Femtosecond time-resolved photophysics of 1,4,5,8-naphthalene diimides

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 28, 2007, Pages 6151-6156

  Ganesan, Palaniswamy ^a,b   Baggerman, Jacob ^a   Zhang, Hong ^c   Sudhblter, Ernst J R ^a,d   Zuilhof, Han ^a  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^d DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRON ENERGY LEVELS; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOLYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS;

NAPHTHALENE DIIMIDE (NDI); SINGLET STATE; SUBSTITUTED MOLECULES;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 34547540072     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0719558     Document Type: Article

References (45)

1. Baeg, K. J.; Noh, Y. Y.; Ghim, J.; Kang, S. J.; Lee, H.; Kim, D. Y. Adv. Mater. 2006, 18, 3179-3183.
2. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Ebata, H.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 3044-3050.
3. Xiao, K.; Liu, Y. Q.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang. F.; Gao, J. H.; Qiu, W. F.; Ma, Y. Q.; Cui, G. L.; Chen, S. Y.; Zhan, X. W.; Yu, G.; Qin, J. G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 13281-13286.
4. Yasuda, T.; Fujita, K.; Tsutsui, T.; Gerrg, Y. H.; Culligan, S. W.; Chen, S. H. Chem. Mater. 2005, 17, 264-268.
5. Anthopoulos, T. D.; Tanase, C.; Setayesh, S.; Meijer, E. J.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2004, 16, 2174-2179.
6. Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Zhu, Y.; Lou, Y.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2006, 18, 4924-4932.
7. Lee, M. T.; Liao, C. H.; Tsai. C. H.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 2493-2497.
8. Chao, T. C.; Lin, Y. T.; Yang, C. Y.; Hung, T. S.; Chou, H. C.; Wu, C. C.: Wong, K. T. Adv. Mater. 2005, 17, 992-996.
9. Yeh, S. J.; Wu, M. F.; Chen, C. T.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Ho, M. H.; Hsu, S. F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285-289.
10. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
11. Spanggaard, H.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 125-146.
12. Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273-292.
13. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478-481.
14. Borgström, M.; Shaikh, N.; Johansson, O.; Anderlund, M. F.; Styring, S.; Akermark, B.; Magnuson, A.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17504-17515.
15. Johansson, O.; Wolpher, H.; Borgström, M.; Hammarström, L.; Bergquist, J.; Sun, L. C.; Akermark, B. Chem. Commun. 2004, 194-195.
16. Guo, X. F.; Gan, Z. H.; Luo, H. X.; Araki, Y.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9747-9753.
17. Flamigni, L.; Johnston, M. R.; Giribabu, L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3938-3947.
18. Miller, S. E.; Lukas, A. S.; Marsh, E.; Bushard, P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7802-7810.
19. Ofir, Y.; Zelichenok, A.; Yitzchaik, S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2142-2149.
20. Koehorst, R. B. M.; Fokkink, R. G.; Stuart, M. C.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. Macromolecules 2002, 35, 4226-4228.
21. Wiederrecht, G. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3231-3236.
22. Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066.
23. Ganesan, P.; Yang, X. N.; Loos, J.; Savenije, T. J.; Abellon, R. D.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14530-14531.
24. Penneau, J. F.; Stallman, B. J.; Kasai, P. H.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1991, 5, 791-796.
25. Aveline, B. M.; Matsugo, S.; Redmond, R. W. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 11785-11795.
26. Abraham, B.; McMasters, S.; Mullan, M. A.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4293-4300.
27. Rogers, J. E.; Weiss, S. J.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 427-436.
28. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W.; Lukas, A. S.; Wasielews-ki, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545-6551.
29. Green, S.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14752-14757.
30. Barros, T. C.; Brochsztain, S.; Toscano, V. G.; Berci, P.; Politi, M. J. J. Photochem. Photobiol. A 1997, 111, 97-104.
31. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066.
32. Poór, B.; Michniewicz, N.; Kállay, M.; Buma, W. J.; Kubinyi, M.; Szemik-Hojniak, A.; Deperasińska, I.; Puszko, A.; Zhang, H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7086-7091.
33. Van Stokkum, I. H. M.; Larsen, D. S.; Van Grondelle, R. Biochim. Biophys. Acta-Bioenerg. 2004, 1658, 262-262.
34. Van Stokkum, I. H. M.; Larsen, D. S.; Van Grondelle, R. Biochim. Biophys. Acta-Bioenerg. 2004, 1657, 82-104.
35. Poprawa-Smoluch, M.; Baggerman, J.; Zhang, H.; Maas, H. P. A.; De Cola, L.; Brouwer, A. M. J Phys. Chem. A 2006, 110, 11926-11937.
36. Prosposito, P.; Marks, D.; Zhang, H.; Glasbeek, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8894-8902.
37. Loveland, J. W.; Dimeler, G. R. Anal. Chem. 1961, 33, 1196-1201.
38. The NDI has a reduction potential of -0.64 V vs SCE and benzene has an oxidation potential of +2.382 V vs SCE. From these data, a driving force of -0.2 eV is calculated.
39. Verhoeven, J. W. J. Photochem. Photobiol. C 2006, 7, 40-60.
40. Van Dijk, S. I.; Wiering, P. G.; Groen, C. P.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2107-2114.
41. Van Willigen, H.; Jones, G.; Farahat, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3312-3316.
42. Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R.; Galili, T.; Levanon, H. J Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9715-9722.
43. Gould, I. R.; Boiani, J. A.; Gaillard, E. B.; Goodman, J. L.; Farid, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3515-3524.
44. Gould, I. R.; Farid, S. Ace Chem. Res. 1996, 29, 522-528.
45. Kavarnos, G. J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401-449.