10017.
22. (d) Curiel, D.; Ohkubo, K.; Reimers, J. R.; Fukuzumi, S.; Crossley, M. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5260.
23. (a) Poddutoori, P.; Co, D. T.; Samuel, A. P. S.; Kim, C. H.; Vagnini, M. T.; Wasielewski, M. R. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2441.
24. (b) Oswald, F.; Islam, D.-M. S.; Araki, Y.; Troiani, V.; de la Cruz, P.; Moreno, A.; Ito, O.; Langa, F. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 3924.
25. (c) Li, Y.; Gan, Z.; Wang, N.; He, X.; Li, Y.; Wang, S.; Liu, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Zhu, D. Tetrahedron 2006, 62, 4285.
26. (d) Narutaki, M.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Harima, Y.; Zhang, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Org. Chem. 2006, 71, 1761.
27. (e) Nakamura, T.; Ikemoto, J.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14365.
28. Bhosale, S. V.; Jani, C. H.; Langford, S. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331.
29. (a) Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R.; Galili, T.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7726.
30. (b) Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10228.
31. (a) Shiratori, H.; Ohno, T.; Nozaki, K.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 8747.
32. (b) Mori, Y.; Sakaguchi, Y.; Hayashi, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4453.
33. (c) Okamoto, K.; Mori, Y.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 474.
34. (d) Guo, X.; Gan, Z.; Luo, H.; Araki, Y.; Zhang, D.; Zhu, D.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9747.
35. (e) Röger, C.; Miloslavina, Y.; Brunner, D.; Holzwarth, A. R.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5929.
36. (a) Chakraborty, S.; Wadas, T. J.; Hester, H.; Schmehl, R.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 6865.
37. (b) Borgström, M.; Shaikh, N.; Johansson, O.; Anderlund, M. F.; Styring, S.; Åkermark, B.; Magnuson, A.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17504.
38. (c) Flamigni, L.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 857.
39. (d) Flamigni, L.; Johnston, M. R.; Giribabu, L. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3938.
40. (e) Flamigni, L.; Wyrostek, D.; Voloshchuk, R.; Gryko, D. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 474.
41. (f) Banerji, N.; Fürstenberg, A.; Bhosale, S.; Sisson, A. L.; Sakai, N.; Matile, S.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8912.
42. (a) Iijima, T.; Vignon, S. A.; Tseng, H. R.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M.; Marchioni, F.; Venturi, M.; Apostoli, E.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6375.
43. (b) Johnstone, K. D.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M.; Gunter, M. J. New J. Chem. 2006, 30, 861.
44. (c) Kaiser, G.; Jarroson, T.; Otto, S.; Ng, Y.-F.; Bond, A. D.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1959.
45. (d) Au-Yeung, H. Y.; Pantos, G. D.; Sanders, J. K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10466.
46. (e) Coskun, A.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 3187.
47. (f) Fioravanti, G.; Haraszkiewicz, N.; Kay, E. R.; Mendoza, S. M.; Marcaccio, M.; Wiering, P. G.; Paolucci, F.; Rudolf, P.; Brouwer, A. M.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2593.
48. (a) Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331.
49. (b) Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787.
50. (c) See, K. C.; Landis, C.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3609.
51. (d) Jung, Y.; Baeg, K.-J.; Kim, D.-Y.; Someya, T.; Park, S. Y. Synth. Met. 2009, 159, 2117.
52. (e) Lee, Y.-L.; Hsu, H.-L.; Chen, S.-Y.; Yew, T.-R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1694.
53. (f) Adiga, S. P.; Shukla, D. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2751.
54. (g) Ganesan, P.; Yang, X.; Loos, J.; Savenije, T. J.; Abellon, R. D.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14530.
55. (a) Rodrigues, M. A.; Demets, G. J. F.; Politi, M. J. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1250.
56. (b) Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703.
57. (c) Krüger, H.; Janietz, S.; Sainova, D.; Dobreva, D.; Koch, N.; Vollmer, A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3715.
58. (d) Gao, X.; Di, C.-A.; Hu, Y.; Yang, X.; Fan, H.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697.
59. (e) Sakai, N.; Bhosale, R.; Emery, D.; Mareda, J.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6923.
60. (a) Singh, T. B.; Erten, S.; Günes, S.; Zafer, C.; Turkmen, G.; Kuban, B.; Teoman, Y.; Sariciftci, N. S.; Icli, S. Org. Electron. 2006, 7, 480.
61. (b) Susarova, D. K.; Troshin, P. A.; Höglinger, D.; Koeppe, R.; Babenko, S. D.; Lyubovskaya, R. N.; Razumov, V. L.; Sariciftci, N. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 803.
62. (c) Kondratenko, M.; Moiseev, A. G.; Perepichka, D. F. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1470.
63. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3, p 272.
64. (b) Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2, p 270.
65. (c) Guldi, D. M.; Fukuzumi, S. In Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties; Guldi, D. M., Martin, N., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2003; p 237.
66. (a) El-Khouly, M. E.; Rogers, L. M.; Zandler, M. E.; Suresh, G.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. ChemPhysChem 2003, 4, 474.
