Photoinduced electron-transfer processes of tetrathiafulvalene-(spacer)-(naphthalenediimide)-(spacer)-tertrathiafulvalene triads in solution

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 46, 2003, Pages 9747-9753

  Guo, Xuefeng ^a   Gan, Zhenhai ^b   Luo, Hongxia ^b   Araki, Yasuyuki ^b   Zhang, Deqing ^a   Zhu, Daoben ^a   Ito, Osamu ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHEMICAL BONDS; MOLECULES; ORGANIC COMPOUNDS; OXIDATION; RATE CONSTANTS; SOLUBILITY; SOLVENTS; TEMPERATURE;

CHARGE RECOMBINATION PROCESSES; CHARGE SEPARATION PROCESSES; CYCLOHEXYL SPACERS; EXCITED STATE; INTRAMOLECULAR PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER PROCESSES; NAPHTHALENEDIIMIDE; TERTRATHIAFULVALENE; TETRATHIAFULVALENE;

CHARGE TRANSFER;

EID: 0344704179     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0362638     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Chem. Rev. 1992, 92, 395.
2. (b) Wasielewsky, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
3. (c) Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
4. (d) Verhoeven, J. W. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 603.
5. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (14), 4093-4099.
6. (b) Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ouali, L.; Krsnikov, V.; Hadziioannou, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467
7. (c) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 445, 5.
8. (d) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
9. (e) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
10. (a) Davis, W. B.; Ranter, A.; Wasielewsky, M. R. Chem. Phys. 2002, 281, 333.
11. (b) Sinks, L. E.; Wasielewsky, M. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 611.
12. (c) Lukas, A. S.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewsky, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3921.
13. (a) He, Z.; Gosztola, D.; Demg, Y.; Goa, G.; Wasielewsky, M. R.; Kispert, L. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6668.
14. (b) Lukas, A. S.; Bushard, P. J.; Wasielewsky, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2440.
15. (a) Sariciftci, N. S. Prog. Quantum Electron. 1995, 19, 131.
16. (b) Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
17. (c) Prato M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
18. (d) Gust, G.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 621.
19. (e) Imahahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
20. (f) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
21. (g) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2003, 4, 51.
22. (a) Ohkochi, M.; Takahashi, A.; Mataga, N.; Okada, T.; Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12137.
23. (b) Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewisky, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767.
24. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Hasobe, T.; Ito, O.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2803.
25. (a) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 104, 59.
26. (b) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1833.
27. (c) Alam, M. M.; Ito, O.; Sakurai, N.; Moriyama, H. Fullerene Sci. Technol. 1998, 6, 1007.
28. (d) Alam, M. M.; Ito, O.; Sakurai, N.; Moriyama, H. Res. Chem. Intermed. 1999, 25, 323.
29. (a) Martín, N.; Sanchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
30. (b) Herranz, M. A.; Ollescas, B.; Martin, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. J. Org. Chem 2000, 65, 5758.
31. (c) Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372.
32. (d) Allard, E.; Cousseau, J.; Orduna, J.; Garin, J.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944.
33. (e) Sadaike, S.; Tokimiya, K.; Aso, T.; Otsubo, T. Tetrahedron Letts. 2003, 44, 161.
34. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
35. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 867.
36. (c) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 872.
37. (d) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
38. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209
39. MOPAC version 7.
40. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2001, 104, 4876.
41. (b) Fujitsuka, M.; Tsuboya, N.; Hamasaki, R.; Ito, M.; Onodera, S.; Ito, O.; Yamamoto, Y. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1452.
42. 1H NMR spectra, it was also difficult to discriminate which configuration is more stable.
43. (a) Fujitsuka, M.; Luo, C.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 445.
44. (b) Luo, C.; Fujitsuka, M.; Huang, C.-H.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 2923.
45. (a) Huchet, L.; Akoudad, S.; Levillain, E.; Roncalio, J.; Emge, A.; Bauerle, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7776.
46. (b) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M. J.; Stoddart, F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951.
47. (c) Andreu, R.; Garin, J.; Orduna, J. Tetrahedron 2001, 57, 7883.
48. (d) Spanggaard, H.; Prehn, J.; Nielsen, M. B.; Levillain, E.; Allain, M.; Becher, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9486.
49. (a) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
50. (b) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
51. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
52. (d) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
53. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
54. (a) Lindell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
55. (b) Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
56. Rogers, J. E.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3854.
57. O'Neil, M. P.; Niemczky, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L. III.; Wasielewsky, M. R. Science 1992, 257, 63.
58. Redmore, N. P.; Rubtsov, I. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8769.