Electron-transfer properties of C60 and tert-butyl-C60 radical

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 14, 1999, Pages 3468-3474

  Fukuzumi, Shunichi ^a   Nakanishi, Ikuo ^a   Suenobu, Tomoyoshi ^a   Kadish, Karl M ^b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BENZOQUINONE DERIVATIVE; CARBON; DUROQUINONE; FREE RADICAL; HALIDE; MANGANESE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; ELECTRON SPIN RESONANCE; ENTHALPY; KINETICS; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; OXIDATION REDUCTION REACTION; TEMPERATURE; THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 0033553153     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9838615     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
2. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
3. Hirsh, A. The Chemistry of Fullerenes; Thieme Medical Publishers: Inc.: New York, 1994.
4. (a) Hale, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6087.
5. (b) Rosen, A.; Wastberg, B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2525.
6. (a) Chang, R. J. Chem. Educ. 1970, 47, 563.
7. (b) Cheng, K. S.; Hirota, N. In Investigation of Rates and Mechanisms of Reactions; Hammes, G. G., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1974; Vol. VI, p 565.
8. (a) Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780.
9. (b) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364.
10. (c) Stinchcombe, J.; Pénicaud, A.; Bhyrappa, P. Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212.
11. Morton, J. R.; Negri, F.; Preston, K. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 63.
12. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J.; Hill, S. A.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5454. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J., Hill, S. A.; Wasserman, E. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3576.
13. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J.; Hill, S. A.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5454. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J., Hill, S. A.; Wasserman, E. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3576.
14. (a) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. Science 1991, 254, 1183.
15. (b) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R., Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274.
16. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2211.
17. (b) Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347.
18. (c) Nonell, S.; Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4169.
19. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Patz, M.; Hirasaka, T.; Itoh, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060.
20. (a) Mikami, K.; Matsumoto, S.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11134.
21. (b) Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Mamoru Fujitsuka, M.; Ito, O.; Tonoi, T.; Matsumoto, S.; Mikami, K. J. Organomet. Chem., in press.
22. Osaki, T.; Tai, Y.; Tazawa, M.; Tanemura, S.; Inukai, K.; Ishiguro, K.; Sawaki, Y.; Saito, Y.; Shinohara, H.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1993, 789.
23. (a) Ito, O.; Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838.
24. (b) Nojiri, T.; Alam, M. M.; Konami, H.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7943.
25. (a) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
26. (b) Biczók, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12601.
27. (c) Steren, C. A.; van Willigen, H.; Biczók, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8920.
28. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
29. Skiebe, A.; Hirsch, A.; Klos, H.; Gotwschy, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 138.
30. Fawcett, W. R.; Opallo, M.; Fedurco, M.; Lee, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 175, 196.
31. Yang, E. S.; Chan, M.-S.; Wahl, A. C. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3094.
32. Fukuzurai, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1989, 28, 2459.
33. Imahori, H.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Sakata, Y.; Hagiwara, K.; Okada, T. In Fullerenes: Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Ruoff, R. S., Kadish, K. M., Eds.; The Electrochemical Society, Inc.: Pennington, NJ, 1996; Vol. 3, pp 332-341. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 547.
34. Imahori, H.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Sakata, Y.; Hagiwara, K.; Okada, T. In Fullerenes: Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Ruoff, R. S., Kadish, K. M., Eds.; The Electrochemical Society, Inc.: Pennington, NJ, 1996; Vol. 3, pp 332-341. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 547.
35. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974
36. (a) Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
37. (b) Anderson, J. L.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9736.
38. (c) Carbonera, D., Di Valentin, M., Corvaja, C., Agostini, G., Giacometti, G., Liddell, P. A., Kuciauskas, D., Moore, A. L., Moore, T. A., Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
39. (d) Kuciauskas, D., Lin, S., Seely, G. R., Moore, A. L., Moore, T. A., Gust, D., Drovetskaya, T., Reed, C. A., Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
40. (e) Drovestskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971.
41. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
42. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row: M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
43. (c) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothernfluh, D. F.; An, Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032.
44. (a) Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
45. (b) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
46. (c) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
47. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
48. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
49. (c) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Chessa de Silber, J.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
50. (d) Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199.
51. (a) Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsh, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103.
52. (b) Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1417.
53. (c) Maggini, M.; Karisson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farina, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589.
54. (d) Maggini, M.; Dono, A.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 843.
55. (a) Wallenfels, K.; Gellerich, M. Chem. Ber. 1959, 92, 1406.
56. (b) Patz, M.; Kuwahara, Y.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. Chem. Lett. 1997, 567.
57. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratry Chemicals; Pergamon Press: Elmsford, 1966.
58. (a) Guilard, R.; Perié, K.; Barbe, J.-M.; Nurco, D. J., Smith, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 973.
59. (b) Perié, K.; Barbe, J.-M.; Cocolios, P.; Guilard, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 697.
60. Lawson, D. R., Feldheim, D. L.; Foss, C. A.; Dorhout, P. K.; Elliot, M.; Martin, C. R.; Parkinson, B. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, L68.
61. (a) Closson, W. D.; Wriede, P.; Bank, S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1581.
62. (b) Bedejs, E., Ed. Organic Syntheses: An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals', Marcel John Wiley & Sons: New York, 1987; Vol. 65, p 167.
63. (a) Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, M. D.; Krause, K. L.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327.
64. (b) Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Hirasaka, T.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3898.
65. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Hirasaka, T.; Arakawa, R.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9220.
66. Fukuzumi, S.; Yorisue, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 715.
67. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209, 221.
68. Clark, T. A Handbook of Computational Chemistry; Wiley: New York, 1985; p 97.
69. Fukuzumi, S.; Koumitsu, K.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
70. Dubois, D.; Moninot, G.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7137.
71. Fukuzumi, S.; Nakanishi, I.; Barbe, J.-M.; Guilard, R.; Van Caemelbecke, E.; Ning, G.; Kadish, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., in press.
72. Layloff, T.; Miller, T.; Adams, R. N.; Fäh, H.; Horsfield, A.; Proctor W. Nature 1965, 205, 382.
73. (a) Chang, R.; Johnson, C. S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2338.
74. (b) Hirota, N.; Kreilick, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 614.
75. (a) Everson, L. Adv. Phys. Org. Chem. 1982, 18, 79.
76. (b) Formosinho, S.; Arnaout, L. G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 977.
77. Hirota, N.; Carraway, R.; Schook, W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3611.