Building molecular wires from the colours of life: Conjugated porphyrin oligomers

Chemical Communications

Volumn , Issue 23, 1999, Pages 2323-2330

  Anderson, Harry L ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGOMER; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; ELECTROCHEMISTRY; EXCITATION; OPTICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

EID: 0033534091     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a904209a     Document Type: Review

References (70)

1. (a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435;
2. (b) A. Harriman and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1996, 25, 41;
3. (c) R. W. Wagner, T. E. Johnson and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11166;
4. (d) J. Seth, V. Palaniappan, T. E. Johnson, S. Prathapan, J. S. Lindsey and D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10578;
5. (e) A. Osuka, N. Tanabe, S. Nakajima and K. Maruyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 199;
6. (f) A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki and Y. Nishimura, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 3023.
7. Y. Murakami, J. Kikuchi, Y. Hisaeda and O. Hayashida, Chem. Rev., 1996, 96, 721; J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1378.
8. Y. Murakami, J. Kikuchi, Y. Hisaeda and O. Hayashida, Chem. Rev., 1996, 96, 721; J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1378.
9. (a) H. L. Anderson, Inorg. Chem., 1994, 33, 972;
10. (b) H. L. Anderson, S. J. Martin and D. D. C. Bradley, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 655;
11. (c) H. L. Anderson, Adv. Mater., 1994, 6, 834;
12. (d) K. Pichler, H. L. Anderson, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, P. J. Hamer, M. G. Harrison, C. P. Jarrett, S. J. Martin and J. A. Stephens, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1994, 256, 415;
13. (e) G. E. O'Keefe, G. J. Denton, E. J. Harvey, R. T. Phillips, R. H. Friend and H. L. Anderson, J. Chem. Phys., 1996, 104, 805;
14. (f) M. B. Grieve, T. Richardson, H. L. Anderson and D. D. C. Bradley, Thin Solid Films, 1996, 284, 648;
15. (g) V. C. Smith, T. Richardson and H. L. Anderson, Supramol. Sci., 1997, 4, 503;
16. (h) G. E. O'Keefe, J. J. M. Halls, C. A. Walsh, G. J. Denton, R. H. Friend and H. L. Anderson, Chem. Phys. Lett., 1997, 276, 78;
17. (i) D. Beljonne, G. E. O'Keefe, P. J. Hamer, R. H. Friend, H. L. Anderson and J. L. Brédas, J. Chem. Phys., 1997, 106, 9439;
18. (j) J. J. Piet, J. M. Warman and H. L. Anderson, Chem. Phys. Lett., 1997, 266, 70;
19. (k) F. M. Qureshi, S. J. Martin, X. Long, D. D. C. Bradley, F. Z. Henari, W. J. Blau, E. C. Smith, C. H. Wang, A. K. Kar and H. L. Anderson, Chem. Phys., 1998, 231, 87;
20. (l) P. N. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 986;
21. (m) P. N. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams and H. L. Anderson, Chem. Commun., 1998, 909;
22. (n) G. S. Wilson and H. L. Anderson, Chem. Commun., 1999, 1539;
23. (o) S. M. Kuebler, R. G. Denning and H. L. Anderson, submitted;
24. (p) J. R. G. Thorne, S. M. Kuebler, R. G. Denning, I. M. Blake, P. N. Taylor and H. L. Anderson, Chem. Phys., in the press.
25. (a) D. P. Arnold, A. W. Johnson and M. Mahendran, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 366;
26. (b) D. P. Arnold and L. J. Nitschinsk, Tetrahedron, 1992, 48, 8781;
27. (c) D. P. Arnold, D. A. James, C. H. L. Kennard and G. Smith, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2131;
28. (d) D. P. Arnold, V. V. Borovkov and G. V. Ponomarev, Chem. Lett., 1996, 485;
29. (e) R. Stranger, J. E. McGrady, D. P. Arnold, I. Lane and G. A. Heath, Inorg. Chem., 1996, 35, 7791;
30. (f) D. P. Arnold, D. Manno, G. Micocci, A. Serra, A. Tepore and L. Valli, Langmuir, 1997, 13, 5951;
31. (g) D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 1997, 62, 3460;
32. (h) D. P. Arnold, G. A. Heath and D. A. James, New J. Chem., 1998, 1377;
33. (i) D. P. Arnold, D. Manno, G. Micocci, A. Serra, A. Tepore and L. Valli, Thin Solid Films, 1998, 327, 341;
34. (j) A. Tepore, A. Serra, D. Manno, L. Valli, G. Micocci and D. P. Arnod, J. Appl. Phys., 1998, 84, 1416;
35. (k) D. P. Arnold, G. A. Heath and D. A. James, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, 5.
