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Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 32, 1998, Pages 8060-8068

Selective one-electron and two-electron reduction of C60 with NADH and NAD dimer analogues via photoinduced electron transfer

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a OSAKA UNIVERSITY (Japan)

b TOHOKU UNIVERSITY (Japan)

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1 BENZYL 1,4 DIHYDRONICOTINAMIDE; FULLERENE DERIVATIVE; NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM MECHANICS;

EID: 0032547242 PISSN: 00027863 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ja9813459 Document Type: Article

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- Steren, C.A.¹ Van Willigen, H.² Biczók, L.³ Gupta, N.⁴ Linschitz, H.⁵

36
- 0002560526
- 70, see: Osaki, T.; Tai, Y.; Tazawa, M.; Tanemura, S.; Inukai, K.; Ishiguro, K.; Sawaki, Y.; Saito, Y.; Shinohara, H.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1993, 789.
- (1993) Chem. Lett. , pp. 789
- Osaki, T.¹ Tai, Y.² Tazawa, M.³ Tanemura, S.⁴ Inukai, K.⁵ Ishiguro, K.⁶ Sawaki, Y.⁷ Saito, Y.⁸ Shinohara, H.⁹ Nagashima, H.¹⁰

37
- 0000762498
- Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. Kamat, P. V.; Bedja, I.; Hotchandani, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9137.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 9705
- Kamat, P.V.¹

38
- 0000680916
- Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. Kamat, P. V.; Bedja, I.; Hotchandani, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9137.
- (1994) J. Phys. Chem. , vol.98 , pp. 9137
- Kamat, P.V.¹ Bedja, I.² Hotchandani, S.³

39
- 44949273917
- Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
- (1991) Chem. Phys. Lett. , vol.185 , pp. 179
- Sension, R.J.¹ Szarka, A.Z.² Smith, G.R.³ Hochstrasser, R.M.⁴

40
- 0001429579
- Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 11722
- Ghosh, H.N.¹ Pal, H.² Sapre, A.V.³ Mittal, J.P.⁴

41
- 0002804256
- Ito, O.; Sasaki, Y.; Watanabe, A.; Hoffmann, R.; Siedschlag, C.; Mattay, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1007.
- (1997) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1007
- Ito, O.¹ Sasaki, Y.² Watanabe, A.³ Hoffmann, R.⁴ Siedschlag, C.⁵ Mattay, J.⁶

42
- 0000715470
- 2 has appeared: Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Kawamura, S.; Ishida, A.; Mikami, K. Chem. Commun. 1997, 291.
- (1997) Chem. Commun. , pp. 291
- Fukuzumi, S.¹ Suenobu, T.² Kawamura, S.³ Ishida, A.⁴ Mikami, K.⁵

43
- 0027568641
- Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Science 1993, 259, 1885. Becker, L.; Evans, T. P.; Bada, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7630. Ballenweg, S.; Gleiter, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3737. Guarr, T. F.; Meier, M. S.; Vance, V. K.; Clayton, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9862. Fedorovna, G. N.; Petrovich, M. A. Russ. Chem. Rev. 1997, 66, 323.
- (1993) Science , vol.259 , pp. 1885
- Henderson, C.C.¹ Cahill, P.A.²

44
- 0027788279
- Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Science 1993, 259, 1885. Becker, L.; Evans, T. P.; Bada, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7630. Ballenweg, S.; Gleiter, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3737. Guarr, T. F.; Meier, M. S.; Vance, V. K.; Clayton, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9862. Fedorovna, G. N.; Petrovich, M. A. Russ. Chem. Rev. 1997, 66, 323.
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 7630
- Becker, L.¹ Evans, T.P.² Bada, J.L.³

45
- 0027267289
- Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Science 1993, 259, 1885. Becker, L.; Evans, T. P.; Bada, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7630. Ballenweg, S.; Gleiter, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3737. Guarr, T. F.; Meier, M. S.; Vance, V. K.; Clayton, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9862. Fedorovna, G. N.; Petrovich, M. A. Russ. Chem. Rev. 1997, 66, 323.
- (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 3737
- Ballenweg, S.¹ Gleiter, R.² Krätschmer, W.³

46
- 0346567647
- Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Science 1993, 259, 1885. Becker, L.; Evans, T. P.; Bada, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7630. Ballenweg, S.; Gleiter, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3737. Guarr, T. F.; Meier, M. S.; Vance, V. K.; Clayton, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9862. Fedorovna, G. N.; Petrovich, M. A. Russ. Chem. Rev. 1997, 66, 323.
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 9862
- Guarr, T.F.¹ Meier, M.S.² Vance, V.K.³ Clayton, M.⁴

47
- 3542995781
- Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Science 1993, 259, 1885. Becker, L.; Evans, T. P.; Bada, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7630. Ballenweg, S.; Gleiter, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3737. Guarr, T. F.; Meier, M. S.; Vance, V. K.; Clayton, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9862. Fedorovna, G. N.; Petrovich, M. A. Russ. Chem. Rev. 1997, 66, 323.
- (1997) Russ. Chem. Rev. , vol.66 , pp. 323
- Fedorovna, G.N.¹ Petrovich, M.A.²

