Design, synthesis, linear, and nonlinear optical properties of conjugated (porphinato)zinc(II)-based donor-acceptor chromophores featuring nitrothiophenyl and nitrooligothiophenyl electron-accepting moieties

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 27, 2005, Pages 9710-9720

  Zhang, Tian Gao ^b   Zhao, Yuxia ^a   Asselberghs, Inge ^a   Persoons, André ^a   Clays, Koen ^a   Therien, Michael J ^b  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTROOPTICAL DEVICES; GROUND STATE; IRRADIATION; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC COMPOUNDS; RAYLEIGH SCATTERING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRON-ACCEPTING MOIETIES; HYPER-RAYLEIGH LIGHT SCATTERING (HRS); METAL-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS; MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITY;

CHROMOPHORES;

(5 BROMO 15 TRIISOPROPYLSILYLETHYNYLPORPHINATO)ZINC; [5 (4 DIMETHYLAMINOPHENYLETHYNYL) 15 (4',4',5',5' TETRAMETHYL[1',3',2']DIOXABOROLAN 2' YL)PORPHINATO]ZINC; CONJUGATED (PORPHINATO)ZINC; MACROCYCLIC COMPOUND; NITRO DERIVATIVE; NITROOLIGOTHIOPHENYL DERIVATIVE; NITROTHIOPHENYL DERIVATIVE; PHENYL GROUP; PORPHYRIN DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; ELECTRON; ELECTRONICS; IRRADIATION; LIGHT SCATTERING; MEASUREMENT; OPTICS; REACTION ANALYSIS; SPECTRAL SENSITIVITY; STRUCTURE ANALYSIS; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 22144495009     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0402553     Document Type: Article

References (96)