36. (a) M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 39;
37. (b) M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1569;
38. (c) T. X. Lü, J. R. Reimers, M. J. Crossley and N. S. Hush, J. Phys. Chem., 1994, 98, 11878;
39. (d) M. J. Crossley, L. J. Govenlock and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2379;
40. (e) R. Azumi, M. Matsumoto, S. Kuroda, L. G. King and M. J. Crossley, Langmuir, 1995, 11, 4056;
41. (f) J. R. Reimers, T. X. Lü, M. J. Crossley and N. S. Hush, Chem. Phys. Lett., 1996, 256, 353;
42. (g) M. J. Crossley and J. K. Prashar, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6751;
43. (h) N. S. Hush, J. R. Reimers, L. E. Hall, L. A. Johnston and M. J. Crossley, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1998, 852, 1.
44. J. Wytko, V. Berl, M. McLaughlin, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht and M. Gross, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1964.
45. J. J. Gosper and M. Ali, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1707.
46. B. Jiang, S.-W. Yang, D. C. Barbini and W. E. Jones Jr., Chem. Commun., 1998, 213.
47. N. Kobayashi, M. Numao, R. Kondo, S. Nakajima and T. Osa, Inorg. Chem., 1991, 30, 2241.
48. A. K. Burrell and D. L. Officer, Synlett, 1998, 1297; E. E. Bonfantini and D. L. Officer, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8531.
49. A. K. Burrell and D. L. Officer, Synlett, 1998, 1297; E. E. Bonfantini and D. L. Officer, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8531.
50. (a) M. G. H. Vicente and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1991, 56, 4407;
51. (b) L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Pandey, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1840;
52. (c) L. Jaquinod, O. Siri, R. G. Khoury and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 1261;
53. (d) M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 2355.
54. M. Chachisvilis, V. S. Chirvony, A. M. Shulga, B. Källebring, S. Larsson and V. Sundström, J. Phys. Chem., 1996, 100, 13857.
55. (a) V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno and M. J. Therien, Science, 1994, 264, 1105;
56. (b) M. J. Therien and S. G. DiMagno, US Pat. 5 371 199;
57. (c) V. S.-Y. Lin and M. J. Therien, Chem. Eur. J., 1995, 1, 645;
58. (d) S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1497;
59. (e) R. Kumble, S. Palese, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien and R. M. Hochstrasser, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11489.
60. H. Higuchi, K. Shimizu, J. Ojima, K. Sugiura and Y. Sakata, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5359.
61. Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed. K. Mullen and G. Wegner, Wiley-VCH, Chichester, 1998; R. E. Martin and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1350.
62. Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed. K. Mullen and G. Wegner, Wiley-VCH, Chichester, 1998; R. E. Martin and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1350.
63. L. R. Milgrom, The Colours of Life: An Introduction to the Chemistry of Porphyrins and Related Compounds, OUP, Oxford, 1997; The Porphyrins, ed. D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978.
64. L. R. Milgrom, The Colours of Life: An Introduction to the Chemistry of Porphyrins and Related Compounds, OUP, Oxford, 1997; The Porphyrins, ed. D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978.
65. D. A. Fletcher, R. F. McMeeking and D. Parkin, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1996, 36, 746; F. H. Allen and O. Kennard, Chem. Des. Autom. News, 1993, 8, 31.
66. D. A. Fletcher, R. F. McMeeking and D. Parkin, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1996, 36, 746; F. H. Allen and O. Kennard, Chem. Des. Autom. News, 1993, 8, 31.
67. M. Terazima, H. Shimizu and A. Osuka, J. Appl. Phys., 1997, 81, 2946.
68. B. S. Erler, W. F. Scholz, Y. J. Lee, W. R. Scheidt and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2644.
69. R. R. Tykwinski, U. Gubler, R. E. Martin, F. Diederich, C. Bosshard and P. Gunter, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 4451.
70. I. D. L. Albert, T. J. Marks and M. A. Ratner, Chem. Mater., 1998, 10, 753.