Efficient electron transfer processes of the covalently linked perylenediimide-ferrocene systems: Femtosecond and nanosecond transient absorption studies

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 24, 2010, Pages 10969-10977

  Supur, Mustafa ^a   El Khouly, Mohamed E ^a   Seok, Jai Han ^b   Kim, Jung Hoon ^c   Kay, Kwang Yol ^b   Fukuzumi, Shunichi ^a,d  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Ajou University   (South Korea)

^c Dongjin Semichem Company   (South Korea)

^d Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; BENZONITRILES; CHARGE RECOMBINATIONS; CHARGE SEPARATIONS; DONOR-ACCEPTOR MOLECULES; ELECTRON TRANSFER PROCESS; ELECTRON-ACCEPTING; ELECTRON-DONATING; FEMTOSECONDS; FERROCENES; FREE-ENERGY CALCULATIONS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; PERYLENEDIIMIDES; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOINDUCED ELECTRON-TRANSFER PROCESS; PYRROLIDINES; RADICAL ION PAIRS; SINGLET STATE; TRIPLET STATE;

ABSORPTION; CHEMICAL BONDS; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; EXCITED STATES; FREE ENERGY; FREE RADICAL REACTIONS; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC POLYMERS;

QUENCHING;

EID: 77953765294     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp103094v     Document Type: Article

References (93)

