Efficient photoinduced electron transfer in a porphyrin tripod-Fullerene supramolecular complex via π-π interactions in nonpolar media

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 12, 2010, Pages 4477-4489

  Takai, Atsuro ^a   Chkounda, Mohammed ^b   Eggenspiller, Antoine ^b   Gros, Claude P ^b   Lachkar, Mohammed ^c   Barbe, Jean Michel ^b   Fukuzumi, Shunichi ^a,d  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^c SIDI MOHAMED BEN ABDELLAH UNIVERSITY   (Morocco)

^d Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION CONSTANT; BIPYRIDYL; BOND FORMATION; CHARGE RESONANCE BANDS; CLICK CHEMISTRY; COORDINATION BONDS; CYCLIC VOLTAMMOGRAMS; DIMER FORMATION; ELECTRON DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRON-TRANSFER OXIDATION; FLEXIBLE CONFORMATION; FLEXIBLE LINKERS; FULLERENE DERIVATIVE; H NMR SPECTRA; LASER FLASH PHOTOLYSIS; NIR REGIONS; NON-POLAR SOLVENTS; NONPOLAR MEDIA; ONE-ELECTRON OXIDATION; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PORPHYRIN MOIETIES; RADICAL CATIONS; RU(BPY); SINGLET EXCITED STATE; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES;

CARBONYLATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; INFRARED DEVICES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; PHOTOLYSIS; PYRIDINE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TOLUENE; ZINC;

PORPHYRINS;

CATION; DIMER; FULLERENE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PORPHYRIN TRIPOD; PYRIDINE; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CONFORMATION; CONTROLLED STUDY; DIMERIZATION; DYNAMICS; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; LIGHT; OXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

FULLERENES; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; ZINC;

EID: 77950230059     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja100192x     Document Type: Article

References (123)

