Diverse Redox-Active Molecules Bearing Identical Thiol-Terminated Tripodal Tethers for Studies of Molecular Information Storage

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 5, 2004, Pages 1461-1469

  Wei, Lingyun ^a   Padmaja, Kisari ^b   Youngblood, W Justin ^b   Lysenko, Andrey B ^b   Lindsey, Jonathan S ^b   Bocian, David F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS; REDOX REACTIONS; SURFACE CHEMISTRY;

ELECTRON TRANSFER; MOLECULAR INFORMATION STORAGE;

SELF ASSEMBLY;

FERROCENE; LANTHANIDE; METHANE; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PORPHYRIN; THIOL; ZINC COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; INFORMATION RETRIEVAL; MOLECULE; OXIDATION REDUCTION REACTION;

EID: 1442351097     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0349476     Document Type: Article

References (53)

1. Roth, K. M.; Liu, Z.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. Molecules as Components of Electronic Devices; ACS Symposium Series 844; American Chemical Society: Washington, DC, 2003; pp 51-61.
2. Roth, K. M.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Li, J.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8639-8648.
3. Gryko, D.; Li, J.; Diers, J. R.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. ; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1162-1180.
4. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Dabke, R. B.; Malinovskii, V.; Schweikart, K.-H.; Yu, L.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517.
5. Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Muthukumaran, K.; Padmaja, K.; Lysenko, A. B.; Mathur, G.; Li, Q.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1453-1460.
6. Whitesell, J. K.; Chang, H. K. Science 1993, 261, 73-76.
7. Fox, M. A.; Whitesell, J. K.; McKerrow, A. J. Langmuir 1998, 14, 816-820.
8. Fox, M. A.; Li, W.; Wooten, M.; McKerrow, A.; Whitesell, J. K. Thin Solid Films 1998, 327-329, 477-480.
9. Siiman, O.; Burshteyn, A.; Maples, J. A.; Whitesell, J. K. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 549-556.
10. Zhu, L.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Hirayama, D.; Aso, Y.; Otsubo, T. Chem. Commun. 2001, 1830-1831.
11. Kittredge, K. W.; Minton, M. A.; Fox, M. A.; Whitesell, J. K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 788-798.
12. Zhu, L.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2250-2254.
13. Hirayama, D.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532-533.
14. Yao, Y.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1968-1971.
15. Li, Q.; Rukavishnikov, A. V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Jin, C.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 4862-4869.
16. Hu, J.; Mattern, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 2277-2281.
17. Note that the terms "thiol tether" and " thiol-derivatized" in the context of SAMs are meant to imply a surface-attached species containing a Au-S bond.
18. Loewe, R. S.; Lammi, R. K.; Diers, J. R.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2602, 12, 1530-1552.
19. Heim, C.; Affeld, A.; Nieger, M.; Vögtle, F. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 746-759.
20. Ambroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, J.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023-1034.
21. Youngblood, W. J.; Gryko, D. T.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D. ; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2111-2117.
22. Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 283-296.
23. Balakumar, A.; Lysenko, A. B.; Carcel, C.; Malinovskii, V. L.; Gryko, D. T.; Schweikart, K.-H.; Loewe, R. S.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1435-1443.
24. Li, J.; Gryko, D.; Dabke, R. B.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7379-7390.
25. (a) Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440.
26. (b) Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
27. Gryko, D. T.; Zhao, F.; Yasseri, A. A.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7356-7362.
28. (a) Coe, B. J.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Bloor, D.; Cross, G. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 225-232.
29. (b) Imrie, C.; Loubser, C.; Engelbrecht, P.; McCleland, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2513-2523.
30. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
31. Fukuzumi, S.; Ishikawa, K.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 751-760.
32. (a) Weiss, R.; Fischer, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 16, pp 171-246.
33. (b) Ng, D. K. P.; Jiang, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 433-442.
34. Chabach, D.; De Cian, A.; Fischer, J.; Weiss, R.; El Malouli Bibout, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 898-899.
35. Gross, T.; Chevalier, F.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4762-4774.
36. (a) Wong, C.-P.; Venteicher, R. F.; Horrocks, W. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7149-7150.
37. (b) Wong, C.-P. Inorg. Synth. 1983, 22, 156-162.
38. (a) Sommerauer, M.; Rager, C.; Hanack, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10085-10093.
39. (b) Pondaven, A.; Cozien, Y.; L'Her, M. New J. Chem. 1992, 16, 711-718.
40. (c) Pondaven, A.; Cozien, Y.; L'Her, M. New J. Chem. 1991, 15, 515-516.
41. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
42. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
43. (a) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
44. (b) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
45. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Roth, K. M.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7345-7355.
46. L'Her, M.; Pondaven, A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 16, pp 117-169.
47. Snow, A. W. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 17, pp 129-176.
48. (a) Tour, J. M.; Jones, L. II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
49. (b) Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8635-8647.
50. Schweikart, K.-H.; Malinovskii, V. L.; Yasseri, A. A.; Li, J.; Lysenko, A. B.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 7431-7446.
51. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 2001.
52. Roth, K. M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. Langmuir 2002, 18, 4030-4040.
53. Roth, K. M.; Dontha, N.; Dabke, R. B.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. J. Vac. Sci. Technol. B 2000, 18, 2359-2364.