1. De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van der Auweraer, M.; Muellen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514-522
2. Baffreau, J.; Ordronneau, L.; Leroy-Lhez, S.; Hudhomme, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 6142-6147
3. Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N. Org. Lett. 2005, 7, 717-720
4. Cespedes-Guirao, F. J.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Sastre-Santos, A.; Fernandez-Lazaro, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 5871-5880
5. Qu, J.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Muellen, K. M.; Jaiser, F.; Yang, X.; Neher, D. Macromolecules 2004, 37, 8297-8306
6. Li, C.; Schoeneboom, J.; Liu, Z.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Muellen, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 878-884
7. Rlehm, T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 11467-11469
8. Koerzdoerfer, T.; Tretiak, S.; Kuemmel, S. J. Chem. Phys. 2009, 131 034310
9. Wuerthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
10. Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutiérrez, A. M.; Fernández- Lázaro, F.; Sastre-Santos, A. Chem. Commun. 2005, 3814-3816
11. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutierrez, A. M.; Fernandez-Lazaro, F.; Sastre-Santos, A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10744-10752
12. You, C.-C.; Wuerthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716-9725
13. Goretzki, G.; Davies, E. S.; Argent, S. P.; Warren, J. E.; Blake, A. J.; Champness, N. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 10264-10274
14. Zhang, R.; Wang, Z.; Wu, Y.; Fu, H.; Yao, J. Org. Lett. 2008, 10, 3065-3068
15. Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309-1343
16. Hua, J.; Meng, F.; Ding, F.; Tian, H. Chem. Lett. 2004, 33, 432-433
17. Tian, Z.; Shaller, A. D.; Li, A. D. Q. Chem. Commun. 2009, 180-182
18. Schols, S.; Verlaak, S.; Rolin, C.; Cheyns, D.; Genoe, J.; Heremans, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 136-144
19. Chiu, T.-L.; Xu, W.-F.; Lee, J.-H.; Chao, C.-C.; Leung, M.-K. Appl. Phys. Lett. 2009, 94 013307
20. Pu, Y.-J.; Higashidate, M.; Nakayama, K.; Kido, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4183-4188
21. Kraft, A. ChemPhysChem 2001, 2, 163-165
22. Ding, B.; Zhu, W.; Jiang, X.; Zhang, Z. Solid State Commun. 2008, 148, 226-229
23. Jeong, C. H.; Lim, J. T.; Kim, M. S.; Lee, J. H.; Bae, J. W.; Yeom, G. Y. Org. Electron. 2007, 8, 683-689
24. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65
25. Szacilowski, K. Chem. Rev. 2008, 108, 3481-3548
26. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, F.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366
27. Kuo, M.-Y.; Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4750-4758
28. Li, Y.; Wang, Z.; Qian, H.; Shi, Y.; Hu, W. Org. Lett. 2008, 10, 529-532
29. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Koenemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Wuerthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
30. Choi, T. Y.; Kang, H. S.; Park, D. H.; Koo, J. M.; Lee, J. K.; Ahn, S. D.; Joo, J. Synth. Met. 2003, 137, 929-930
31. Law, K.-Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486
32. Vajiravelu, S.; Ramunas, L.; Vidas, G. J.; Valentas, G.; Vygintas, J.; Valiyaveettil, S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4268-4275
33. Kim, Y. D.; Kim, J. P.; Kwon, O. S.; Cho, I. H. Dyes Pigm. 2009, 81, 45-52
34. Wang, M.; Wang, X. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1782-1787
35. Guenes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
36. Liscio, A.; De Luca, G.; Nolde, F.; Palermo, V.; Muellen, K.; Samori, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 780-781
37. Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M.; Sharma, G. D.; Balraju, P.; Roy, M. S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7904-7912
38. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818
39. Koyuncu, S.; Zafer, C.; Baycan Koyuncu, F.; Aydin, B.; Can, M.; Sefer, E.; Ozdemir, E.; Icli, S. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2009, 47, 6280-6291
40. Cappel, U. B.; Karlsson, M. H.; Pschirer, N. G.; Eickemeyer, F.; Schoeneboom, J.; Erk, P.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14595-14597
41. Bartelt, A. F.; Schuetz, R.; Neubauer, A.; Hannapel, T.; Eichberger, R. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21233-21241
42. Planells, M.; Cespedes-Guirao, F. J.; Forneli, A.; Sastre-Santos, A.; Fernandez-Lazaro, F.; Palomares, E. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5802-5808
43. Planells, M.; Cespedes-Guirao, F. J.; Goncalves, L.; Sastre-Santos, A.; Fernandez-Lazaro, F.; Palomares, E. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5818-5825
44. Tanaka, N.; Barashkov, N.; Heath, J.; Sisk, W. N. Appl. Opt. 2006, 45, 3846-3851
45. Calzado, E. M.; Villalvilla, J. M.; Boj, P. G.; Quintana, J. A.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Diaz-Garcia, M. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13595-13605
46. Garcia-Moreno, I.; Costela, A.; Martin, V.; Pintado-Sierra, M.; Sastre, R. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2547-2552
47. Diaz-Garcia, M. A.; Calzado, E. M.; Villalvilla, J. M.; Boj, P. G.; Quintana, J. A.; Cespedes-Guirao, F. J.; Fernandez-Lazaro, F.; Sastre-Santos, A. Synth. Met. 2009, 159, 2293-2295
48. Dincalp, H.; Avcibasi, N.; Icli, S. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 185, 1-12