1. (a.) Hoff, A. J.; DeisenHofer, J. Phys. Rep 1997, 287, 1.
2. (b) Anoxygenic Photosynthetic Bacteria; Blankenship, R. E., Madigan, M. T., Bauer, C. E., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1995.
3. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
4. (a) Sessler, J. L.; Lawrence, C. M.; Jayawickramarajah, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314.
5. (b) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418.
6. Aoyama, Y.; Asakawa, M.; Matsui, Y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6233.
7. Kuramochi, Y.; Satake, A.; Itou, M.; Ogawa, K.; Araki, Y.; Ito, O.; Kobuke, Y. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2827.
8. Wang, Y. B.; Lin, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6072.
9. Gayathri, S. S.; Wielopolski, M.; Perez, E. M.; Fernandez, G.; Sanchez, L.; Viruela, R.; Orti, E.; Guidi, D. M.; Martin, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 815.
10. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
11. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
12. (c) D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
13. (a) Fukuzumi, S. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 981.
14. (b) Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427.
15. (a) Hasobe, T.; Saito, K.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Qiu, H.; Solladié, N.; Kim, K. S.; Park, J. K.; Kim, D.; D'Souza, F.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4160.
16. (b) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Solladié, N.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Kongkanand, A.; Kuwabata, S.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19.
17. (a) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276.
18. (b) Hill, J. P.; Sandanayaka, A. S. D.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Charvet, R.; Ariga, K.; Araki, Y.; Ito, O.; D'Souza, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 595.
19. (c) Gadde, S.; Islam, D. M. S.; Wijesinghe, C. A.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12500.
20. (a) D'Souza, F.; Ito, O. Chem. Commun. 2009, 4913.
21. (b) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Sandanayaka, A. S.; Araki, Y.; Ito, O. Chem-Eur. J. 2005, 11, 4416.
22. (a) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Rogers, L. M.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 916.
23. (b) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2005, 1279.
24. (c) D'Souza, F.; Maligaspe, E.; Ohkubo, K.; Zandler, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 8787.
25. Tanaka, M.; Ohkubo, K.; Gros, C. P.; Guilard, R.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625.
26. Kojima, T.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Shiro, M.; Kusukawa, T.; Fukuda, T.; Kobayashi, N.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6712.
27. Straight, S. D.; Kodis, G.; Terazono, Y.; Hambourger, M.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Nat. Nanotechnol 2008, 3, 280.
28. Schlundt, S.; Kuzmanich, G.; Spanig, F.; de Miguel Rojas, G.; Kovacs, C.; Garcia-Garibay, M. A.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12223.
29. (a) Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
30. (b) Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol.8, pp 153-190.
31. Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
32. (a) Osuka, A.; Kobayashi, F.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 223.
33. (b) Palacios, R. E.; Kodis, G.; Gould, S. L.; de la Garza, L.; Brune, A.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. ChemPhysChem 2005, 6, 2359.
34. (c) Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, S. P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834.
35. (d) Luo, C.; Guidi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
36. (e) Fazio, M. A.; Durandin, A.; Tkachenko, N. V.; Niemi, M.; Lemmetyinen, H.; Schuster, D. I. Chem,-Eur. J. 2009, 15, 7698.
37. (f) Tong, L. H.; Wietor, J. L.; Clegg, W.; Raithby, P. R.; Pascu, S. I.; Sanders, J. K. Chem-Eur. J. 2008, 14, 3035.
38. (a) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; E, W.; Ou, Z.; Shao, J.; Kadish, K. M.; Hutchison, J. A.; Ghiggino, K. P.; Sintic, P. J.; Crossley, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14984.
39. (b) D'Souza, F.; Chitta, R.; Ohkubo, K.; Tasior, M.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Rogacki, M. K.; Gryko, D. T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263.
40. (c) Fukuzumi, S.; Hasobe, T.; Ohkubo, K.; Crossley, M. J.; Kamat, P. V.; Imahori, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 191.
41. (d) Ohkubo, K.; Sintic, P. J.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; E, W. B.; Ou, Z. P.; Shao, J. G.; Kadish, K. M.; Crossley, M. J.; Fukuzumi, S. Chem. Phys. 2006, 326, 3.
42. (a) Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477.
43. (b) Shoji, Y.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6570.
44. (a) Pullerits, T.; Sundstrom, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381.
45. (b) Jordan, P.; Fromme, P.; Witt, H. T.; Klukas, O.; Saenger, W.; Krauss, N. Nature 2001, 411, 909.
46. (c) Ferreira, K. N.; Iverson, T. M.; Maghlaoui, K.; Barber, J.; Iwata, S. Science 2004, 303, 1831.
47. (d) Liu, Z. F.; Yan, H. C.; Wang, K. B.; Kuang, T. Y.; Zhang, J. P.; Gui, L. L.; An, X. M.; Chang, W. R. Nature 2004, 428, 287.
48. (e) Pascal, A. A.; Liu, Z. F.; Broess, K.; van Oort, B.; van Amerongen, H.; Wang, C.; Horton, P.; Robert, B.; Chang, W. R.; Ruban, A. Nature 2005, 436, 134.
49. (f) Loll, B.; Kern, J.; Saenger, W.; Zouni, A.; Biesiadka, J. Nature 2005, 438, 1040.
50. (g) Amunts, A.; Drory, O.; Nelson, N. Nature 2007, 447, 58.
51. Takai, A.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Guilard, R.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3110.
52. KoIb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
53. (a) Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Urbani, M.; Delgado de la Cruz, J. L.; Ajamaa, F.; Solladié, N.; Albrecht-Gary, A.-M.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2005, 5736.
54. (b) Meudtner, R. M.; Ostermeier, M.; Goddard, R.; Limberg, C.; Hecht, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9834.
55. (c) Severac, M.; Le Pleux, L.; Scarpaci, A.; Blart, E.; Odobel, F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6518.
56. (d) Elmer, S. L.; Man, S.; Zimmerman, S. C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3845.
57. (e) Fazio, M. A.; Lee, O. P.; Schuster, D. I. Org. Lett. 2008, 10, 4979.
58. (f) Liu, Y.; Ke, C.-F.; Zhang, H.-Y.; Cui, J.; Ding, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 600.
59. (g) Marois, J.-S.; Cantin, K.; Desmarais, A.; Morin, J.-F. Org. Lett. 2008, 10, 33.
