Calix[4]arene-linked bisporphyrin hosts for fullerenes: Binding strength, solvation effects, and porphyrin fullerene charge transfer bands

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 49, 2006, Pages 15903-15913

  Hosseini, Ali ^a   Taylor, Steven ^a   Accorsi, Gianluca ^b   Armaroli, Nicola ^b   Reed, Christopher A ^c   Boyd, Peter D W ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

^b Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; TOLUENE;

CALIXARENES; DIFFERENTIAL SOLVATION EFFECTS; FULLERENE AFFINITY; FULLERENE SOLUBILITY;

FULLERENES;

BENZONITRILE; CALIX[4]ARENE; CALIXARENE; CYCLOHEXANE; DICHLOROMETHANE; FULLERENE; PHENYL GROUP; PORPHYRIN; TOLUENE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COVALENT BOND; DESOLVATION; ELECTRON TRANSPORT; ENTHALPY; ENTROPY; ESTERIFICATION; LUMINESCENCE; MOLECULAR MODEL; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUBILITY; SOLVATION; SOLVENT EFFECT; THERMODYNAMICS;

ALGORITHMS; BUTANES; CALIXARENES; CYCLOHEXANES; ELECTRONS; FULLERENES; METHYLENE CHLORIDE; MODELS, MOLECULAR; NITRILES; PORPHYRINS; SOLUBILITY; SOLVENTS; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED; TOLUENE;

EID: 33845423423     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja066031x     Document Type: Article

References (73)

1. Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; MacPherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537-541.
2. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926-15932.
3. Guldi, D. M. Fullerenes. Chem. Commun. 2000, 321-327.
4. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36.
5. Guldi, D. M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1069-1075.
6. Guldi, D. M.; Da Ros, T.; Braiuca, P.; Prato, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1067-1073.
7. Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425-1433.
8. Kobori, Y.; Yamauchi, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Norris, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10017-10022.
9. Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Kashiwagi, Y.; Yamada, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541-548.
10. Imahori, H.; Sekiguchi, Y.; Kashiwagi, Y.; Sato, T.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, H.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3184-3196.
11. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
12. Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635-636.
13. Armaroli, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J. F. New J. Chem. 1999, 23, 77-83.
14. Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Urbani, M.; Delgado de la Cruz, J. L.; Ajamaa, F.; Solladie, N.; Albrecht-Gary, A.-M.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2005, 5736-5738.
15. D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422.
16. Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477-9478.
17. Zheng, J.-Y.; Tashiro, K.; Hirabayashi, Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Aida, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1857-1861.
18. Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Burgess, M.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704-10705.
19. Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604-6612.
20. Ayabe, M.; Ikeda, A.; Kubo, Y.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2790-2792.
21. Ayabe, M.; Ikeda, A.; Shinkai, S.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Chem. Commun. 2002, 10, 1032-1033.
22. Wu, Z.-Q.; Shao, X.-B.; Li, C.; Hou, J.-L.; Wang, K.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17460-17468.
23. Kieran, A. L.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2005, 1276-1278.
24. Guldi, D. M.; Da Ros, T.; Braiuca, P.; Prato, M.; Alessio, E. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2001-2008.
25. Solladie, N.; Walther, M. E.; Gross, M.; Figueira Duarte, T. M.; Bourgogne, C.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2003, 2412-2413.
26. D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5905-5913.
27. Solladie, N.; Walther, M. E.; Herschbach, H.; Leize, E.; Van Dorsselaer, A.; Figueira Duarte, T. M.; Nierengarten, J.-F. Tetrahedron 2006, 62, 1979-1987.
28. Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235-242.
29. Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, R.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642-3649.
30. Kubo, Y.; Sugasaki, A.; Ikeda, M.; Sugiyasu, K.; Sonoda, K.; Ikeda, A.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Org. Lett. 2002, 4, 925-928.
31. Dudic, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Petrícková, H.; Lang, K. New. J. Chem. 2004, 28, 85-90.
32. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; Royal Society of Chemistry: London, 1998; p 233.
33. Arimura, T.; Nishioka, T.; Suga, Y.; Murata, S.; Tachiya, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 2002, 379, 413-418.
34. Konarev, D. V.; Kovalevsky, A. Y.; Li, X.; Neretin, I. S.; Litvinov, A. L.; Drichko, N. y. V.; Slovokhotov, Y. L.; Coppens, P.; Lyubovskaya, R. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 3638-3646.
35. Litvinov, A. L.; Konarev, D. V.; Kovalevsky, A. Y.; Neretin, I. S.; Coppens, P.; Lyubovskaya, R. N. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1807-1819.
36. Hasobe, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12105-12112.
37. Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Solladie, N.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Kongkanand, A.; Kuwabata, S.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19-23.
38. Imahori, H.; Fujimoto, A.; Kang, S.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Isoda, S.; Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. Chem-Eur. J. 2005, 11, 7265-7275.
39. Imahori, H.; Mitamura, K.; Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11399-11405.
40. Imahori, H.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemmetyinen, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750-1756.
41. Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Spectrochim. Acta A 2001, 57, 2229-2244.
42. Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834-8844.
43. Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16377-16385.
44. Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 501-505.
45. Armaroli, N.; Marconi, G.; Echegoyen, L.; Bourgeois, J. P.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1629-1645.
46. Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Dietel, E.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Chem-Eur. J. 2003, 9, 4968-4979.
47. Bonifazi, D.; Scholl, M.; Song, F. Y.; Echegoyen, L.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4966-4970.
48. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Song, F. Y.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Bonifazi, D.; Diederich, F. ChemPhysChem 2005, 6, 732-743.
49. Tashiro, K.; Aida, T. J. Ind. Phenom. Macro. Chem. 2001, 41, 215-217.
50. Ostaszewski, R.; Stevens, T. W.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Kaspersen, F. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 294-298.
51. Hosseini, A.; Hodgson, M. C.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 397-403.
52. Olmstead, M. M.; Nurco, D. J. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 109-113.
53. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
54. Jung, Y.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2831-2840.
55. Beck, M. T.; Mandi, G. Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 291-310.
56. Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 997-998.
57. Yanase, M.; Matsuoka, M.; Tatsumi, Y.; Suzuki, M.; Iwamoto, H.; Haino, T.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 493-497.
58. Haino, T.; Yanase, M.; Fukunaga, C.; Fukazawa, Y. Tetrahedron 2006, 62, 2025-2035.
59. Tashiro, K.; Hirabayashi, Y.; Aida, T.; Saigo, K.; Fujiwara, K.; Komatsu, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12086-12087.
60. Flamigni, L.; Armaroli, N.; Barigelletti, F.; Balzani, V.; Collin, J. P.; Dalbavic, J. O.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5936-5943.
61. Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Arinaroli, N.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Williams, J. A. G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1744-1754.
62. Xie, Q. S.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978-3980.
63. Englman, R.; Jortner, J. Mol. Phys. 1970, 18, 145-164.
64. Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photochemistry; Ellis Harwood: Chichester, U.K., 1991; p 248.
65. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3078-3086.
66. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 105, 1161-1172.
67. See also: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111-1121.
68. Barbara, P. F.; Meyer, T. S.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148-13168.
69. Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Chaker, L.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Brothers, P. J.; Bolskar, R.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487-10495.
70. Bourson, J.; Pouget, J.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4552-4557.
71. Encinas, S.; Bushell, K. L.; Couchman, S. M.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D.; Flamigni, L.; Barigelletti, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1783-1792.
72. Riddick, J. A.; Hunger, W. B. Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification; Wiley: New York, 1986.
73. Neises, B.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 522-524.