Two-photon transitions in quadrupolar and branched chromophores: Experiment and theory

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 32, 2007, Pages 9468-9483

  Katan, Claudine ^a   Tretiak, Sergei ^a,b   Werts, Martinus H V ^a   Bain, Angus J ^c   Marsh, Richard J ^c   Leonczek, Nicholas ^c   Nicolaou, Nicholas ^c   Badaeva, Ekaterina ^b,d   Mongin, Olivier ^a   Blanchard Desce, Mireille ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^d CENTER FOR NONLINEAR STUDIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STATES; EXCITONS; PHOTOLUMINESCENCE; PHOTONS; ULTRASHORT PULSES;

ELECTRONIC COUPLING; FRENKEL EXCITON MODEL; MODEL COMPOUNDS;

CHROMOPHORES;

EID: 34548241670     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071069x     Document Type: Article

References (114)

1. Strehmel, B.; Strehmel, V. Adv. Photochem. 2007, 29, 111-354.
2. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73-76.
3. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763-10768.
4. He, G. S.; Xu. G. C.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Bhatt, J. C.; McKellar, R.; Dillard, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 435-437.
5. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I. Y. S.; Hu, Z. Y.; Röckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845.
6. Maruo, S.; Nakamura, O.; Kawata, S. Opt. Lett. 1997, 22, 132-134.
7. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51-54.
8. Kawata, S.; Sun, H.-B.; Tanaka, T.; Takada, K. Nature 2001, 412, 697-698.
9. He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2433-2435.
10. He, G. S.; Yuan, L.; Cheng, N.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Reinhardt, B. A. J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 1079-1087.
11. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10. 1863-1874.
12. Belfield, K. D.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Negres, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 1575-1578.
13. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Bradamante, S.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Signorini, R. Adv. Mater. 2000, 12, 1963-1967.
14. Liu, Z.-q.; Fang, Q.; Wang, D.; Cao, D.-x.; Xue. G.; Yu, W.-t.; Lei, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9. 5074-5084.
15. Charier, S.; Ruel, O.; Baudin, J.-B.; Alcor, D.; Allemand, J.-F.; Meglio, A.; Jullien, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4785-4788.
16. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb. W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656.
17. Ventelon, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 1999, 2055-2056.
18. Kim, O.-K.; Lee. K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284-286.
19. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.-Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510.
20. Ventelon, L.; Charier. S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098-2101.
21. Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Ogilby. P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 1215-1221.
22. Mongin, O.; Porrès, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719-722.
23. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495-1498.
24. Pond. S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470-11480.
25. Blanchard-Desce, M. C. R. Phys. 2002, 3, 439-448.
26. Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2003, 2618-2619.
27. Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Detert, H. ChemPhysChem 2003, 4, 249-259.
28. Yang. W. J.; Kim, C. H.; Jeong, M.-Y.; Lee, S. K.; Piao, M. J.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Mater. 2004, 16, 2783-2789.
29. Werts, M. H. V.; Gmouh, S.; Mongin, O.; Pons, T.; BlanchardDesce, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16294-16295.
30. Kim, H. M.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5749-5751.
31. Pond. S. J. K.; Tsutsumi, O.; Rumi, M.; Kwon, O.; Zojer, E.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry. J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9291-9306.
32. Belfield, K. D.; Morales, A. R.; Kang, B.-S.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Chapela, V. M.; Percino, J. Chem. Mater. 2004, 16, 4634-4641.
33. Liu, Z.-Q.; Fang. Q.; Cao, D.-X.; Wang, D.; Xu, G.-B. Org. Lett. 2004, 6, 2933-2936.
34. Lee, S. K.; Yang, W. J.; Choi, J. J.; Kim, C. H.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2005, 7, 323-326.
35. Charlot, M.; Porres, L.; Entwistle, C. D.; Beeby, A.; Marder, T. B.; Blanchard-Desce, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600-606.
36. Chung, S.-J.; Rumi, M.; Alain, V.; Barlow, S.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10844-10845.
37. Woo, H. Y.; Liu, B.; Kohler, B.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14721-14729.
38. Strehmel, V.; Sarker, A. M.; Lahti, P. M.; Karasz, F. E.; Heydenreich, M.; Wetzel, H.; Haebel. S.; Strehmel, B. ChemPhysChem 2005, 6, 267-276.
39. Mongin, O.; Porrès, L.; Charlot, M.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1481-1498.
40. Joshi, M. P.; Swiatkiewicz, J.; Xu, F.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Kannan, R. Opt. Lett. 1998, 23, 1742-1744.
41. Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741-10745.
42. He, G. S.; Swiatkiewicz. J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L.-S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4805-4810.
43. Adronov, A.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838-2841.
44. Chung. S.-J.; Lin, T.-C.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Baker, G. A.; Bright, F. V. Chem. Mater. 2001, 13, 4071-4076.
45. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A.; Spangler, C. W. Opt. Lett. 2001, 26. 1081-1083.
46. Cho. B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J. H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039-10045.
47. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12. 631-641.
48. Mongin, O.; Brunel, J.; Porrès, L.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2813-2816.
49. Mongin, O.; Porrès, L.; Katan, C.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121-8125.
50. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio. R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Chem. Commun. 2003, 2144-2145.
51. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540-7543.
52. Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645-648.
53. Brousmiche, D. W.; Serin, J. M.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Lin, T.-C.; Chung, S. J.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1448-1449.
