Strong Two-Photon Absorption of Self-Assembled Butadiyne-Linked Bisporphyrin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 44, 2003, Pages 13356-13357

  Ogawa, Kazuya ^a   Ohashi, Atsushi ^b   Kobuke, Yoshiaki ^a,b   Kamada, Kenji ^c   Ohta, Koji ^c  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; BISPORPHYRIN; ORGANIC COMPOUND; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONJUGATION; COVALENT BOND; HYPERPOLARIZATION; LIGHT ABSORPTION; MOLECULAR STABILITY; PHOTON ABSORPTIOMETRY;

EID: 0242267585     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja035056i     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111.
2. (b) Ogawa, K.; Kobuke, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4070.
3. (c) Ogawa, K.; Zhang, T.; Yoshihara, K.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 22.
4. (d) Nomoto, A.; Kobuke, Y. Chem. Commun. 2002, 1104.
5. (e) Takahahshi, R.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372.
6. (f) Kobuke, Y.; Ogawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 78, 689.
7. Kershaw, S. In Characterization Techniques and Tabulations for Organic Nonlinear Optical Materials; Kuzyk, M. G., Dirk, C. W. Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; Chapter 7.
8. (a) Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
9. (b) Strickler, J. H.; Webb, W. W. Opt. Lett. 1991, 16, 1780.
10. Dvornikov, A. S.; Rentzepis, P. M. Opt. Commun. 1995, 119, 341.
11. (a) Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
12. (b) Wachter, E. A.; Partridge, W. P.; Fisher, W. G.; Dees, H. C.; Petersen, M. G. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1998, 3269, 68.
13. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
14. (a) Kawata, S.; Sun, H.-B.; Tanaka, T.; Takada, K. Nature 2001, 412, 697.
15. (b) Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
16. (a) Kohler, R. H.; Cao, J.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W. Science 1997, 276, 2039.
17. (b) Caylor, C. L.; Dobrianov, I.; Kimmer, C.; Thorne, R. E.; Zipfel, W.; Webb, W. W. Phys. Rev. 1999, E59, R3831.
18. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
19. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
20. (a) Thorne, J. R. G.; Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Blake, I. M.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1999, 248, 181.
21. (b) Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712.
22. (a) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175.
23. (b) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Mamardashvili, N. Zh.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 504.
24. (a) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
25. (b) Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 645-651.
26. (c) Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298.
27. (a) Piet, J. J.; Warman, J. M.; Anderson, H. L. Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 70.
28. (b) Piet, J. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Osuka, A.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1749.
29. (c) Piet, J. J.; Taylor, P. N.; Wegewijs, B. R.; Anderson, H. L.; Osuka, A.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 97.
30. (d) Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
31. (e) Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323.
32. (a) Kamada, K.; Ohta, K.; Iwase, Y.; Kondo, K. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 386.
33. (b) Iwase, Y.; Kondo, K.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1573.
34. Experimental details and methods are described in the Supporting Information.
35. (a) Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Opt. Commun. 1998, 157, 135.
36. (b) Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284.
37. (c) Lei, H.; Wang, H. Z.; Wei, Z. C.; Tang, X. J.; Wu, L. Z.; Tung, C. H.; Zhou, G. Y. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 387.
38. (a) Beverina, A. L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495.
39. (b) Kim, O. K.; Lee, K. S.; Woo, H. Y.; Kim, K. S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2001, 13, 4071.
40. (c) Chung, S. J.; Kim, K. S.; Lin, T. C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741.
41. (a) Zhang, J. X.; Cui, Y. P.; Wang, M. L.; Xu, C. X.; Zhong, Y.; Liu, J. Z. Chem. Lett. 2001, 824.
42. (b) Wang, X. M.; Zhou, G. Y.; Wang, D.; Wang, C.; Fang, Q.; Jiang, M. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 1977.
43. (c) He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Opt. Lett. 1995, 1524.
44. (d) Bhawalkar, J. D.; He, G. S.; Prasad. P. N. Opt. Commun. 1995, 587.
45. (e) Tykwinski, R. R.; Kamada, K.; Bykowski, D.; Hegmann, F. A.; Hinkle, R. J. J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2002, 4, S202.
46. Bonnett, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon and Breach Science Publishers: Amsterdam, 2000.