Studies on intra-supramolecular and intermolecular electron-transfer processes between zinc naphthalocyanine and imidazole-appended fullerene

ChemPhysChem

Volumn 4, Issue 5, 2003, Pages 474-481

  El Khouly, Mohamed E ^b   Rogers, Lisa M ^a   Zandler, Melvin E ^a   Suresh, Gadde ^a   Fujitsuka, Mamoru ^b   Ito, Osamu ^b   D'Souza, Francis ^a  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Electron transfer; Fullerenes; Phthalocyanines; Radical ions; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; FULLERENES; INORGANIC COMPOUNDS; LIGHT ABSORPTION; ORGANIC SOLVENTS; POLYOLS; RATE CONSTANTS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TOLUENE; ZINC;

ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSFER PROCESS; INTERMOLECULAR ELECTRON TRANSFER; NONCOORDINATING SOLVENTS; PHTHALOCYANINES; RADICAL IONS; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS; TETRABUTYLAMMONIUM PERCHLORATES;

FREE RADICAL REACTIONS;

2 (4' IMIDAZOLYLPHENYL)FULLEROPYRROLIDINE; BENZENE DERIVATIVE; BENZONITRILE; FULLERENE DERIVATIVE; FULLEROPYRROLIDINE; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LIGAND; NAPHTHALENE DERIVATIVE; O DICHLOROBENZENE; PERCHLORATE; SOLVENT; TETRABUTYLAMMONIUM PERCHLORATE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC NAPHTHALOCYANINE;

ABSORPTION; ARTICLE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRON TRANSPORT; EXCITATION; OXIDATION; PHOTOCHEMICAL EFFICIENCY; POLARIMETRY; REDUCTION; SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 0037936791     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200200540     Document Type: Article

References (72)