48
- 0031560509
- Mandrus, D.; Kele, M.; Hettich, R. L.; Guiochon, G.; Sales, B. C.; Boatner, L. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 123. Meier, M. S.; Weedon, B. R.; Spielmann, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11682.
- (1997) J. Phys. Chem. B , vol.101 , pp. 123
- Mandrus, D.¹ Kele, M.² Hettich, R.L.³ Guiochon, G.⁴ Sales, B.C.⁵ Boatner, L.A.⁶

49
- 0029860910
- Mandrus, D.; Kele, M.; Hettich, R. L.; Guiochon, G.; Sales, B. C.; Boatner, L. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 123. Meier, M. S.; Weedon, B. R.; Spielmann, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11682.
- (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 11682
- Meier, M.S.¹ Weedon, B.R.² Spielmann, H.P.³

50
- 0347852563
- Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
- (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 305
- Fukuzumi, S.¹ Koumitsu, S.² Hironaka, K.³ Tanaka, T.⁴

51
- 0000106905
- Anne, A. Heterocycles 1992, 34, 2331.
- (1992) Heterocycles , vol.34 , pp. 2331
- Anne, A.¹

52
- 0001004022
- Takada, N.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. Chem. Lett. 1996, 1103.
- (1996) Chem. Lett. , pp. 1103
- Takada, N.¹ Itoh, S.² Fukuzumi, S.³

53
- 84981757301
- Wallenfels, K.; Gellerich, M. Chem. Ber. 1959, 92, 1406.
- (1959) Chem. Ber. , vol.92 , pp. 1406
- Wallenfels, K.¹ Gellerich, M.²

54
- 0031521116
- Patz, M.; Kuwahara, Y.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. Chem. Lett. 1997, 567.
- (1997) Chem. Lett. , pp. 567
- Patz, M.¹ Kuwahara, Y.² Suenobu, T.³ Fukuzumi, S.⁴

55
- 0000887799
- Hatchard, C. G.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. London. Ser. A 1956, 235, 518.
- (1956) Proc. R. Soc. London. Ser. A , vol.235 , pp. 518
- Hatchard, C.G.¹ Parker, C.A.²

56
- 0026897571
- Lawson, D. R.; Feldheim, D. L.; Foss, C. A.; Dorhout, P. K.; Elliot, C. M.; Martin, C. R.; Parkinson, B. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, L68.
- (1992) J. Electrochem. Soc. , vol.139
- Lawson, D.R.¹ Feldheim, D.L.² Foss, C.A.³ Dorhout, P.K.⁴ Elliot, C.M.⁵ Martin, C.R.⁶ Parkinson, B.⁷

57
- 3542993370
- note
- 2 was confirmed by the spectral titration.

58
- 12044256778
- Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780. Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364. Stinchcombe, J.; Pénicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 2780
- Allemand, P.-M.¹ Srdanov, G.² Koch, A.³ Khemani, K.⁴ Wudl, F.⁵ Rubin, Y.⁶ Diederich, F.⁷ Alvarez, M.M.⁸ Anz, S.J.⁹ Whetten, R.L.¹⁰

59
- 84995599968
- Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780. Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364. Stinchcombe, J.; Pénicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 4364
- Dubois, D.¹ Kadish, K.M.² Flanagan, S.³ Haufler, R.E.⁴ Chibante, L.P.F.⁵ Wilson, L.J.⁶

60
- 0001053420
- Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780. Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364. Stinchcombe, J.; Pénicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212.
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 5212
- Stinchcombe, J.¹ Pénicaud, A.² Bhyrappa, P.³ Boyd, P.D.W.⁴ Reed, C.A.⁵

61
- 0001416648
- Fukuzumi, S.; Tokuda, Y.; Kitano, T.; Okamoto, T.; Otera, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8960.
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 8960
- Fukuzumi, S.¹ Tokuda, Y.² Kitano, T.³ Okamoto, T.⁴ Otera, J.⁵

62
- 0002765126
- Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam
- Fukuzumi, S.; Tanaka, T. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part C, pp 578-635.
- (1988) Photoinduced Electron Transfer , Issue.100 PART , pp. 578-635
- Fukuzumi, S.¹ Tanaka, T.²

63
- 84991138979
- Rehm, A.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
- (1970) Isr. J. Chem. , vol.8 , pp. 259
- Rehm, A.¹ Weller, A.²

64
- 0001765236
- Fukuzumi, S.; Fujita, M.; Otera, J.; Fujita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10271.
- (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 10271
- Fukuzumi, S.¹ Fujita, M.² Otera, J.³ Fujita, Y.⁴

65
- 3543004836
- note
- ·-.