54. Porrès, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6. 47-50.
55. Porrès, L.; Katan, C.; Mongin, O.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. J. Mol. Struct. 2004, 704, 17-24.
56. Porrès, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Bhatthula, B. K. G.; Jouikov, V.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. J. Nonlinear Opt. Phys. 2004, 13, 451-460.
57. Bartholomew, G. P.; Rumi, M.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Tretiak, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529-11542.
58. Le Droumaguet, C.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2005, 2802-2804.
59. Terenziani, F.; Morone, M.; Gmouh, S.; Blanchard-Desce, M. ChemPhysChem 2006, 7, 685-696.
60. Mongin, O.; Krishna, T. R.; Werts, M. H. V.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2006, 915-917.
61. Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Lu, Z.; Twieg, R.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840-11849.
62. Varnavski, O.; Yan, X.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 149-162.
63. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Porrès, L.; Pons, T.; Mertz, J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037.
64. Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Opt. Commun. 1998, 157, 135-138.
65. 66-69
66. Rath, H.; Sankar, J.; PrabhuRaja. V.; Chandrashekar, T. K.; Nag, A.; Goswami, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11608-11609.
67. Misra, R.; Kumar, R.; Chandrashekar, T. K.; Nag. A.; Goswami, D. Org. Lett. 2006, 8, 629-631.
68. Kim, D. Y.; Ahn, T. K.; Kwon, J. H.; Kim. D.; Ikeue, T.; Aratani, N.; Osuka, A.; Shigeiwa, M.; Maeda, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996-2999.
69. Ahn, T. K.; Kim, K. S.; Kim, D. Y.; Noh, S. B.; Aratani, N.; Ikeda, C.; Osuka. A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700-1704.
70. Goodson, T. G., III. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99-107.
71. Katan, C.; Terenziani, F.; Le Droumaguet, C.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. Proc SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5935, 13-27.
72. Terenziani, F.; Le Droumaguet, C.; Katan, C.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M. ChemPhysChem 2007, 8, 723-734.
73. Davidov, A. S. Theory of molecular excitons; Plenum Press: New York, 1971.
74. Silinsh, E. A.; Capek, V. Organic Molecular Crystals: Interaction, Localization, and Transport Phenomena; AIP Press: New York, 1994.
75. Verbouwe, W.; Viaene, L.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Masuhara, H.; Pansu, R.; Faure, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8157-8165.
76. Verbouwe, W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Piet, J. J.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1319-1324.
77. Varnavski, O. P.; Ostrowski, J. C.; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J.; Bazan, G. C.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1736-1743.
78. Lahankar, S. A.; West, R.; Varnavski, O.; Xie, X.; Goodson, T., III; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 337-344.
79. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
80. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
81. Kennedy, S. M.; Lytle, F. E. Anal. Chem. 1986, 58, 2643-2647.
82. Overway, K. S.; Lytle, F. E. Appl. Spectrosc 1998, 52, 298- 302.
83. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
84. Albota, M. A.; Xu, C.; Webb, W. W. Appl. Opt. 1998, 37, 7352-7356.
85. Werts, M. H. V.; Nerambourg, N.; Pélégry, D.; Le Grand, Y.; Blanchard-Desce, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 531-538.
86. Marsh, R. J.; Armoogum, D. A.; Bain, A. J. Chem. Phys. Lett. 2002, 366, 398-405.
87. Drobizhev, M.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Lumin. 2005, 111, 291-305.
88. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador. P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels. A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11, and Gaussian 03, revision D.02; Gaussian. Inc.: Wallingford, CT, 2004.
89. Masunov, A.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 899-907.
90. Wu, C.; Tretiak, S.; Chernyak, V. Y. Chem. Phys. Lett. 2007, 433, 305-311.
91. Magyar, R. J.; Tretiak, S. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 976-987.
92. Grimme, S.; Parac, M. ChemPhysChem 2003, 4. 292-295.
93. Pogantsch, A.; Heimel, G.; Zojer, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5921-5928.
94. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon. M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943-2946.
95. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016.
96. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
97. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433-7447.
98. Onida, G.; Reining, L.; Rubio, A. Rev. Mod. Phys. 2002, 74, 601-659.
99. Tretiak, S.; Chernyak. V. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8809-8823.
100. Kobko, N.; Masunov, A.; Tretiak, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 444-451.
101. Garito, A. F.; Heflin, J. R.; Wong, K. Y.; Zamani-Khamiri, O. In Organic Materials for Non-linear Optics; Hann, R. A., Bloor, D., Eds.; Royal Society of Chemistry: London, 1989; pp 16-27.
102. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
103. Meystre, P.; Sargent, M., III. Elements of Quantum Optics, 2nd ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, New York, 1991.
104. Martin, R. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775-4777.
105. Kokalj, A. J. Mol. Graphics Modell. 2000, 17, 176-179.
106. Champagne, B.; Perpete, E. A.; Jacquemin, D.; Van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E.-J.; Soubra-Ghaoui, C.; Robins, K. A.; Kirtman, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4755-4763.
107. Kuzyk, M. G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8327-8334.
108. Perez Moreno, J.; Kuzyk, M. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 194101.
109. Charlot, M.; Izard, N.; Mongin, O.; Riehl, D.; Blanchard-Desce, M. Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 297-302.
110. In combination with excited state absorption, since optical limitation experiments were conducted using nanosecond pulses, thus allowing for excited state absorption to occur during the laser pulse.
111. 2 values of, respectively. 0.43 and 1.75, which is a major enhancement.
112. 2 is proportional to the number of branches).
113. Badaeva, E. A.; Timofeeva, T. V.; Masunov, A.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7276-7284.
114. Charlot, M.; Katan, C.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M. Unpublished results.