60. (h) Punidha, S.; Sinha, J.; Kumar, A.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 323.
61. (i) Santos, F. d. C.; Cunha, A. C.; de Souza, M. C. B. V.; Tome, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Ferreira, V. F.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7268.
62. (j) Webb, J. E. A.; Maharaj, F.; Blake, I. M.; Crossley, M. J. Synlett 2008, 2147.
63. (k) Bakleh, M. E.; Sol, V.; Estieu-Gionnet, K.; Granet, R.; Deleris, G.; Krausz, P. Tetrahedron 2009, 65, 7385.
64. (l) Collin, J.-P.; Frey, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Tock, C.; Allouche, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5609.
65. Fathalla, M.; Li, S.-C.; Diebold, U.; Alb, A.; Jayawickramarajah, J. Chem. Commun. 2009, 4209.
66. (n) Fiset, E.; Morin, J.-F. Polymer 2009, 50, 1369.
67. (o) Hao, E.; Jensen, T. J.; Vicente, M. G. H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 51.
68. (p) Harriman, A.; Elliott, K. J.; Alamiry, M. A. H.; Le Pleux, L.; Severac, M.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Fosse, C.; Cannizzo, C.; Mayer, C. R.; Odobel, F. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5834.
69. (q) Iehl, J.; Osinska, I.; Louis, R.; Holler, M.; Nierengarten, J.-F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2245.
70. (r) Ikawa, Y.; Harada, H.; Toganoh, M.; Furuta, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2448.
71. (s) Jain, S. L.; Joseph, J. K.; Kuehn, F. E.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2009, 357, 230.
72. (t) Liu, H.; Duclairoir, F.; Fleury, B.; Dubois, L.; Chenavier, Y.; Marchon, J.-C. Dalton Trans. 2009, 3793.
73. (u) McDonald, A. R.; Franssen, N.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2153.
74. Megiatto, J. D., Jr.; Spencer, R.; Schuster, D. I. Org. Lett. 2009, 11, 4152.
75. (w) Palacin, T.; Khanh, H. L.; Jousselme, B.; Jegou, P.; Filoramo, A.; Ehli, C.; Guidi, D. M.; Campidelli, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15394.
76. (x) Ringot, C.; Sol, V.; Granet, R.; Krausz, P. Mater. Lett. 2009, 63, 1889.
77. Bellows, D.; Aly, S. M.; Gros, C. P.; Ojaimi, M. E.; Barbe, J.-M.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 7613.
78. Satake, A.; Kobuke, Y. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679.
79. (a) Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolphin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451.
80. (b) Fuhrhop, J. H.; Wasser, P.; Riesner, D.; Mauzerall, D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7996.
81. ̇+ in NIR region may be too small (see ref 24).
82. Kochi, J. K.; Rathore, R.; Magueres, P. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6826.
83. 3+ is added (see Figure S5 in the Supporting Information).
84. n+ (0 < n ≤ 3) is due to intramolecular interaction.
85. ̇+, which is again consistent with the vis-NIR measurements as shown in Figures 4 and 5.
86. Lu, J.-M.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12161.
87. Segawa, H.; Senshu, Y.; Nakazaki, J.; Susumu, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1354.
88. 3n+ (0 < n ≤ 3), no triplet signal was observed by ESR spectroscopy at 77 K.
89. Tong, L. H.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. Chem. Commun. 2006, 1085.
90. 60.
91. (a) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Marczak, R.; Matsuo, Y.; Yamanaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9420.
92. (b) Marczak, R.; Wielopolski, M.; Gayathri, S. S.; Guldi, D. M.; Matsuo, Y.; Matsuo, K.; Tahara, K.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16207.
93. (c) Matsuo, Y.; Maruyama, M.; Gayathri, S. S.; Uchida, T.; Guldi, D. M.; Kishida, H.; Nakamura, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12643.
94. (d) Sandanayaka, A. S. D.; Ito, O.; Tanaka, T.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Yudasaka, M.; Iijima, S. New J. Chem. 2009, 33, 2261.
95. (e) Guldi, D. M.; Illescas, B. M.; Atienza, C. M.; Wielopolskia, M.; Martin, N. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587, and references therein.
96. A 1:2 complex (theoretical maximum is 0.33) may be also formed as a minor species.
97. Fukuzumi, S.; Kondo, Y.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1753.
98. Miyazaki, S.; Ohkubo, K.; Kojima, T.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 905.
99. (a) Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 6604.
100. (b) Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 7090.
101. (c) Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487.
102. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 6500.
103. (a) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
104. (b) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 10676.
105. (c) Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853.
106. (d) Schuster, D. I.; Loa, K.; Guldi, D. M.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Stanisky, C.; Cross, R. J.; Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15973.
107. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guidi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
108. (f) Imahori, H.; Guidi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
109. (g) D'Souza, F.; Maligaspe, E.; Karr, P. A.; Schumacher, A. L.; Ojaimi, M. E.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 674.
110. 2.
111. (a) Arnold, B. R.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5482.
112. (b) Flamigni, L.; Wyrostek, D.; Voloshchuk, R.; Gryko, D. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 474.
113. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11.
114. (b) Hung, R. R.; Grabowski, J. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6073.
115. (c) Ziessel, R.; Allen, B. D.; Rewinska, D. B.; Harriman, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7382.
116. (a) Barbe, J.-M.; Canard, G.; Brandes, S.; Guilard, R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 21, 4601.
117. (b) Felts, A. S.; Siegel, B. S.; Young, S. M.; Moth, C. W.; Lybrand, T. P.; Dannenberg, A. J.; Marnett, L. J.; Subbaramaiah, K. J. Med Chem. 2008, 51, 4911.
118. Desimone, R. E.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2343.
119. Maggini, M.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
120. Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed.; Armarego, W. L. F., Chai, C. L. L., Eds.; Butterworth-Heinemann: Amsterdam, 2003.
121. Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems; Mann, C. K., Barnes, K. K., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1970.
122. Frisch, M. J.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. The full list of authors is given in the Supporting Information.
123. Dennington R., II; Keith, T.; Milium, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. Gauss View, version 3.09; Seitlichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.