66
- 3542992784
- Ruoff, R. S., Kadish, K. M., Eds.; Pennington: NJ
- Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Hirasaka, T.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Kadish, K. M. In Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes; Ruoff, R. S., Kadish, K. M., Eds.; Pennington: NJ. 1997; Vol. 4, pp 173-185.
- (1997) Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes , vol.4 , pp. 173-185
- Fukuzumi, S.¹ Suenobu, T.² Hirasaka, T.³ Gao, X.⁴ Van Caemelbecke, E.⁵ Kadish, K.M.⁶

67
- 0030876553
- Kitagawa, T.; Tanaka, T.; Takata, Y.; Takeuchi, K.; Komatsu, K. Tetrahedron 1997, 53, 9965. Murata, Y.; Motoyama, K.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron 1996, 52, 5077.
- (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 9965
- Kitagawa, T.¹ Tanaka, T.² Takata, Y.³ Takeuchi, K.⁴ Komatsu, K.⁵

68
- 0029874021
- Kitagawa, T.; Tanaka, T.; Takata, Y.; Takeuchi, K.; Komatsu, K. Tetrahedron 1997, 53, 9965. Murata, Y.; Motoyama, K.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron 1996, 52, 5077.
- (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 5077
- Murata, Y.¹ Motoyama, K.² Komatsu, K.³ Wan, T.S.M.⁴

69
- 0042848225
- Hirsch, A.; Soi, A.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766. Kitagawa, T.; Tanaka, T.; Takata, Y.; Takeuchi, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 1490. Tanaka, T.; Kitagawa, T.; Komatsu, K.; Takeuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9313.
- (1992) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.31 , pp. 766
- Hirsch, A.¹ Soi, A.² Karfunkel, H.R.³

70
- 0001578049
- Hirsch, A.; Soi, A.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766. Kitagawa, T.; Tanaka, T.; Takata, Y.; Takeuchi, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 1490. Tanaka, T.; Kitagawa, T.; Komatsu, K.; Takeuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9313.
- (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1490
- Kitagawa, T.¹ Tanaka, T.² Takata, Y.³ Takeuchi, K.⁴

71
- 0030870079
- Hirsch, A.; Soi, A.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766. Kitagawa, T.; Tanaka, T.; Takata, Y.; Takeuchi, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 1490. Tanaka, T.; Kitagawa, T.; Komatsu, K.; Takeuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9313.
- (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 9313
- Tanaka, T.¹ Kitagawa, T.² Komatsu, K.³ Takeuchi, K.⁴

72
- 0030567892
- Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, M. D.; Krause, K. L.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327.
- (1996) J. Phys. Chem. , vol.100 , pp. 16327
- Subramanian, R.¹ Kadish, K.M.² Vijayashree, M.N.³ Gao, X.⁴ Jones, M.T.⁵ Miller, M.D.⁶ Krause, K.L.⁷ Suenobu, T.⁸ Fukuzumi, S.⁹

73
- 85044492080
- Banim, F.; Cardin, D. J.; Heath, P. Chem. Commun. 1997, 25.
- (1997) Chem. Commun. , pp. 25
- Banim, F.¹ Cardin, D.J.² Heath, P.³

74
- 3543035924
- note
- 60H was rearranged to the 1,2-isomer during the isolation procedure to give the 1,2-isomer exclusively (see ref 39).

75
- 0001200963
- Anne, A.; Moiroux, J.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10224.
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 10224
- Anne, A.¹ Moiroux, J.² Savéant, J.-M.³

76
- 3542991578
- note
- -4 M) in aerated MeCN, was confirmed by the ESR spectrum (g = 2.016) with a rapid mixing flow apparatus; see ref 23.

77
- 0000395704
- Fukuzumi, S.; Kuroda, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3020.
- (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 3020
- Fukuzumi, S.¹ Kuroda, S.² Tanaka, T.³

78
- 37049082990
- Ohlendorf, V.; Willnow, A.; Hungerbühler, H.; Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 759.
- (1995) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 759
- Ohlendorf, V.¹ Willnow, A.² Hungerbühler, H.³ Guldi, D.M.⁴ Asmus, K.-D.⁵

79
- 3542996977
- note
- ·- in an aprotic solvent may also be significantly exergonic.

80
- 0028768796
- Niyazymbetov, M. E.; Evans, D. H.; Lerke, S. A.; Cahill, P. A.; Henderson, C. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13093.
- (1994) J. Phys. Chem. , vol.98 , pp. 13093
- Niyazymbetov, M.E.¹ Evans, D.H.² Lerke, S.A.³ Cahill, P.A.⁴ Henderson, C.C.⁵

81
- 3542990985
- note
- 2 (434 nm) was not formed, but instead a new broad absorption at 450 nm, which may be assigned to a radical adduct, appears in the photochemical reaction. However, the radical adduct remains to be characterized.

82
- 33751391527
- Matsuzawa, N.; Dixon, D. A.; Fukunaga, T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7594.
- (1992) J. Phys. Chem. , vol.96 , pp. 7594
- Matsuzawa, N.¹ Dixon, D.A.² Fukunaga, T.³

83
- 37049098086
- Fukuzumi, S.; Kondo, Y.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 673.
- (1984) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 673
- Fukuzumi, S.¹ Kondo, Y.² Tanaka, T.³

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.