Spectroscopic, electrochemical, and photochemical studies of self-assembled via axial coordination zinc porphyrin-fulleropyrrolidine dyads

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 106, Issue 13, 2002, Pages 3243-3252

  D'Souza, Francis ^a   Deviprasad, Gollapalli R ^a   Zandler, Melvin E ^a   Hoang, Vu T ^a   Klykov, Arkady ^a   VanStipdonk, Michael ^a   Perera, Asiri ^a   El Khouly, Mohamed E ^b   Fujitsuka, Mamoru ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; ELECTROCHEMISTRY; GROUND STATE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; QUENCHING; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; ZINC;

DONOR-ACCEPTOR DYADS;

PORPHYRINS;

EID: 0037018548     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp013165i     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Maruyama, K.; Osuka, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511.
2. (b) Gust, D.; Moore, T.A. Science 1989, 244, 35.
3. (c) Gust, D.; Moore, T.A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103.
4. (d) Gust, D.; Moore, T.A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
5. (e) Wasielewski, M.R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
6. (f) Paddon-Row, M.N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
7. (g) Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1983, 15, 275.
8. (h) Bard, A.J.; Fox, M.A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141.
9. (i) Meyer, T.J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163.
10. (j) Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
11. (a) Ward, M.W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365 and references therein.
12. (b) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
13. (c) Sessler, J.S.; Wang, B.; Springs, S.L.; Brown, C.T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J.L., Davies, J.E.D., MacNicol, D.D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: Elmsford, NY, 1996; Chapter 9.
14. (d) Feldheim D.L.; Keating, C.D. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 1.
15. (e) Introduction of Molecular Electronics; Petty, M.C., Bryce, M.R., Bloor, D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1995.
16. (f) Emmelius, M.; Pawlowski, G.; Vollmann, H.W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1445.
17. (a) Kroto, H.W.; Heath, J.R.; O'Brien, S.C.; Curl R.F.; Smalley, R.E. Nature 1985, 318, 162.
18. (b) Kratschmer, W.; Lamb, L.D.; Fostiropoulos F.; Huffman, D.R. Nature 1990, 347, 345.
19. Guldi, D.M. Chem. Commun. 2000, 321.
20. Hirsch, A., Ed. Fullerene and Related Structures; Springer: Berlin, 1999; Vol. 199.
21. (a) Allemand, P.M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M.M.; Anz S.J.; Whetten, R.L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
22. (b) Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
23. Ajie, H.; Alvarez, M.M.; Anz, S.J.; Beck, R.E.; Diederich, F.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D.R.; Kratschmer, W.; Rubin, Y.; Schriver, K.E.; Sensharma E.; Whetten, R.L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
24. (a) Khan, S.I.; Oliver, A.M.; Paddon-Row, M.N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
25. (b) Saricciftci, N.S.; Wudl, F.; Heeger, A.J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P.C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
26. (c) Liddell, P.A.; Sumia, J.P.; Macpherson, A.N.; Noss, L.; Seely, G.R.; Clark, K.N.; Moore, A.L.; Moore T.A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
27. (d) Williams, R.M.; Zwier, J.M.; Verhoever, J.W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
28. (e) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
29. (f) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G.R.; Moore, A.L.; Moore, T.A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C.A.; Boyd, P.D.W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
30. (g) Guldi, D.M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
31. (h) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
32. (i) Liddell, P.A.; Kuciauska, D.; Sumida, J.P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A.L.; Moore, T.A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
33. (a) Dietel, E.; Hirsh, A.; Eichhorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Roder, B. Chem. Commun. 1998, 1981.
34. (b) Gareis, T.; Kothe, O.; Daub, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1549.
35. (c) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L.; Carano, M.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. In Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K.M., Ruoff, R.S., Eds.; The Electrochemical Proceedings Series; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1998; p 1074.
36. (d) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
37. (e) Gareis, T.; Kothe, O.; Daub, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1549.
38. (a) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D.M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
39. (b) Armaroli, N.; Marconi, G.; Echegoyen, L.; Bourgeois, J.-P.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629.
40. (c) Guildi, D.M.; Luo, C.; Da Ros, T.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 375.
