Lithium-templated synthesis of a donor-acceptor pseudorotaxane and catenane

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 43, Issue 15, 2004, Pages 1959-1962

  Kaiser, Guido ^a   Jarrosson, Thibaut ^a   Otto, Sijbren ^a   Ng, Yiu Fai ^a   Bond, Andrew D ^a   Sanders, Jeremy K M ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Catenanes; Host guest chemistry; Molecular devices; Rotaxanes; Supramolecular chemistry; Template synthesis

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ELECTRONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC ELECTRON DONORS; CATENANE; PSEUDOROTAXANE;

LITHIUM;

CATENANE; LITHIUM; TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALORIMETRY; ELECTRON; PRECURSOR; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 4043141692     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200353075     Document Type: Article

References (41)

1. V. Balzani, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459.
2. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898; Erratum: S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 1528; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1460.
3. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898; Erratum: S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 1528; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1460.
4. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898; Erratum: S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 1528; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1460.
5. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898; Erratum: S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 1528; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1460.
6. L. Raehm, D. G. Hamilton, J. K. M. Sanders, Synlett 2002, 1743.
7. K. Kim, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96.
8. A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier, J. R. Heath, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433.
9. C. Reuter, R. Schmieder, E Vögtle, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2233.
10. T. J. Hubin, D. H. Busch, Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 5.
11. O. Lukin, T. Kubota, Y. Okamoto, F. Schelhase, A. Yoneva, W. M. Müller, U. Müller, F. Vögtle, Angew. Chem. 2003, 115, 4681; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4542.
12. O. Lukin, T. Kubota, Y. Okamoto, F. Schelhase, A. Yoneva, W. M. Müller, U. Müller, F. Vögtle, Angew. Chem. 2003, 115, 4681; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4542.
13. O. Lukin, W. M. Müller, U. Müller, A. Kaufmann, C. Schmidt, J. Leszczynski, F. Vögtle, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3507.
14. Q. Y. Li, E. Vogel, A. H. Parham, M. Nieger, M. Bolte, R. Fröhlich, P. Saarenketo, K. Rissanen, F. Vögtle, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4041.
15. C. A. Hunter, C. M. R. Low, M. J. Packer, S. E. Spey, J. G. Vinter, M. O. Vysotsky, C. Zonta, Angew. Chem. 2001, 113, 2750; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2678.
16. C. A. Hunter, C. M. R. Low, M. J. Packer, S. E. Spey, J. G. Vinter, M. O. Vysotsky, C. Zonta, Angew. Chem. 2001, 113, 2750; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2678.
17. H. Adams, E. Ashworth, G. A. Breault, J. Guo, C. A. Hunter, P. C. Mayers, Nature 2001, 411, 763.
18. J. S. Hannam, T. J. Kidd, D. A. Leigh, A. J. Wilson, Org. Lett. 2003, 5, 1907.
19. C. A. Fustin, C. Bailly, G. J. Clarkson, P. De Groote, T. H. Galow, D. A. Leigh, D. Robertson, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2200.
20. X. Y. Li, J. Illigen, M. Nieger, S. Michel, C. A. Schalley, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1332.
21. M. Horn, J. Ihringer, P. T. Glink, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4046.
22. M. J. Deetz, R. Shukla, B. D. Smith, Tetrahedron 2002, 58, 799.
23. K. D. Johnstone, N. Bampos, J. K. M. Sanders, M. J. Gunter, Chem. Commun. 2003, 1396.
24. H. R. Tseng, S. A. Vignon, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2003, 42, 1529; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491.
25. H. R. Tseng, S. A. Vignon, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2003, 42, 1529; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491.
26. J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2982.
27. M. Asakawa, G. Brancato, M. Fanti, D. A. Leigh, T. Shimizu, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto, S. W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2939.
28. L. Raehm, J. P. Sauvage, Mol. Mach. Mot. 2001, 99, 55.
29. A. Harada, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456.
30. J. P. Collin, C. Dietrich-Buchecker, P. Gavina, M. C. Jimenez-Molero, J. P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477.
31. C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172.
32. F. M. Raymo, M. D. Bartberger, K. N. Houk, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264.
33. J. G. Hansen, N. Feeder, D. G. Hamilton, M. J. Gunter, J. Becher, J. K. M. Sanders, Org. Lett. 2000, 2, 449.
34. K. N. Houk, S. Menzer, S. P. Newton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479.
35. D. G. Hamilton, J. E. Davies, L. Prodi, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 1998, 4, 608.
36. -3.
37. Heat effects resulting from the titration of a concentrated solution of 2 into 1 are a sum of the enthalpy change upon complexation of 1 to 2 and the heat of dilution of 2. The complexation enthalpy can be calculated by subtracting the heat of dilution of 2, which is obtained in an independent titration of 2 into solvent.
38. +.
39. C. Dietrich-Buchecker, J. P. Sauvage, Chem. Commun. 1999, 615.
40. D. G. Hamilton, N. Feeder, S. J. Teat, J. K. M. Sanders, New J. Chem. 1998, 22, 1019.
41. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953.