49. Zhu, L.; Wu, W.; Zhu, M.-Q.; Han, J. J.; Hurst, J. K.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3524-3526
50. Peneva, K.; Mihov, G.; Herrmann, A.; Zarrabi, N.; Boersch, M.; Duncan, T. M.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5398-5399
51. Bittermann, H.; Siegemund, D.; Malinovskii, V. L.; Haener, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15285-15287
52. Wang, B.; Yu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1485-1488
53. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684-2686
54. Yukruk, F.; Dogan, A. L.; Canpinar, H.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 2885-2887
55. Langhals, H.; Kirner, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 365-380
56. Uzun, D.; Ozser, M. E.; Icil, H.; Demuth, M. J. Photochem. Photobiol., A 2003, 156, 45-54
57. An, Z.; Odom, S. A.; Kelley, R. F.; Huang, C.; Zhang, X.; Barlow, S.; Padilha, L. A.; Fu, J.; Webster, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5585-5593
58. Shin, W. S.; Jeong, H.-H.; Kim, M.-K.; Jin, S.-H.; Kim, M.-R.; Lee, J.-K.; Lee, J. W.; Gal, Y.-S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 384-390
59. Miura, A.; Chen, Z.; Ujii, H.; De Feyter, S.; Zdanowska, M.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Wuerthner, F.; De Schryver, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14968-14969
60. Jimenez, A. J.; Spaenig, F.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481-2484
61. Chen, Y.; Lin, Y.; El-Khouly, M. E.; Zhuang, X.; Araki, Y.; Ito, O.; Zhang, W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16096-16099
62. Xu, W.; Chen, H.; Wang, Y.; Zhao, C.; Li, X.; Wang, S.; Weng, Y. ChemPhysChem 2008, 9, 1409-1415
63. Odom, S.; Kelley, R. F.; Ohira, S.; Ensley, T. R.; Huang, C.; Padilha, L. A.; Webster, S.; Coropceanu, V.; Barlow, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Bredas, J.-L.; Anderson, H. L.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10826-10832
64. Huang, J.; Wu, Y.; Fu, H.; Zhan, X.; Yao, J.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5039-5046
65. Zhang, Q.; Cirpan, A.; Russell, T. P.; Emrick, T. Macromolecules 2009, 42, 1079-1082
66. Wolffs, M.; Delsuc, N.; Veldman, D.; Ahn, N. V.; Williams, R. M.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Huc, I.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4819-4829
67. Wicklein, A.; Ghosh, S.; Sommer, M.; Wuerthner, F.; Thelakkat, M. ACS Nano 2009, 3, 1107-1114
68. Howard, I. A.; Laquai, F.; Keivanidis, P. E.; Friend, R. H.; Greenham, N. G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21225-21232
69. Jaggi, M.; Blum, C.; Dupont, N.; Grilj, J.; Liu, S.-X.; Hauser, J.; Hauser, A.; Decurtins, S. Org. Lett. 2009, 11, 3096-3099
70. Seitz, W.; Jimenez, A. J.; Carbonell, E.; Grimm, B.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 127-129
71. Fujikawa, R.; Watanabe, S.; Ohtsuka, K.; Sato, S.; Takenaka, S. Nucleic Acid Symposium Series 52, Oxford University Press: New York, 2008; pp 241 - 242.
72. Shumate, W. J.; Mattern, D. L.; Jaiswal, A.; Dixon, D. A.; White, T. R.; Burgess, J.; Honciuc, A.; Metzger, R. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11146-11159
73. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299-1306
74. Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6133-6142
75. Berberich, M.; Krause, A.; Orlandi, M.; Scandola, F.; Wuerthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6616-6619
76. Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971-1974
77. Bohm, A.; Arms, H.; Henning, G.; Blaschka, P. (BASF) German Patent, No. DE 19547209AI.
78. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477-500
79. Correa, D. S.; Oliveira, S. L.; Misoguti, L.; Zilio, S. C.; Aroca, R. F.; Constantino, C. J. L.; Mendoça, C. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6433-6438
80. Giasson, R.; Lee, E. J.; Zhao, X.; Wrighton, M. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2596-2601
81. Wang, H. J. H.; Jaquinod, L.; Olmsted, M. M.; Vicente, G. H.; Kadish, K. M.; Ou, Z.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 2898-2913
82. Mataga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer; Jortner, J.; Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431 - 496.
83. Flamigni, L.; Wyrostek, D.; Voloshchuk, R.; Gryko, D. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 474-483
84. Danilov, E. O.; Rachford, A. A.; Goeb, S.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5763-5768
85. Xiao, S.; El-Khouly, M. E.; Li, Y.; Gan, Z.; Liu, H.; Jiang, L.; Araki, Y.; Ito, O.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3658-3667
86. Fery-Forgues, S.; Delavaux-Nicot, B. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 132, 137-159
87. Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10441-10449
88. Rachford, A. A.; Goeb, S.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2766-2767
89. Weissman, H.; Shirman, E.; Ben-Moshe, T.; Cohen, R.; Leitus, G.; Shimon Linda, J. W.; Rybtchinski, B. Inorg. Chem. 2007, 46, 4790-4792
90. Veldman, D.; Chopin, S. M. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8617-8632
91. D stands for the rate constant of decay of singlet excited state other than electron transfer. For this case, the triplet state as an alternative for decay pathway is not involved since it hardly follows intersystem crossing.
92. Straight, S. D.; Kodis, G.; Terazono, Y.; Hambourger, M.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 280-283
93. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.