1. Fichou, D., Ed. Handbook of Oligo- and Polythiophenes: Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
2. Garnier, F.; Horowitz, G.; Peng, X. Z.; Fichou, D. Adv. Mater. 1990, 2, 592-594.
3. Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002. 124, 8550-8552.
4. Lin, V. S. Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
5. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem, Soc. 1993, 115, 12197-12198.
6. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
7. Taylor, P. N.; Huuskonen, J.; Rumbles, G.; Aplin, R. T.; Williams, E.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 909-910.
8. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79-82.
9. Rubtsov, I. V.; Susumu, K.; Rubtsov, G. I.; Therien. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687-2696.
10. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498.
11. LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510.
12. Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510.
13. Cook, M. J.; Katritzky, A. R.; Linda, P. In Advances in Heterocyclic Chemistry: Katritzky, A. R., Boulton, A. J., Eds.; Academic Press: New York, 1974; Vol. 17, pp 255-356.
14. Breitun, E. E. M.; Shu, C.-F.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154-1160.
15. Dirk, C. W.; Katz, H. E.; Schilling, M. L.; King, L. A. Chem. Mater. 1990, 2, 700-705.
16. Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Gallego-Planas, N.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 205-218.
17. Wheland, G. W. Resonance in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1955.
18. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed.: Wiley: New York. 2001.
19. Waite, J.; Papadopoulos, M. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6244-6249.
20. He, M.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4662-4668.
21. Bedworth, P. V.; Cai, Y.; Jen, A.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2242-2246.
22. Cai, C.; Liakatas, I.; Wong, M.-S.; Bosch, M.; Bosshard, C.; Gunter, P.; Concilie, S.; Tirelli, N.; Suter, U. W. Org. Lett. 1999, 1, 1847-1849.
23. Mueller, T. J. J.; Robert, J. P.; Schmaelzlin, E.; Braeuchle, C.; Meerholz, K. Org. Lett. 2000, 2, 2419-2422.
24. Kim, O.-K.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Blanchard-Desce, M.; Lehn, J.-M. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2227-2232.
25. Ledoux, I.; Zyss, J.; Jutand, A.; Amatore, C. Chem. Phys. 1991, 150, 117-123.
26. Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wons, K. Y.; Drost, K. J. Chem. Commun. 1993, 1118-1120.
27. Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747-1750.
28. Rao, V. P.; Cai, Y. M.; Jen, A. K. Y. Chem. Commun. 1994, 1689-1690.
29. Wons, K. Y.; Jen, A. K. Y.; Rao, V. P.; Drost, K. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 6818-6825.
30. Illien, B.; Jehan, P.; Botrel, A.; Darchen, A.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Magueres, P.; Ouahab, L. New J. Chem. 1998, 22, 633-641.
31. Chou, S. S. P.; Hsu, G. T.; Lin, H. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2157-2160.
32. Brasselet, S.; Cherioux, F.; Audebert, P.; Zyss, J. Chem. Mater. 1999, 11, 1915-1920.
33. Varanasi, P. R.; Jen, A. K. Y.; Chandrasekhar, J.; Namboothiri, I. N. N.; Rathna, A. J. Am, Chem. Soc. 1996, 118, 12443-12448.
34. Albert, I. D. L.; Morley, J. O.; Pugh, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8024-8032.
35. Garcia, P.; Pernaut, J. M.; Hapiot, P.; Wintgens. V.; Valat, P.; Garnier, F.; Delabouglise, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 513-516.
36. Xia, A.; Selegue, J. P. Inorg. Chim. Acta 2002, 334, 219-224.
37. Vegh, D.; Kovac, J.; Dandarova, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 969-970.
38. DiMasno, S. G.; Lin, V. S. Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993.
39. Hyslop, A. G.; Kellen, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676-12677.
40. Holtom, G. R. SPIE 1990, 1204, 1.
41. Olbrechts, G.; Strobbe, R.; Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1998, 69, 2233-2241.
42. Olbrechts, G.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A. Opt. Lett. 1999, 24, 403-405.
43. Treibs, A.; Haeberle, N. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 183-207.
44. Wuerthner, F.; Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Port. H.; Wolf, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8090-8099.
45. Vollmer, M. S.; Wurthner, F.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Stumpfig, T.; Port, H.; Wolf, H. C. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 260-269.
46. Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Org. Lett. 2002, 4, 309-311.
47. Lindsey, J. S. In Metalloporphyrins Catalyzed Oxidation: Montanari, F., Casella, L., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1994; Vol. 17. pp 49-86.
48. DiMaeno, S. G.; Lin, V. S. Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515.
49. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12393-12394.
50. Lin, V. S.-Y.; Therien. M. J. Chem.-Eur. J. 1996, 1, 645-651.
51. Lin, V. S.-Y.; Iovine, P. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Inorg. Synth. 2002, 33, 55-61.
