Solvent dependence of charge separation and charge recombination rates in porphyrin-fullerene dyad

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 2, 2001, Pages 325-332

  Imahori, Hiroshi ^a   El Khouly, Mohamed E ^a   Fujitsuka, Mamoru ^b   Ito, Osamu ^a   Sakata, Yoshiteru ^a   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; BENZENE; CHROMOPHORES; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTRONIC DENSITY OF STATES; FULLERENES; GROUND STATE; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOLYSIS;

CHARGE RECOMBINATION RATES; CHARGE SEPARATION; FLUORESCENCE LIFETIME MEASUREMENTS; PORPHYRIN FULLERENE DYAD;

PORPHYRINS;

EID: 0035138646     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp002158b     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
3. Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
4. Osuka, A.; Malaga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
5. (e) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293.
6. (f) Verhoeven, J. W. In Electron Transfer, Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 1, pp 603-644.
7. (a) Anoxygenic Photosynthetic Bacteria; Blankenship, R. E., Madigan, M. T., Bauer, C. E., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordecht, 1995.
8. (b) Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 796.
9. (a) Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
10. (b) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
11. Marcus, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
12. (a) Sariciftci, N. S. Prog. Quant. Electr. 1995, 19, 131.
13. (b) Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
14. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 621.
15. Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
16. (e) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
17. (f) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
18. (g) Sun, Y.-P.; Riggs, J. E.; Guo, Z.; Rollins, H. W. In Optical and Electronic Properties of Fullerenes and Fullerene-Based Materials; Shinar, J., Vardeny, Z. V., Kafafi, Z. H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2000, pp 43-81.
19. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
20. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
21. (c) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
22. (d) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
23. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Yamada, H.; Yamada, K.; Sakata, Y.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Carbon 2000, 38, 1599.
24. (f) Tkachenko, N. V.; Guenther, C.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 344.
25. (g) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
26. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
27. (b) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
28. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
29. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
30. (e) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Stone, S. G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307.
31. Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223.
32. (a) Baran, P. S.; Monaco, R. R.; Khan, A. U.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363.
33. (b) Cheng, P.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Chem. Commun. 1999, 89.
34. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
35. (a) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635.
36. (b) Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 373.
37. Guldi, D. M.; Luo, C.; Da Ros, T.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 375.
38. (a) Nierengarten, J.-F.; Schall, C.; Nicoud, J.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1934.
39. (b) Armaroli, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F. New J. Chem. 1999, 77.
40. Armaroli, N.; Marconi, G.; Echegoyen, L.; Bourgeois, J.-P.; Diederlich, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629.
41. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. y. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
42. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S.; Choi, J.-p. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
43. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
44. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199.
45. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
46. Sakata, Y.; Imahori, H.; Tsue, H.; Higashida, S.; Akiyama, T.; Yoshizawa, E.; Aoki, M.; Yamada, K.; Hagiwara, K.; Taniguchi, S.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951.
47. (e) Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Shimomura, A.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 227.
48. (f) Imahori, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
49. (g) Yamada, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 895.
50. (a) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
51. (b) Higashida, S.; Imahori, H.; Kaneda, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1998, 605.
52. Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 625.
53. Imahori, H.; Yamada, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 1165.
54. (e) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721.
55. (f) Imahori, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099.
56. (g) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
57. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
58. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
59. Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Yamamoto, K.; Funasaka, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7960.
60. (a) Greaney, M. A.; Gorun, S. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7142.
61. (b) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. B. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364.
62. Kato, T.; Kodama, T.; Shida, T.; Nakagawa, T.; Matsui, Y.; Suzuki, S.; Shiromaru, H.; Yamauchi, K.; Achiba, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 446.
63. Gasyna, Z.; Andrews, L.; Schatz, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1525.
64. (a) Fuhrhop, J.-H.; Mauzerall, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4174.
65. (b) Chosrowjan, H.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Takagi, S.; Arai, T.; Tokumaru, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644.
66. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; The Benjamin/ Cummings: Menlo Park, CA, 1978.
67. (a) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080.
68. (b) Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Matsusaka, R.; Mataga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
69. Macpherson, A. N.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; DeGraziano, J. M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202.
70. Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1358.
71. Nojiri, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5215.
72. Anderson, J. L.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9763.
73. 60* in benzonitrile is estimated as almost unity [Φ = (0.95 + 0.05 × 0.88) × 0.77 + (0.42 + 0.58 × 0.98 × 0.99) × 0.23 = 0.99].
74. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Huang, C.-H.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 2923.