Bioinspired electron-transfer systems and applications

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 79, Issue 2, 2006, Pages 177-195

  Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSFER SYSTEMS; EXCITATION ENERGY; REDOX POTENTIALS; RESPIRATION;

CATALYST ACTIVITY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; MATHEMATICAL MODELS; OXYGEN; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; REDOX REACTIONS; WATER;

PHOTOSYNTHESIS;

FERROCENE DERIVATIVE; OXYGEN; PORPHYRIN; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE; REDUCING AGENT; WATER;

BREATHING; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY CONVERSION; ENERGY YIELD; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCATALYSIS; PHOTOSYNTHESIS; PROTEOBACTERIA; REVIEW; SOLAR ENERGY;

EID: 33750563834     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.79.177     Document Type: Review

References (117)

1. U. Ermler, G. Fritzsch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure 1994, 2, 925.
2. J. Deisenhofer, H. Michel, Science 1989, 245, 1463.
3. A. J. Ho., J. Deisenhofer, Phys. Rep. 1997, 287, 2.
4. L. C. Williams, A. K. W. Taguchi, Anoxygenic Photosynthetic Bacteria, ed. by R. E. Blankenship, M. T. Madigan, C. E. Bauer, Kluwer, Dordrecht, 1995, p. 1029.
5. C. Kirmaier, D. Holten, W. W. Parson, Biochim. Biophys. Acta 1985, 810, 49.
6. D. J. Lockhart, C. Kirmaier, D. Holten, S. G. Boxer, J. Phys. Chem. 1990, 94, 6987.
7. S. G. Boxer, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 267.
8. The Photosynthetic Reaction Center, ed. by J. Deisenhofer, J. R. Norris, Academic Press, San Diego, 1993.
9. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
10. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
11. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
12. b) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994, 17, 18.
13. c) K. D. Jordan, M. N. Paddon-Row, Chem. Rev. 1992, 92, 395.
14. d) J. W. Verhoeven, Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 603.
15. M.-J. Blanco, M. C. Jiménez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293.
16. A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
17. S. Fukuzumi, H. Imahori, Electron Transfer in Chemistry, ed. by V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vol. 2, pp. 927-975.
18. S. Fukuzumi, D. M. Guldi, in Electron Transfer in Chemistry, ed. by V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vol. 2, pp 270-337.
19. S. Fukuzumi, H. Imahori, Photochemistry of Organic Molecules in Isotropic and Anisotropic Media, ed. by V. Ramamurthy, K. S. Schanze, Marcel Dekker, New York, 2003, pp. 227-273.
20. D. M. Guldi, S. Fukuzumi, Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties, ed. by D. M. Guldi, N. Martin, Kluwer, Dordrecht, 2003, pp. 237-265.
21. S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609.
22. a) G. T. Babcock, M. Wikström, Nature 1992, 356, 301.
23. b) G. T. Babcock, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12971.
24. a) M. Wikström, K. Krab, M. Saraste, Cytochrome Oxidase: A Synthesis, Academic Press, New York, 1981.
25. b) S. Ferguson-Miller, G. T. Babcock, Chem. Rev. 1996, 96, 2889.
26. a) M. M. Pereira, M. Santana, M. Teixeira, Biochim. Biophys. Acta 2001, 1505, 185.
27. b) D. Zaslavsky, R. B. Gennis, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 164.
28. a) R. A. Marcus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
29. b) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
30. a) J. R. Miller, L. T. Calcaterra, G. L. Closs, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
31. b) G. L. Closs, J. R. Miller, Science 1988, 240, 440.
32. c) I. R. Gould, S. Farid, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522.
33. d) G. McLendon, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 160.
34. e) J. R. Winkler, H. B. Gray, Chem. Rev. 1992, 92, 369.
35. f) G. McLendon, R. Hake, Chem. Rev. 1992, 92, 481.
36. S. Fukuzumi, The Porphyrin Handbook, ed. by K. M. Kadish, K. Smith, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, Vol. 8, pp. 115-151.
37. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1585.
38. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
39. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
40. H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
41. H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemmetyinen, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750.
42. S. Fukuzumi, H. Imahori, H. Yamada, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
43. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
44. A. Helms, D. Heiler, G. McLendon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227.
45. H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184.
46. K. N. Ferreira, T. M. Iverson, K. Maghlaoui, J. Barber, S. Iwata, Science 2004, 303, 1831.
47. Y. Kashiwagi, K. Ohkubo, J. A. McDonald, I. M. Blake, M. J. Crossley, Y. Araki, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Org. Lett. 2003, 5, 2719.
48. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, W. E. Z. Ou, J. Shao, K. M. Kadish, J. A. Hutchison, K. P. Ghiggino, P. J. Sintic, M. J. Crossley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14984.
49. K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853.
50. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676.
51. K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, Y. Chen, G. Zheng, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10991.
52. N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Sonoda, K. Ohkubo, T. Sato, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
53. T. J. Kesti, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
54. a) D. G. Johnson, M. P. Niemczyk, D. W. Minsek, G. P. Wiederrecht, W. A. Svec, G. L. Gaines, III, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5692.
55. b) Y. Sakata, H. Tsue, M. P. O'Neil, G. P. Wiederrecht, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6904.
56. c) H. Tsue, H. Imahori, T. Kaneda, Y. Tanaka, T. Okada, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2279.
57. d) Y. K. Kang, I. V. Rubtsov, P. M. Iovine, J. Chen, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8275.
58. a) T. Asahi, M. Ohkohchi, R. Matsusaka, N. Mataga, R. P. Zhang, A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1993, 113, 5665.