67. (b) Liu, J.-Y.; El-Khouly, M. E.; Fukuzumi, S.; Ng, D. K. P. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 1605.
68. (a) Hosseini, A.; Taylor, S.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15903.
69. (b) D'Souza, F.; Maligaspe, E.; Ohkubo, K.; Zandler, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787.
70. (c) Takai, A.; Chkounda, M.; Eggenspiller, A.; Gros, C. P.; Lachkar, M.; Barbe, J.-M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477.
71. (d) El-Khouly, M. E.; Ju, D. K.; Kay, K.-Y.; D'Souza, F.; Fukuzumi, S. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 6193.
72. (e) Wijesinghe, C. A.; El-Khouly, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Supur, M.; Zandler, M. E.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; D'Souza, F. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 3147.
73. (f) Wijesinghe, C. A.; El-Khouly, M. E.; Blakemore, J. D.; Zandler, M. E.; Fukuzumi, S.; D'Souza, F. Chem. Commun. 2010, 3301.
74. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
75. (b) Kratschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, F.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
76. (c) Fullerene and Related Structures; Hirsch, A., Ed.; Springer: Berlin, Germany, 1999; Vol. 199.
77. (d) Allemand, P. M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
78. (e) Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
79. (a) Fukuzumi, S.; Nakanishi, I.; Suenobu, T.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3468.
80. (b) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Guldi, D. M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 1585.
81. (c) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
82. (d) Fukuzumi, S.; Mori, H.; Imahori, H.; Suenobu, T.; Araki, Y.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12458.
83. (e) Guldi, D. M.; Luo, C.; Kotov, N. A; Da Ros, T.; Bosi, S.; Prato, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7293.
84. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
85. (b) Hasobe, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14962.
86. (c) Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Patz, M.; Hirasaka, T.; Itoh, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060.
87. El-Khouly, M. E.; Kim, J. H.; Kay, K.-Y.; Choi, C. S.; Ito, O.; Fukuzumi, S. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 5301.
88. Hehre, W.J.; Radom, L.; Schleyer, P. V.R.; Pople, J. A. AbInitio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
89. (a) Butler, I. R.; Kalaji, M.; Nehrlich, L.; Williams, D. J. Polyhedron 1993, 12, 2003.
90. (b) Nawaz, H.; Akhter, Z.; Yameen, S.; Siddiqi, H. M.; Mirza, B.; Rifat, A. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2198.
91. (c) Shaabani, B.; Shaghaghi, Z. Tetrahedron 2010, 66, 3259.
92. Green, S.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14752.
93. Sazanovich, I. V.; Alamiry, M. A. H.; Best, J.; Bennett, R D.; Bouganov, O. V.; Davies, E. S.; Grivin, V. P.; Meijer, A J. H. M.; Plyusnin, V. F.; Ronayne, K. L.; Shelton, A H.; Tikhomirov, S. A; Towrie, M.; Weinstein, J. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 10432.
94. Supur, M.; El-Khouly, M. E.; Seok, J. H.; Kim, J. H.; Kay, K.-Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10969.
95. Andric, G; Boas, J. F.; Bond, A. M.; Fallon, G D.; Ghiggino, K P.; Hogan, C. F.; Hutchison, J. A.; Lee, M. A-P.; Langford, S. J.; Pilbrow, J. R; Troup, G J.; Woodward, C. P. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1011.
96. Rehm, D.; Weller, A Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1969, 73, 834.
97. Arnold, B. R; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5482.
98. The chemical reduction of 2 and 3 is achieved by using a strong reductant, tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) in PhCN; see Fujitsuka, M.; Luo, C.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 445.
99. -1 at the same wavelength (Supporting Information, Figure S15); see Zhang, R.; Wu, Y.; Wang, Z.; Xue, W.; Fu, H.; Yao, J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2594.
100. (a) Ganesan, P.; Baggerman, J.; Zhang, H.; Sudholter, E. J. R; Zuilhof, H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6151.
101. (b) Posokhov, Y.; Alp, S.; Koz, B.; Dilgin, Y.; Icli, S. Turk. J. Chem. 2004, 28, 415.
102. (a) Marcus, R A; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
103. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1111.
104. (a) Mine, G A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G; Casimiro, D. R; Chang, I.-J.; Winkler, J. R; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961.
105. (b) Beitz, J. V.; Miller, J. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4579.
106. (a) Gray, H. B.; Winkler, J. R. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 341.
107. (b) Dunn, A R.; Dmochowski, I. J.; Winkler, J. R; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12450.
108. (c) Gray, H. B.; Winkler, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537.
109. Murakami, M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 7820.
110. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
111. (b) El-Khouly, M. E.; Han, K.-J.; Kay, K.-Y.; Fukuzumi, S. ChemPhysChem 2010, 11, 1726.
112. (c) Liu, J.-Y.; El-Khouly, M. E.; Fukuzumi, S.; Ng, D. K P. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 1605.
113. (d) El-Khouly, M. E.; Shim, S. H; Araki, Y.; Ito, O.; Kay, K.-Y J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3910.