1. a) Introduction of Molecular Electronics; (Eds. M. C. Petty, M. R. Bryce, D. Bloor) Oxford University Press, New York, 1995;
2. b) A. Hirsch, Fullerene and Related Structures, Springer, Berlin, 199, 1999;
3. c) Fullerenes Chemistry, Physics, and Technology, (Eds. K. M. Kadish, R. S. Ruoff), John Wiley & Sons, Inc., New York, 2000.
4. a) N. Sutin, Acc. Chem. Res. 1983, 15, 275;
5. b) D. Gust, T. A. Moore, Science, 1989, 244, 35;
6. c) K. Maruyama, A. Osuka, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511;
7. d) D. Gust, T. A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103;
8. e) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
9. f) D. Gust, T. A. Moore, L. A. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198;
10. g) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18;
11. h) A. J. Bard, M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141;
12. i) P. Piotrowiak, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143;
13. j) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321.
14. a) S. I. Khan, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919;
15. b) R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 4093;
16. c) H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 771;
17. d) D. M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974;
18. e) H. Imahori, Y. Yamada, M. Hasegawa, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Angew. Chem. 1997, 109, 2740; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626;
19. e) H. Imahori, Y. Yamada, M. Hasegawa, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Angew. Chem. 1997, 109, 2740; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626;
20. f) P. A. Liddell, D. Kuciauska, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400;
21. g) N. Martin, L. Sanchez, B. Illescas, I. Perez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
22. a) N.V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378;
23. b) K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477;
24. c) N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-R Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629;
25. d) D. M. Guldi, C. Luo, T. Da Ros, M. Prato, E. Dietel, A. Hirsch, Chem. Commun. 2000, 375;
26. e) C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535;
27. f) D. I. Schuster, P. Cheng, S. R. Wilson, V. Prokhorenko, M. Katterie, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, G. Klihm, R. M. Williams, C. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 121, 11 599;
28. g) H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100;
29. h) S. Fukuzumi, H. Imahori, H. Yamada, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571;
30. i) H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607;
31. j) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzuzmi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617;
32. k) M. Kimura, Y. Saito, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, K. Nagao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5274;
33. l) P. A. Liddell, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 7668;
34. m) T. J. Kesti, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8064;
35. n) G. Kodis, P. A. Liddell, L. de la Garza, P. C. Clausen, J. C. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust,J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2036;
36. o) F. D'Souza, S. Gadde, M. E. Zandler, K. Arkady, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12 393.
37. a) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman, J.-P. Choi, Inorg. Chem. 1999, 38, 2157;
38. b) N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi, J.-F. Nierengarten, New. J. Chem. 1999, 77;
39. c) T. Da Ros, M. Prato, D. M. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635;
40. d) F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, Chem. Commun. 2001, 267;
41. e) T. Da Ros, M. Prato, D. M. Guldi, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Eur. J. 2001, 7, 816;
42. f) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, K. Arkady, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 3243;
43. g) F. Hauke, A. Swartz, D. M. Guldi, A. Hirsh,J. Mater. Chem. 2002, 12, 2088.
44. a) F. Diederich, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 781;
45. b) N. Armaroli, F. Diederich, C. O. Dietrich-Buchecker, L. Flamigni, G. Marconi, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 1998, 4, 406;
46. c) M.V. Martinez-Diaz, N.S. Fender, M.S. Rodriguez-Morgade, M. Gomez-Lopez, F. Diederich, L. Echegoyen, J. F. Stoddart, T. Torres, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2095.
47. E. H. A. Beckers, P. A. van Hal, A. P. H. J. Schenning, A. El-Ghayoury, E. Peeters, M. T. Rispens, J. C. Hammelen, E. W. J. Meijer, R. A. Hanssen, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2054, and references therein.
48. a) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, F. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 4952;
49. b) M. E. El-Khouly, S. Gadde, G. R. Deviprasad, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003, 7, 1.
50. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5277.
51. a) T. G. Linssen, K. Durr, M. Hanack, A. Hirsch, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 103;
52. b) K. Durr, S. Fiedler, T. Linssen, A. Hirsch, M. Hanack, Chem. Ber. 1997, 130, 1375;
53. c) A. Sastre, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, V. Doan, B. J. Schwartz, F. Wudl, L. Echegoyen, J. Rivera, Org. Lett. 1999, 1, 1807;
54. d) A. Gouloumis, S. G. Liu, A. Sastre, P. Vazquez, L. Echegoyen, T. Torres, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600.
55. a) Phthalocyanines: Properties and Applications, 1-4, (Eds. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, Weinheim, 1989, 1993, 1996;
56. b) The Porphyrin Handbook, (Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), 1-10, Academic Press, New York, 2000;
57. c) G. de la Torre, M. Nicolau, T. Torres in Phthalocyanines: Synthesis, Supramolecular Organization and Physical Properties, (Ed. H. S. Nalwa), Academic Press, New York, 2001.
58. G. Scatchard, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1949, 51, 661.
59. a) S. T. Brown, J. C. Rienstra-Kiracofe, H. F. Schaefer, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4065;
60. b) J. C. Rienstra-Kiracofe, C. J. Barden, S. T. Brown, H. F. Schaefer, J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 524.
61. P. J. Hay, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
62. a) F. D'Souza, M. E. Zandler, P. M. Smith, G. R. Deviprasad, K. Arkady, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649;
63. b) M. E. Zandler, P. M. Smith, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, J. Org. Chem. 2002, 76, 9122;
64. c) F. D'Souza, M. E. Zandler, G. R. Deviprasad, W. Kutner, J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 6887.
65. a) H. N. Ghosh, H. Pal, A. V. Sapre, J. P. Mittal, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 722;
66. b) T. Nojiri, A. Watanabe, O. Ito, J. Phys. Chem. A. 1998, 102, 5215;
67. c) M. Fujitsuka, O. Ito, T. Yamashiro, Y. Aso, T. Otsubo, J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 4876.
68. J. D. Spikes, J. E. van Lier, J, C. Bommer, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995, 91, 193.
69. D. S. Lawrence, D. G. Whitten, Photochem. Photobiol. 1996, 64, 923.
70. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachad, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
71. a) S. Komamine, M. Fujitsuka, O. Ito, K. Morikawa, T. Miyata, T. Ohno, J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 11 497;
72. b) K. Matsumoto, M. Fujitsuka, T. Sato, S. Onodera, O. Ito, J. Phys. Chem. B. 2000, 104, 11 632.