59. b) L. R. Khundkar, J. W. Perry, J. E. Hanson, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9700.
60. c) J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418.
61. In liquid crystals, the CR rates were attenuated into the submicrosecond time scale; see: a) A. Berman, E. S. Izraeli, H. Levanon, B. Wang, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8252.
62. b) A. Berg, Z. Shuali, H. Levanon, A. Wiehe, H. Kurreck, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10060.
63. H. Imahori, H. Yamada, D. M. Guldi, Y. Endo, A. Shimomura, S. Kundu, K. Yamada, T. Okada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
64. K. Okamoto, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7713.
65. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, T. Suenobu, K. Kato, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8459.
66. K. Kikuchi, C. Sato, M. Watabe, H. Ikeda, Y. Takahashi, T. Miyashi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5180.
67. K. Ohkubo, K. Suga, K. Morikawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12850.
68. S. Fukuzumi, H. Kotani, K. Ohkubo, S. Ogo, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600.
69. A. Harriman, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4985.
70. A. C. Benniston, A. Harriman, P. Li, J. P. Rostron, J. W. Verhoeven, Chem. Commun. 2005, 2701.
71. X. Guo, Z. Gan, H. Luo, Y. Araki, D. Zhang, D. Zhu, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9747.
72. K. Okamoto, Y. Mori, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 474.
73. H. Kotani, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2005, 4520.
74. T. Shida, Electronic Absorption Spectra of Radical Ions, Elsevier, Amsterdam, 1988.
75. O. Morawski, J. Prochorow, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 253.
76. a) S. Fukuzumi, Electron Transfer in Chemistry, ed. by V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vol. 4, pp. 3-67.
77. b) S. Fukuzumi, S. Itoh, Advances in Photochemistry, ed. by D. C. Neckers, D. H. Volman, G. von Bünau, Wiley, New York, 1998, Vol. 25, pp. 107-172.
78. c) S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1.
79. a) S. Fukuzumi, S. Koumitsu, K. Hironaka, T. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
80. b) S. Fukuzumi, N. Nishizawa, T. Tanaka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 371.
81. a) S. Fukuzumi, T. Okamoto, J. Otera, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5503.
82. b) S. Fukuzumi, N. Satoh, T. Okamoto, K. Yasui, T. Suenobu, Y. Seko, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7756.
83. c) S. Fukuzumi, H. Mori, H. Imahori, T. Suenobu, Y. Araki, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12458.
84. d) S. Fukuzumi, Y. Fujii, T. Suenobu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10191.
85. a) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, T. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14147.
86. b) S. Fukuzumi, O. Inada, N. Satoh, T. Suenobu, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9181.
87. c) S. Fukuzumi, J. Yuasa, T. Suenobu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12566.
88. a) S. Fukuzumi, K. Okamoto, H. Imahori, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 620.
89. b) S. Fukuzumi, K. Okamoto, Y. Yoshida, H. Imahori, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1007.
90. c) K. Okamoto, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7014.
91. a) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4532.
92. b) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10270.
93. c) K. Ohkubo, S. C. Menon, A. Orita, J. Otera, S. Fukuzumi, J. Org. Chem. 2003, 68, 4720.
94. K. Okamoto, Y. Mori, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 474.
95. K. Okamoto, Y. Araki, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 56.
96. K. Okamoto, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13922.
97. For rational design principle for modulating fluorescence properties of fluorescein-based probes by photoinduced electron transfer, see: T. Miura, Y. Urano, K. Tanaka, T. Nagano, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666.
98. H. Kotani, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15999.
99. S. Fukuzumi, I. Nakanishi, K. Tanaka, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11212.
100. T. Hasobe, S. Hattori, H. Kotani, K. Ohkubo, K. Hosomizu, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, Org. Lett. 2004, 6, 3103.
101. a) T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14962.
102. b) T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, D. Kim, T. Hanada, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1217.
103. c) T. Hasobe, P. V. Kamat, V. Troiani, N. Solladié, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Kongkanand, S. Kuwabata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19.
104. T. Hasobe, S. Hattori, P. V. Kamat, Y. Wada, S. Fukuzumi, J. Mater. Chem. 2005, 15, 372.
105. a) F. C. Anson, C. N. Shi, B. Steiger, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 437.
106. b) R. P. Kingsborough, T. M. Swager, Adv. Mater. 1998, 10, 1100.
107. a) J. P. Collman, R. Boulatov, C. J. Sunderland, The Porphyrin Handbook, ed. by K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Elsevier Science, U.S.A., 2003, Vol. 11, pp. 1-49.
108. b) J. P. Collman, L. Fu, P. C. Herrmann, X. M. Zhang, Science 1997, 275, 949.
109. S. Fukuzumi, K. Okamoto, C. P. Gros, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10441.
110. Formation of high-valent cobalt-oxo complex has been suggested; see: W. Nam, I. Kim, Y. Kim, C. Kim, Chem. Commun. 2001, 1296.
111. S. Fukuzumi, S. Mochizuki, T. Tanaka, Inorg. Chem. 1989, 28, 2459.
112. S. Fukuzumi, K. Okamoto, Y. Tokuda, C. P. Gros, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17059.
113. a) S. Fukuzumi, Y. Tokuda, T. Kitano, T. Okamoto, J. Otera, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8960.
114. b) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Y. Tokuda, T. Suenobu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4286.
115. D. D. M. Wayner, D. J. McPhee, D. Griller, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 132.
116. N. Takada, S. Itoh, S. Fukuzumi, Chem. Lett. 1996, 1103.
117. S. Fukuzumi, K. Shimoosako, T. Suenobu, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9074.