41. (d) Luo, C.; Guldi, D.M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
42. (e) Kuciauskas, D.; Liddell, P.A.; Lin, S.; Stone, S.G.; Moore, A.L.; Moore, T.A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307.
43. (f) Schuster, D.I.; Cheng, P.; Wilson, S.R.; Prokhorenko, V.; Katterie, M.; Holzwarth, A.R.; Braslavsky, S.E.; Klihm, G.; Williams, R.M. Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 121, 11599.
44. (g) Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477.
45. (h) Tkachenko, N.V.; Rantala, L.; Tauber, A.Y.; Helaja, J.; Hynninen, P.H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
46. (i) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
47. (j) Imahori, H.; Tkachenko, N.V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemetyinen, H.; Sakata, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750.
48. (k) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M.E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D.M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
49. (l) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D.M.; Luo, C.; Fujitsika, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
50. (m) Imahori, H.; Guldi, D.M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzuzmi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
51. (n) D'Souza, F.; Zandler, M.E.; Smith, P.M.; Deviprasad, G.R.; Klykov, A.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
52. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G.R.; Rahman, M.S.; Choi, J.-P. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
53. (b) Armaroli, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten,. J.-F. New. J. Chem. 1999, 77.
54. (c) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D.M.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635.
55. (d) D'Souza, F.; Rath, N.P.; Deviprasad, G.R.; Zandler, M. E. Chem. Commun. 2001, 267.
56. (e) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D.M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 816.
57. (f) D'Souza, F.; Deviprasad, G.R.; El-Khouly, M.E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
58. D'Souza, F.; Zandler, M.E.; Deviprasad, G.R.; Kutner, W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6887.
59. Smith, K.M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: New York, 1977.
60. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
61. Frisch, M.J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H.B.; Scuseria, G.E.; Robb, M.A.; Cheeseman, J.R.; Zakrzewski, V.G.; Montgomery, J.A.; Stratmann, R.E.; Burant, J.C.; Dapprich, S.; Millam, J.M.; Daniels, A.D.; Kudin, K.N.; Strain, M.C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G.A.; Ayala, P.Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D.K.; Rabuck, A.D.; Raghavachari, K.; Foresman, J.B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J.V.; Stefanov, B.B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R.L.; Fox, D.J.; Keith, T.; Al-Laham, M.A.; Peng, C.Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P.M.W.; Johnson, B.G.; Chen, W.; Wong, M.W.; Andres, J.L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E.S.; Pople, J.A. Gaussian 98 (Revision A.7); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
62. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
63. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
64. (a) D'Souza, F.; Hsieh, Y.-Y.; Deviprasad, G.R. Inorg. Chem. 1996, 35, 5747.
65. (b) Nappa, M.; Valentine, J.S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075.
66. Scatchard, G. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1949, 51, 661.
67. Stowasser, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414.
68. (a) Brown, S.T.; Rienstra-Kiracofe, J.C.; Schaefer, H.F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4065.
69. (b) Rienstra-Kiracofe, J.C.; Barden, C.J.; Brown, S.T.; Schaefer, H.F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 524.
70. (a) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
71. (b) Kutner, W.; Noworyta, K.; Deviprasad, G.R.; D'Souza, F. J. Electrochem. Soc. 2000, 147, 2647.
72. (a) Caron, C.; Subramanian, R.; D'Souza, F.; Kim, J.; Kutner, W.; Jones, M.T.; Kadish, K.M, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8505.
73. (b) D'Souza, F.; Caron, C.; Subramanian, R.; Kutner, W.; Jones, M.T.; Kadish, K.M. In Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K.M., Ruoff, R.S., Eds.; The Electrochemical Society Proceedings Series; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1994; p 768.
74. Imahori, H.; El-Khouly, M.E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
75. Nojiri, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5215.
76. (a) Ghosh, H.N.; Pal, H.; Sapre, A.V.; Mittal J.P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
77. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
78. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Huang, C.-H.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 2923.
79. Luo, C.: Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Hung, Y.; Hung, C.-H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.