52. Zhang, T.-G.; Therien, M. J. Abstracts of Papers of 220th ACS National Meeting; American Chemical Society: Washington, DC, United States. 2000; pp INOR-374.
53. Zhang, T.-G.; Therien, M. J. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Din. Polym. Chem.) 2002, 43, 570-571.
54. Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs. I.; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806-13813.
55. Zhang, T.-G. Ph.D. Thesis, university of Pennsylvania. 2003.
56. Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Orti, E.; Vimela, P. M.; Pou-Amerigo, R.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125.
57. Bachern, A. M.; Soucy, C.; Leitch, L. C.; Arnason, J. T.; Morand, P. Tetrahedron 1988, 44, 2403-2412.
58. Soucy-Breau, C.; MacEachern, A.; Leitch, L. C.; Arnason, T.; Morand, P. J. Heterocycl. Chem. 1991, 25, 411-416.
59. Maries, R. J.; Arnason, J. T.; Compadre, R. L.; Compadre, C. M.; Soucy-Breau, C.; Mehta, B.; Morand, P.; Redmond, R. W.; Scaiano, J. C. Recent Advances in Phytochemistry; 1991; Vol. 25, pp 371-396.
60. Maries, R. J.; Hudson, J. B.; Graham, E. A.; Soucy-Breau, C.; Morand, P.; Compadre, R. L.; Compadre, C. M.; Towers, G. H. N.; Arnason, J. T. Photochem. Photobiol, 1992, 56, 479-487.
61. D'Auria, M.; Mauriello, G. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 542-545.
62. Mansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
63. Ibrahim, M. A.; Lee, B.-G.; Park, N.-G.; Pugh, J. R.; Eberl, D. D.; Frank, A. J. Synth. Met. 1999, 105, 35-42.
64. Chosrovian, H.; Rentsch, S.; Grebner, D.; Dahm, D. U.; Birckner, E.; Naarmann, H. Synth. Met. 1993, 60, 23-26.
65. Inoue, S.; Jigami, T.; Nozoe, H.; Aso, Y.; Ogura, F.; Otsubo, T. Heterocycles 2000, 52, 159-170.
66. Egelhaaf, H.-J.; Oelkrug, D.; Gebauer, W.; Sokolowski, M.; Umbach, E.; Fischer, T.; Bauerle, P. Opt. Mater (Amsterdam) 1998, 9, 59-64.
67. Seeker, R. S.; de Melo, J. S.; Macanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683-18695.
68. Odobel, F.; Suresh, S.; Blart, E.; Nicolas, Y.; Quintard, J.-P.; Janvier, P.; Le Questel, J.-Y.; Illien, B.; Rondeau, D.; Richomme, P.; Haupl, T.; Wallin, S.; Hammarstrom, L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3027-3046.
69. Pappenfus, T. M.; Raff, J. D.; Hukkanen, E. J.; Burney, J. R.; Casado, J.; Drew, S. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Org. Chem. 2002, 67. 6015-6024.
70. Beratan, D. N. In New Materials for Nonlinear Optics: Hann, R. A., Bloor, D., Eds.; American Chemical Society: Washinston, DC, 1991; pp 89-102.
71. Marder, S. R.; Beratan, D. N.; Cheng, L.-T. Science (Washington, DC) 1991, 252, 103-106.
72. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Reu. Lett. 1991, 66, 2980-2983.
73. Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285-3289.
74. Noordman, O. F. J.; van Hulst, N. F. v. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 145-150.
75. Wostyn, K.; Binnemans, K.; Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 3215-3220.
76. Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science (Washington, DC) 2000, 288, 119.
77. Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. J. Mater. Chem, 1999, 9, 1905.
78. Clays, K.; Coe, B. Chem. Mater. 2003, 15, 642-648.
79. Tripathy, K.; Moreno, J. P.; Kuzyk, M. G.; Coe, B. J.; Clays, K.; Kelley, A. M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 7932-7945.
80. Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664-2668.
81. Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446-457.
82. Willens, A.; Rice, J. E.; Burland, D. M.; Shelton, D. P. J. Chem. Phys. 1992, 97, 7590-7599.
83. Karki, L.; Vance, F. W.; Hupp, J. T.; LeCours, S. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 2606-2611.
84. Moylan, C. R.; Ermer, S.; Lovejoy, S. M.; McComb, I. H.; Leung, D. S.; Wortmann, R.; Krdmer, P.; Twieg, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12950-12955.
85. Woodford, J. N.; Wang, C. H.; Jen, A. K. Y. Chem. Phys. 2001, 271, 137-143.
86. Pauley, M. A.; Wang, C. H. Reu. Sci. Instrum. 1999, 70, 1277-1284.
87. Wang, C. H. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1917-1924.
88. Meshulam, G.; Berkovic, G.; Kotler. Z. Opt. Lett. 2001, 26, 30-32.
89. Meshulam, G.; Berkovic, G.; Kotler, Z. Rev. Sci. Instrum. 2000, 71, 3490-3493.
90. Berkovic, G.; Meshulam, G.; Kotler, Z. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3997-4003.
91. Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747-1750.
92. Hsu, C.-C; Shu, C.-F.; Huang, T.-H.; Wang, C. H.; Lin, J.-L.; Wang, Y.-K.; Zang, Y.-L. Chem. Phys Lett. 1997, 274, 466-472.
93. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Stevenson, S. H.; Meredith, G. R.; Rikken, G.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631-10643.
94. Verbiest, T.; Clays, K.; Samyn, C.; Wolff, J.; Reinhoudt, D.; Persoons, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9320-9323.
95. Le Bozec, H.; Bouder, T. L.; Maury, O.; Bondon, A.; Ledoux, I.; Deveau, S.; Zyss, J. Adv. Mater. 2001, 13, 1677-1681.
96. Bauerle, P. Adv. Mater. 1992, 4, 102-107.